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Structure modification of quaternary ammonium salts toward enantioselective synthesis

Research Project

Project/Area Number 22K20545
Research Category

Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section 0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

Sakakibara Yota  関西学院大学, 理学部, 助教 (60963220)

Project Period (FY) 2022-08-31 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsアンモニウム塩 / ラジカル反応 / 第四級アンモニウム塩 / ラジカル / 光触媒 / 不斉反応 / 第4級アンモニウム塩 / 環化反応 / 不斉合成
Outline of Research at the Start

第4級アンモニウム化合物は化学産業を支える最重要化合物群の1つである。しかし、その合成方法は極めて限られている。そこで本研究では、未踏第4級アンモニウム塩の網羅的な合成を可能にする新手法の開拓として、第4級アンモニウム塩の構造修飾という独自のアプローチに基づく環構築反応の開発を行う。具体的には、光触媒を用いたアルケニルアンモニウム塩の修飾反応を開発し、従来法では導入が困難であるアンモニオ基に隣接した環構造の構築手法の確立を目指す。さらには、アンモニウム塩の高い水素結合供与能を利用することにより、未だ汎用的な手法が存在しない不斉アンモニウム塩の合成へと展開する。

Outline of Final Research Achievements

Quaternary ammonium salts are important structures found in various useful materials, including surfactants. However, their synthesis relies on the traditional nucleophilic substitution reaction, and many structurally challenging compounds remain difficult to synthesize. To address this challenge, this study aimed to establish a new approach to structural modification of ammonium salts. As a result, a synthetic method for substituted alkenyl ammonium salts, which had not previously been synthesized, was successfully developed.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究の学術的意義は、アンモニウム塩の構造修飾という新たな合成アプローチを実証したことにある。このアプローチにより、これまでは合成困難で世の中に存在しなかった第4級アンモニウム塩を多数合成することができるようになった。また、アンモニウム塩は身の回りの多くの有用物質に含まれる構造であるため、本研究で実証した概念は医農薬品や材料科学などの分野にも新たな選択肢を与えるものである。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (34 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results)

  • [Journal Article] Divergent Transformation of Carboxylic Acids through Photocatalytic Decarboxylation with Hypervalent Iodine Reagents2023

    • Author(s)
      Sakakibara Yota、Itami Kenichiro、Murakami Kei
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 81 Issue: 11 Pages: 1050-1061

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.81.1050

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2023-11-01
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    • Author(s)
      Kinoshita Takumi、Makihara Yuta、Murakami Kei、Itami Kenichiro、Jung Jaehyun、Sakakibara Yota、Amaike Kazuma
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 35 Issue: 03 Pages: 337-341

    • DOI

      10.1055/s-0041-1738444

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  • [Journal Article] Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis2023

    • Author(s)
      Sakakibara Yota、Itami Kenichiro、Murakami Kei
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 146 Issue: 2 Pages: 1554-1562

    • DOI

      10.1021/jacs.3c11588

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    • Author(s)
      Yoshita Aoi、Sakakibara Yota、Murakami Kei
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 96 Issue: 3 Pages: 303-305

    • DOI

      10.1246/bcsj.20230018

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Published: 2022-09-01   Modified: 2025-01-30  

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