1988 Fiscal Year Annual Research Report
酵素的糖転移反応を用いた天然配糖体系甘味剤の高次利用に関する研究
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63870091
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| Research Institution | Hiroshima University |
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Principal Investigator |
田中 治 広島大学, 医学部, 教授 (30012595)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小川 進 丸善化成, 開発研究員
北畑 寿美雄 大阪市立工業研究所, 研究主任
大谷 和弘 広島大学, 医学部, 助手 (20203820)
笠井 良次 広島大学, 医学部, 助教授 (10034018)
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| Keywords | ステビオール甘味配糖体 / 酵素的糖転移反応 / 甘味改良研究 / 甘味構造相関 / 天然甘味剤 / シクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼ / 配糖体の高性能液体クロマトグラフィー / ステビア |
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| Research Abstract |
ルブソシドについての活性構造化学的研究で、ステビオールの配糖体では13位の糖鎖の延長は甘味質の改良を、19位の糖鎖延長は逆に甘味質の低下を起こすことが推定されていた。今回、ルブソシド、ステビオシドの19ーCOOーβーGlucoseをーβーGalactoseに化学的に変換し、酵素的糖転移によるグルコシル化に対してブロックした後、13位の糖鎖に対して澱粉を供与体とし、シクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼ(CG Tase)によるグルコシル転移を行った。転移生成物の甘味試験を行った結果、13位のグルコースが合計3ないし4個となった物質に甘味強度と甘味質の著しい向上が認められた。一方13位のグルコースの合計が5個以上になった化合物ではむしろ甘味強度、質の低下が認められた。又ステビオシドシリーズの化合物の方が、ルブソシドシリーズの対応する化合物よりも甘味質が優れていることも見出された。以上の結果はその後の本系列の良質甘味剤の開発に対して重要な示唆を与えるものである。
ステビオシドに対し、澱粉を供与体としてCG Taseによる糖転移を行った。生成物は複雑な混合物であったが、9種の生成物を高性能液体クロマトグラフィーで分離することに成功した。得られた化合物の化学構造は、MS、NMR及び選択的糖鎖切断反応などで決定された。それぞれを製造的液体クロマトグラフィーで充分量分離し、甘味試験を行った結果、13位に1個ないし2個(合計3個ないし4個)のグルコースが転移した化合物(Sーla、Sー2と仮称)に特に優れた甘味質の改善と甘味強度の増強が認められた。その他の生成物には甘味質の若干の改善は認められたが、その甘味強度はむしろ低下し、上記甘味構造相関仮説が確証された。
上記9種の生成物の高性能液体クロマトグラフィーによる分離定量法を確立した。それを用い各種転移条件下での転移物の生成比を検討し、良質甘味剤Sーla、Sー2の生成率を高める研究が進行中である。
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