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Development of allosteric catalysts that mediates self-replication through template recognition

Research Project

Project/Area Number 17K19129
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic chemistry and related fields
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

Kawai Hidetoshi  東京理科大学, 理学部第一部化学科, 教授 (50322798)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥6,370,000 (Direct Cost: ¥4,900,000、Indirect Cost: ¥1,470,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywordsアロステリック / 分子認識 / 自己複製 / キラル誘起 / 有機触媒 / 分子カプセル / 水素結合 / 超分子ポリマー / アロステリック効果 / キラル / 鋳型合成
Outline of Final Research Achievements

Allosteric catalysts, which change their structure and activate the catalytic site through guest binding, are expected to be able to produce products in response to the external environment and stimuli.
In this study, we have developed chiral allosteric catalysts in which the free rotation of the axle part of the receptor is prevented by the first guest binding, which favors the second guest binding and transfers the chirality of one to the other.
We have developed various allosteric receptors and chiral allosteric transfer units that are capable of inducing chirality. In this process, we found chiral self-associated dimers that is hexaply hydrogen-bonded in an unprecedented hydrogen-bonding manner. In addition, the organocatalytic properties of the developed receptors were investigated for the purpose of template replication.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

アロステリック効果や自己複製は、生命現象において最も興味深い現象の一つであるが、分子認識に伴う構造変化の連動が重要な役割を担うように、分子レベルでの解明および時人工系での実現が望まれている。本研究は、生命活動に採用されてきた効率的な情報伝達・制御機構および自己複製機構を、アロステリック効果の発現機構を理解し利用することで、人工分子でも合理的に設計可能で、得られた成果は学術的にも広く影響力をもつと考えている。さらに、今後の刺激応答性物質や刺激応答性触媒の開発にアロステリック制御による増幅効果という新たな設計指針を導入することで、これまでにない高効率な応答性、反応性を生み出すとも期待される。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (19 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Fluorescent Short‐Stranded Helical Foldamers Based on L‐shaped Dibenzopyrrolo[1,2‐a][1,8]naphthyridine2019

    • Author(s)
      Tateno Kotaro、Ono Kosuke、Kawai Hidetoshi
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 25 Issue: 69 Pages: 15765-15771

    • DOI

      10.1002/chem.201903538

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes2017

    • Author(s)
      Tateno Kotaro、Ogawa Rie、Sakamoto Ryota、Tsuchiya Mizuho、Kutsumura Noriki、Otani Takashi、Ono Kosuke、Kawai Hidetoshi、Saito Takao
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 83 Issue: 2 Pages: 690-702

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b02674

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 環状アミジン部を有するヒドリンダセンレセプターの構築と環構造によるアロステリック会合能への影響調査2020

    • Author(s)
      片岡貴行、小野公輔、河合英敏
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 軸不斉誘起型アロステリックウレアレセプターによるキラルカルボン酸塩の分子認識2020

    • Author(s)
      木村友貴、小野公輔、河合英敏
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] アミド置換トリス(m-ターフェニルトリアゾリル)プロペラ分子の6重水素結合に基づく自己会合キラル2量体の形成2020

    • Author(s)
      石井太郎、小野公輔、河合英敏
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子プロペラの自己会合2量体における超分子キラリティーとその分子認識能2019

    • Author(s)
      石井太郎、小野公輔、河合英敏
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Stereodynamic Allosteric Receptor for Chiral Carboxylates2019

    • Author(s)
      Yuki Kimura, Kosuke Ono, Hidetoshi Kawai
    • Organizer
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
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      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 鋳型複製を目指した軸不斉型アロステリック-ウレア触媒の構築2019

    • Author(s)
      木村友貴、小野公輔、河合英敏
    • Organizer
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] アルデヒド含有アロステリックレセプターにおけるイミン形成能活性化2019

    • Author(s)
      文洸守、保倉裕紀、小野公輔、河合英敏
    • Organizer
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ベンズイミダゾール含有ヒドリンダセンレセプターの合成とアロステリック会合能の調査2019

    • Author(s)
      片岡貴行、小野公輔、河合英敏
    • Organizer
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] L字形多環芳香族化合物ジベンゾピロロナフチリジンのhead-to-tail型連結による螺旋構造の構築2019

    • Author(s)
      藁科光樹・館野航太郎・小野公輔・河合英敏
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 3枚のm-ターフェニル部位を有するプロペラ型分子が示す自己集合特性2018

    • Author(s)
      石井太郎・小野公輔・河合英敏
    • Organizer
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 鋳型複製を指向したホモトロピックなアロステリック有機触媒の開発2018

    • Author(s)
      木村友貴・小野公輔・河合英敏
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 鋳型複製触媒への応用に向けた軸不斉誘起型アロステリック触媒の開発2018

    • Author(s)
      木村友貴・小野公輔・河合英敏
    • Organizer
      第16回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 高蛍光性L字形化合物ジベンゾピロロ[1,2-a][1,8]ナフチリジンへの非対称構造修飾及びその物性調査2018

    • Author(s)
      藁科光樹・館野航太郎・小野公輔・河合英敏
    • Organizer
      第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] キラルペプチド側鎖を有するヒドリンダセンレセプターの合成とそのゲスト認識能2018

    • Author(s)
      保倉裕紀・小野公輔・河合英敏
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 高蛍光性L字形ヘテロアレーンを用いた螺旋フォルダマーの架橋化と光学特性2018

    • Author(s)
      館野航太郎・小野公輔・河合英敏
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Novel Helical Motif Based on L-shaped Dibenzopyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine2017

    • Author(s)
      Kotaro Tateno, Takashi Otani, Kosuke Ono, Takao Saito, Hidetoshi Kawai
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA17)
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 蛍光性L字形化合物ジベンゾピロロナフチリジンを利用した螺旋構造の構築とその挙動調査2017

    • Author(s)
      舘野航太郎・大谷卓・小野公輔・齊藤隆夫・河合英敏
    • Organizer
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 超分子コポリマー形成におけるアロステリック会合能の効果2017

    • Author(s)
      河合英敏
    • Organizer
      第66回高分子討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 鋳型複製触媒の開発に向けた軸不斉誘起型アロステリックレセプターの開発2017

    • Author(s)
      木村友貴・小野公輔・河合英敏
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Book] 超分子ポリマー (Chap 4-1担当)2019

    • Author(s)
      日本化学会
    • Total Pages
      212
    • Publisher
      化学同人
    • ISBN
      9784759813937
    • Related Report
      2019 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-07-21   Modified: 2021-02-19  

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