1987 Fiscal Year Annual Research Report
分子内電荷移動錯体形成能をもつモデル化合物としてのシクロファン類の合成と機能
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62550637
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
田代 昌士 九州大学, 機能物質科学研究所, 教授 (40038576)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
柘植 顕彦 九州大学, 機能物質科学研究所, 助手 (80179986)
高橋 和文 九州大学, 機能物質科学研究所, 助手 (40179479)
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| Keywords | 分子内電荷移動錯体 / 〔n.m.l〕メタシクロファン / オルトシクロファン / 包接機能 / 可逆的光開環-閉環反応 |
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| Research Abstract |
〔n.m.l〕シクロファン系化合物は同一分子内に複数の芳香環が隣接した位置にあり, それらの相互作用により電荷移動錯体を容易に形成する可能性が高い. 先に, 当該研究者らは〔2・2〕メタシクロファン化合物をtest-ブチル基を位置の保護基として容易に合成できることを報告した.
そこで, 当該研究者らは種々の〔n.m.l〕メタシクロファン系化合物を前述の方法に従って合成し, それらの機能性を検討することを計画した. 今年度までに得られたその成果を以下にまとめる. なお, オルトシクロファン系化合物の新しい合成法を開発し, それらの反応性について検討したので併せて報告する.
1)〔n.m.l〕メタシクロファン系化合物の合成
トリメチル〔1.2.2〕メタシクロファン, トリメチル〔2.2.2〕メタシクロファン, テトラメチル〔2.2.2.2〕メタシクロファン, トリヒドロキシ〔0.2.2〕メタシクロファン, トリヒドロキシ〔1.2.2〕メタシクロファン, トリヒドロキシ〔2.2.2〕メタシクロファン及びテトラヒドロキシ〔2.2.2.2〕メタシクロファンをtest-ブチル基を位置の保護基として用いそれぞれトルエン及びフェノールより合成した.
2)オルトシクロファン類の合成
0-キシレンジブロマイド類とジケトカルボン酸類との反応により対応するオルトシクロファン類の合成を行った.
3)機能性
〔2.3〕, 〔2.4〕, 〔2.5〕メタシクロファン類は光照射により容易に閉環する. 本反応は可逆的であった. 〔2.2〕系と異って〔n.m.l〕系シクロファン類は, キンヒドロン型電荷移動錯体成能を示さなかったが, 包接能をもつ.
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[Publications] 大和武彦: Journal pf Chemical Society Perkin Transaction I. 1-7 (1987)
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[Publications] 又賀駿太郎: Journal of Organic Chemistry. 52. 2653-2656 (1987)
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[Publications] 大和武彦: Journal of Chemical Research. 198-199 (1987)
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[Publications] 田代昌士: Journal of Organic Chemistry. 52. 3196-3199 (1987)
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[Publications] 村上慎一: Chemistry Letters. 5-8 (1988)
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[Publications] 村上慎一: 日本化学会誌. 221-229 (1988)
