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Production of (+)-alliin by tandem enzymatic reactions

Research Project

Project/Area Number 19K05794
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 38020:Applied microbiology-related
Research InstitutionToyama Prefectural University

Principal Investigator

Hibi Makoto  富山県立大学, 工学部, 准教授 (30432347)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 竹内 道樹  京都大学, 農学研究科, 特定助教 (40766193)
原 良太郎  京都大学, 農学研究科, 特定准教授 (70553535)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsファイトケミカル / バイオプロセス / S-アリルシステインスルフォキシド / (+)-アリイン
Outline of Research at the Start

本研究では既知または新規な微生物酵素の持つ触媒活性を活用し、植物が作る希少なファイトケミカルを著量生産できるバイオプロセスの開発を目的とする。具体的には、申請者らの開発した(+)-アリイン生産バイオプロセスを基盤とし、A. (+)-アリイン生産の高効率化、B. 希少なSACS分子種生産への拡張、C. (+)-アリインを起点とした分子種展開、の検討を行っていく。本研究を実施する過程で、学術的に独自性が高い酵素の発見および、申請者ら実績を踏まえた独自の視点で考案した酵素触媒の新規利用法が成果として得られる。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we succeeded in developing a bioprocess that produces (+)-alliin and other S-allylcysteine sulfoxides from inexpensive raw materials by combining multiple enzymes. In establishing the (+)-alliin production method, up to 60 mM (+)-alliin was produced from a 100 mM substrate. In addition, in the application development to S-allylcysteine sulfoxide production, various thiols are used instead of allyl thiols, and in addition to the previously confirmed (+)-methiin and (+)-ethiin, it was revealed that various molecular species such as propiin, butiin and chiral sulphoxides containing aromatic rings, hydroxy groups and branched chains were produced.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

(+)-アリインは疲労回復や抗酸化作用などの効能を持ち、機能性表示食品や医薬品として市販されている。(+)-アリインの様な有機硫黄化合物は他にも植物体内に含有するが、ごく微量であるためその機能性は十分に評価されていない。こうした微量有機硫黄化合物は豊富な食経験から安全性が保証されており、新規なファイトケミカルとして魅力的な化合物である。本研究の成果により、植物が作る希少なファイトケミカルを著量生産できるバイオプロセスの基盤技術が開発された。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2022 2021 2020 2019

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] <scp>l</scp>-Tryptophan-starved cultivation enhances <i>S</i>-allyl-<scp>l</scp>-cysteine synthesis in various food-borne microorganisms2022

    • Author(s)
      Mizutani Taku、Hara Ryotaro、Takeuchi Michiki、Yamagishi Kazuo、Hirao Yoshinori、Mori Kenichi、Hibi Makoto、Ueda Makoto、Ogawa Jun
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: in press Issue: 6 Pages: 792-799

    • DOI

      10.1093/bbb/zbac044

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 微生物酵素を利用したS-置換システインスルフォキシドの立体選択的合成2022

    • Author(s)
      水谷拓, 原良太郎, 竹内道樹, 日比慎, 上田誠, 小川順
    • Organizer
      日本農芸化学会2022年度大会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of biocatalytic tandem process to produce (+)-alliin2021

    • Author(s)
      Taku Mizutani, Takayuki Iihoshi, Michiki Takeuchi, Ryotaro Hara, Makoto Hibi, Satomi Takahashi, Jun Ogawa
    • Organizer
      EFB 2021 virtual conference
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 微生物酵素を利用した(+)-alliin 生産法の構築及び腸内細菌による代謝経路の検討2020

    • Author(s)
      水谷 拓、飯星貴幸、原 良太郎、竹内道樹、日比 慎、高橋里美、小川 順
    • Organizer
      第22回生体触媒化学シンポジウム
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Tandem enzymatic reactions for the production of a phytochemical L-(+)-alliin2019

    • Author(s)
      Makoto Hibi, Michiki Takeuchi, Ryotaro Hara, Jun Ogawa
    • Organizer
      1st Japan-Germany-Switzerland Workshop for Enzyme Technology and Bioprocess Development
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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