| Project/Area Number |
22K20728
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
0801:Pharmaceutical sciences and related fields
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| Research Institution | Hiroshima International University |
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Principal Investigator |
Konishi Keiji 広島国際大学, 薬学部, 助教 (60965218)
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| Project Period (FY) |
2022-08-31 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | 2-イミドフラン / N‐アルキニルイミド / イミダゾール / 付加環化反応 / 遷移金属触媒 / N-アルキニルイミド / 複素環合成 / N-アレニルイミド / ヘテロ環合成 / 原子効率 / 不飽和結合 |
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| Outline of Research at the Start |
N-アルキニルイミドは当研究室にて世界で初めて合成された化合物であり、N-アルキニルアミン等価体としての有用性が期待される。さらに、N-アルキニルイミドは異性化させることで、N-アレニルイミドに変換することが可能である。しかし、これらの化合物の有機合成的な利用や反応性の調査に関してはほとんど未開拓である。そこで、新規イミド類の反応性や有機合成素子としての有用性を開拓するため、N-アルキニル/アレニルイミドを用いるアミノフラン等価体の合成を行う。
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| Outline of Final Research Achievements |
Cycloaddition reaction of N-alkynylphthalimides with diazomalonates for synthesizing 2-aminofuran equivalents has been found. In addition, obtaining 2-imidocyclopropenes has been found. As a result of a control experiment using 2-imidocyclopropen, the pathway in which the reaction proceeds via a ring-opening reaction of the cyclopropene ring was confirmed. In addition, by reacting with diazoesters under high temperature and pressure condition in the absence of transition metal catalysts, we have also succeeded in synthesizing imidazoles with phthalimides at the 5-position. These compounds are expected to be used as new synthetic building blocks.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
N-アルキニルイミドは当研究室にて世界で初めて合成された化合物であり、1級のN-アルキニルアミン等価体としての有用性が期待される。しかし、有機合成的な利用については未だに限定的である。今回、N-アルキニルフタルイミドとジアゾマロネ－トとの付加環化反応により2-アミノフラン等価体の合成法見出し、N-アルキニルイミドの新たな有機合成的な利用法を確立した。本手法により得られる2-イミドフランは室温条件下でも安定に存在できる。そのため、比較的不安定な化学種であるが、生物活性を示すファーマコフォアや合成素子として期待されている2-アミノフランの安定供給へと繋がる。
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