ケトンの触媒的不斉シアノシリル化反応を用いた医薬リード化合物の合成
Project/Area Number |
02F00829
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Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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Allocation Type | Single-year Grants |
Section | 外国 |
Research Field |
Chemical pharmacy
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Research Institution | The University of Tokyo |
Principal Investigator |
柴崎 正勝 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 教授
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
MATTHIAS Albert M. 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 外国人特別研究員
MARIUS Albert Matthias 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 外国人特別研究員
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Project Period (FY) |
2002 – 2003
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Project Status |
Completed (Fiscal Year 2003)
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Budget Amount *help |
¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2003: ¥400,000 (Direct Cost: ¥400,000)
Fiscal Year 2002: ¥500,000 (Direct Cost: ¥500,000)
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Keywords | D-グルコース / 触媒的不斉反応 / 不斉触媒 / チタン / ガドリニウム / Fostriecin / 触媒的不斉Strecker反応 / ジ置換アミノ酸 / ケトン / シアノシリル化 / カンプトテシン / オキシブチニン / フッ素置換 / 希土類金属 |
Research Abstract |
D-グルコースを母核としたリガンドのチタン触媒によるケトンに対する(R)-選択的触媒的不斉シアノシリル化反応を用いて、抗癌剤のリードとして注目されているFostriecinの触媒的不斉全合成を達成した。さらに同不斉配位子のガドリニウム触媒による(S)-選択的触媒的不斉シアノシリル化反応を用いて、Fostriecinの不斉四置換炭素の立体異性体の合成に着手した。現在Fostriecinの持つ4つの不斉炭素をすべて外部配位子による触媒的不斉反応で構築する方法により、合成の最終段階まで到達している。 糖を母核としたリガンドのガドリニウム触媒を用いて、基質一般性と触媒回転効率の最も高いケトイミンの触媒的不斉Strecker反応を開発した。さらに触媒量のTMSCNを当量のHCNと組み合わせることにより、アトムエコノミーに優れた反応へと展開することができた。生成物は重要キラルビルディングブロックであるジ置換アミノ酸へと容易に誘導できた。
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Report
(2 results)
Research Products
(12 results)