1987 Fiscal Year Annual Research Report
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62470134
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
日野 亨 千葉大学, 薬学部, 教授 (10009160)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
川手 智彦 千葉大学, 薬学部, 教務職員 (50195111)
中川 昌子 千葉大学, 薬学部, 助教授 (40009171)
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| Keywords | トリプトファン代謝産物 / βーカルボリン / ユーディストミン / ピクテースペングラー反応 / トリプタミン環状異性体 / フミトレモルジン / 酸素酸化 |
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| Research Abstract |
1.芳香性βーcarboline誘導体eudistomin H,I,Pの合成 Tryptamineおよびtryptamineより環状異性体を経由する水酸化,臭素化で得られる6-bromo-5-methoxytryptamineと2ーprolineまたはBOC-prolineとの反応によりAmideを合成し,さらにBischler-Napieralski反応,脱水素等によりeudistominI,H,P(Ia,b,c)を合成した. 1ーpyrrolidinyl-3,4-dihydroーβーcarboline類は容に酸素酸化をうけて1ーpyrrolinyl体に変換することが明かになった. 2.Oxathiazepine環を有するeudistomin類への合成アプローチ N-hydroxytryptamineとN,Sーを保護したcysteinalとは容易にmitrone体応を生成し,これをTFAと処理するとαーcarboline体応と4環性化合物4__〜が生成した. 3__〜は2種の立体異性体の一方に片寄り,4__〜では一方の異性体のみ得られることを明かにした. 立体構造はXー線解析により確定した. 3.3ーindoleacetamide類の環状異性体の生成と反応 N-methyl-3-indoleacetamideをH_3PO_4中で環状異性を生成させ,得られる環状異性体の nitro化,臭素化,水酸化を行い,5ーbromo-,5-amimo-4,6-dibromo-,5,7-dibromo-pyrrolo[2,3-b]indole-2-one誘導体を合成した. 4.Fumitremorgin Cの合成 fumitremorgin Bの合成法を改良し,その中間体を利用してfumifremorgin Cに相当する2種の立体異性体を合成した.
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