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2015 Fiscal Year Annual Research Report

神経細胞膜ラフト可視化のためのガングリオシドプローブの開発

Publicly Offered Research

Project AreaDeciphering sugar chain-based signals regulating integrative neuronal functions
Project/Area Number 26110704
Research InstitutionGifu University

Principal Investigator

安藤 弘宗  岐阜大学, 応用生物科学部, 准教授 (20372518)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Keywordsガングリオシド / 神経細胞 / 脂質ラフト / 糖鎖 / 光応答性プローブ
Outline of Annual Research Achievements

本年度では、前年度から進めていたガングリオシドGD3およびGQ1bのプローブの合成を継続して進めた。GD3の有するシアル酸二量体の末端シアル酸にアミノ基を有するシアル酸二量体類縁体の合成法を確立し、これを用いてシアル酸二量体を含む三糖骨格を構築した後、脂質導入部とのグリコシル化を経てGD3骨格を構築した。その後、全保護基を除去した後、蛍光色素を導入し、糖鎖修飾型のGD3プローブの合成を達成した。また、このGD3骨格の構築法をGQ1bの合成に応用した。ジシアリルガラクトース構造を二つ有するGQ1bの分子構造に蛍光標識する部位として、六糖からなる糖鎖主鎖の末端に位置するシアル酸の9位を選択した。上述のGD3蛍光プローブの合成法に準拠して、9位に保護アミノ基を有するジシアリルガラクトース骨格を構築し、適切に保護した糖供与体へと誘導した。一方で、シアル酸二量体を含む四糖受容体を合成した。三糖供与体と四糖受容体とのグルコシル化反応により、分岐七糖を得て、糖供与体へ誘導した後、脂質部分との最終グリコシル化反応、全脱保護反応、蛍光色素の導入を経て糖鎖修飾型のGQ1bプローブの合成も達成することが出来た。
また、脂質修飾型プローブの合成では、脂質部位にジアジリン基を有するGM1プローブの合成に成功した。
合成したプローブの生物物理的評価を連携研究者の鈴木博士の協力の下実施し、天然のガングリオシドと同様の動態を細胞膜上で示すことが明らかとなった。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (16 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 3 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Ureido-Modified Sialyl Donor: A Tool for the Synthesis of2016

    • Author(s)
      M. Tanase, A. Imamura, H. Ando, H. Ishida, M. Kiso
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 18 Pages: 1454-1457

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00403

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] First Total Synthesis of Ganglioside GAA-7 from Starfish Asterias amurensis versicolor2015

    • Author(s)
      Tamai, H., Imamura, A., Ogawa, J., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 8 Pages: 5199-5211

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500606

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Total Synthesis and Neuritogenic Activity Evaluation of Ganglioside PNG-2A from the Starfish Protoreaster nodosus2015

    • Author(s)
      Goto, K., Suzuki, T., Tamai, H., Ogawa, J., Imamura, A., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M.
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 4 Pages: 1160-1171

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500282

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Total Syntheses of Disulphated Glycosphingolipid SB1a and the Related Monosulphated SM1a2015

    • Author(s)
      H. Hirose, H. Tamai, C. Gao, A. Imamura, H. Ando, H. Ishida, T. Feizi, M. Kiso
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 13 Pages: 11105-11117

    • DOI

      10.1039/c5ob01744k

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Structure-Activity Relationship Study of the Neuritogenic Potential of the Glycan of Starfish Ganglioside LLG-32015

    • Author(s)
      M. Yamagishi, R. Hosoda-Yabe, H. Tamai, M. Konishi, A. Imamura, H. Ishida, T. Yabe, H. Ando, M. Kiso
    • Journal Title

      Mar. Drugs

      Volume: 13 Pages: 7250-7274

    • DOI

      10.3390/md13127062

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 脂質ラフトの一分子イメージングに向けたGPIアンカープローブの合成研究2016

    • Author(s)
      小西美紅, 鈴木達哉, Rita, P., 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 木曽真
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-30
  • [Presentation] 脂質ラフトの機能解明に向けた光反応性ガングリオシドプローブの開発2016

    • Author(s)
      河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-30
  • [Presentation] 脂質ラフトの一分子観察に向けた脂質および糖鎖変換型蛍光GM3プローブの合成と機能評価2016

    • Author(s)
      山﨑彩乃, 河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-30
  • [Presentation] 脂質ラフトの一分子観察に向けた蛍光ラクトシルセラミドの合成2016

    • Author(s)
      山口英利子, 河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2016-03-27 – 2016-03-30
  • [Presentation] Ganglioside probes for exploring functional molecular complexes in the cell membrane2015

    • Author(s)
      Ando, Hiromune:
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2015)
    • Place of Presentation
      ハワイ
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Total synthesis of ganglioside PNG-2A found in the starfish Protoreaster nodosus.2015

    • Author(s)
      Goto, K., Suzuki, T., Tamai, H., Ogawa, J., Ando, H., Imamura, A., Ishida, H., Kiso, M.
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2015)
    • Place of Presentation
      ハワイ
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ganglioside synthesis for understanding interplays with membrane molecules.2015

    • Author(s)
      Ando, Hiromune
    • Organizer
      2015 Glycoscience Symposium, Institute of Biological Chemistry, Academia Sinica
    • Place of Presentation
      台湾
    • Year and Date
      2015-12-07 – 2015-12-09
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 糖鎖-蛋白質複合体の機能解明を指向したガングリオシドプローブの開発2015

    • Author(s)
      安藤弘宗
    • Organizer
      第34回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2015-07-31 – 2015-08-02
    • Invited
  • [Book] 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック 創薬・医療から食品開発まで2015

    • Author(s)
      安藤弘宗, 鈴木健一, 楠見明弘, 木曾眞
    • Total Pages
      678
    • Publisher
      (株)エヌ・ティー・エス
  • [Book] 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック 創薬・医療から食品開発まで2015

    • Author(s)
      今村彰宏, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曾眞
    • Total Pages
      678
    • Publisher
      (株)エヌ・ティー・エス
  • [Remarks] http://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei1/

URL: 

Published: 2017-01-06  

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