1988 Fiscal Year Annual Research Report
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62470134
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
日野 亨 千葉大学, 薬学部, 教授 (10009160)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
川手 智彦 千葉大学, 薬学部, 教務職員 (50195111)
中川 昌子 千葉大学, 薬学部, 助教授 (40009171)
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| Keywords | トリプトファン代謝産物 / β-カルボリン / ユーデイストミン / ピクテ-スペングラー反応 / フミトレモンジル / 環境異性体 / オキサチアゼピン |
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| Research Abstract |
1.Eudistomin類の合成
昨年度まで得られた成果をもとにD-cysteinより得られるcysteinalとN-hydroxytryptamineより光学活性nitrone体を合成し、低温でCF_3COOHと反応させると主生成物として1__〜が得られた。1__〜をCCl_4中NCSと反応させると低収率ながら期待するoxathiazepine環への閉環がおこり、脱保護することにより天然のdebromoeudistominL2__〜と同一の化合物が得られた。nitroneの室温の反応(CF_3COOH)で主生成物として得られる3__〜(X=H)を臭素化すると選択的に3__〜(X=Br)が得られた。酸による環変換でβ-carbalineに導き、次でnesで閉環、脱保護するとeudistominL4__〜が得られた。2__〜、4__〜のはじめての全合成であり、これにより天然物の絶対構造を明らかにすることができた。
2.FumitermorginCの合成
FumitermorginB全合成の中間体を5__〜脱sulfene酸、閉環して12α-fumitremorginC6__〜を、さらにepi化して(7__〜)を合成した。
3.ChartellineAの合成研究
Indole-acetamideの環状異性体のnitro化、臭素化などによりchartellineAのindole部分である4、5、6-tribromoindole autamide8__〜の合成を行った。
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[Publications] M.Nakagawa: J.C.S.Chemical Commun.463-464 (1988)
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[Publications] M.Nakagawa: J.Am.Chem.Soc.111. (1989)
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[Publications] M.Nakagawa: Chem.Pham Bull.37. 23-32 (1989)
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[Publications] T.Hino: Tetrahedron. 1989.
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[Publications] T.Hino: Chem.Pharm.Bull. 37.
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[Publications] T.Hino: "Chemistry and Reactions of Cyclic Tautomers of Tryptamines and Tryptophans.in The Alkaloids Vol34(A.Brossi Ed.)" Academic Press., 1-76 (1988)
