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塩基の互変異性化とDNA自己複製と生命進化について

Research Project

Project/Area Number 04F04135
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Research Field Chemistry related to living body
Research InstitutionNagoya Institute of Technology

Principal Investigator

融 健  名古屋工業大学, 工学研究科, 教授

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) DAS BIPLAB KUMAR  名古屋工業大学, 工学研究科, 外国人特別研究員
DAS Biplab Kumar  名古屋工業大学, 工学研究科, 外国人特別研究員(JSPS)
Project Period (FY) 2004 – 2006
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥3,000,000 (Direct Cost: ¥3,000,000)
Fiscal Year 2005: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2004: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Keywords核酸 / 塩基 / 互変異性 / ニトロ化 / TNT / 突然変異 / イソスター / 擬似 / チミン / フッ素
Research Abstract

計画書に従い,昨年度合成した化合物,6-amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-hydroxybenzimidazoleの大量合成を行った。合成に必要な疑似塩基部,6-nitro-4-hydroxybenzimidazoleは,先の報告書では,TNT(Trinitrotoluene)を出発原料とする9工程からなるルートで合成していたが,TNTの爆発性のため大量合成の実施は不可能と思われた。そこで代替戦略の探索を行ったところ,安全に実施できる方法を見つけた。市販の2-methoxy-4-nitroanilineに,氷酢酸中HNO_3とH_2SO_4の混合物を作用させニトロ化を行った。得られた2-methoxy-4,6-dinitroanilineはPd-C/H2を用いて還元し,2-amino-3-methoxy-5-nitroanilineを合成した。このものを90%HCOOH中で一晩還流して,6-amino-4-methoxybenimidazoleを得た。さらに脱メチル化反応を,HBr中で6時間還流することによって48%の収率で疑似塩基部である6-nitro-4-hydroxybenzimidazole得ることに成功した。このように大量合成に向けたルートの確立に成功した。今後,大量合成法による疑似核酸の合成を続けていく予定である。

Report

(2 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report

URL: 

Published: 2004-04-01   Modified: 2024-03-26  

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