Creation of novel terpenoids from biosynthetic study on sesquarterpene

• Project/Area Number: 25450149
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Bioorganic chemistry
• Research Institution: Niigata University
• Principal Investigator: Sato Tsutomu 新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80334655)
• Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha): FUJIHASHI Masahiro 京都大学, 理学研究科, 助教 (10397581) ; SHINADA Tetsuro 大阪市立大学, 理学研究科, 教授 (30271513)
• Project Period (FY): 2013-04-01 – 2016-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2015)
• Budget Amount: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000); Fiscal Year 2015: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2014: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2013: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
• Keywords: テルペン / テルペノイド / イソプレノイド / 生合成

Outline of Final Research Achievements

Genome mining and analysis of multifunction of enzyme found novel terpenes. Onoceroid synthase was first identified. In addition, enzymatic synthesis of ambrein was succeeded. Search for novel type of terpene synthase from Mycobacterium and analysis of catalytic mechanism of novel enzyme were also steadily performed.

Research Products

• [Journal Article] Biosynthesis of sesterterpene, head-to-tail triterpene, and sesquarterpene in Bacillus clausii: Identification of multifunctional enzymes and analysis of isoprenoid metabolites (2015)
  • Author(s): Ueda, D., Yamaga, H., Murakami, M., Totsuka, Y., Shinada, T., Sato, T.
  • Journal Title: ChemBiolChem Volume: 16 Issue: 9 Pages: 1710-1714
  • DOI: 10.1002/cbic.201500138
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 龍涎香の主成分アンブレインの酵素合成 (2015)
  • Author(s): 上田大次郎・星野 力・佐藤 努
  • Journal Title: Aroma Research Volume: 16 Pages: 142-143
• [Journal Article] 龍涎香の主成分アンブレインの酵素合成 (2014)
  • Author(s): 上田大次郎、星野力、佐藤努
  • Journal Title: バイオサイエンスとインダストリー Volume: ７２ Pages: 410-411
• [Journal Article] Unique Biosynthesis of Sesquarterpenes (C₃₅ Terpenes) (2013)
  • Author(s): T. SATO
  • Journal Title: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry Volume: 77 Issue: 6 Pages: 1155-1159
  • DOI: 10.1271/bbb.130180
  • NAID: 130003361120
  • ISSN: 0916-8451, 1347-6947
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cyclization of squalene from both termini: identification of an onoceroid synthase and enzymatic synthesis of ambrein (2013)
  • Author(s): D. UEDA, T. HOSHINO and T. SATO
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 135 Issue: 49 Pages: 18335-18338
  • DOI: 10.1021/ja4107226
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enzymatic syntheses of unnatural head-to-tail pentacyclic triterpenes by tetraprenyl-beta-curcumene cyclase (2013)
  • Author(s): W. OKAMOTO and T. SATO
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 54 Issue: 49 Pages: 6747-6750
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.09.135
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Identification of Novel Sesterterpene/Triterpene Synthase from Bacillus clausii (2013)
  • Author(s): T. Sato, H. Yamaga, S. Kashima, Y. Murata, T. Shinada, C. Nakano, T. Hoshino
  • Journal Title: ChemBioChem Volume: 14 Issue: 7 Pages: 822-825
  • DOI: 10.1002/cbic.201300035
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 龍涎香の主成分アンブレインの酵素合成 (2016)
  • Author(s): 佐藤 努
  • Organizer: 日本農芸化学会2016年度大会
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター（札幌市白石区東札幌6条1丁目1-1）
  • Year and Date: 2016-03-29
  • Invited
• [Presentation] Moorella thermoacetica由来テトラプレニル-β-クルクメン合成酵素ホモログのゲノムマイニング (2016)
  • Author(s): 藤井友里恵、田中勇真、藤橋雅宏、三木邦夫)、河合優人、中島田豊、品田哲郎、佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会2016年度大会
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター（札幌市白石区東札幌6条1丁目1-1）
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] スクアレンからアンブレインへの一段階酵素合成 (2016)
  • Author(s): 奥野 琴音、上田大次郎、星野力、佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会2016年度大会
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター（札幌市白石区東札幌6条1丁目1-1）
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] 納豆菌におけるテトラプレニル-β-クルクメン環化酵素の新たな機能 (2016)
  • Author(s): 高橋 宏忠、高橋秀長、佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会2016年度大会
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター（札幌市白石区東札幌6条1丁目1-1）
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] ポリプレニルアセトン類の生合成：活性酸素によるメナキノンの非酵素的開裂反応の提唱 (2016)
  • Author(s): 上田大次郎、岡本渉、橋本昌征、佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会2016年度大会
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター（札幌市白石区東札幌6条1丁目1-1）
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] Enzymatic syntheses of unnatural head-to-tail pentacyclic triterpenes by sesquarterpene cyclase (2015)
  • Author(s): Wataru OKAMOTA, and Tsutomu SATO
  • Organizer: Pacifichem 2015
  • Place of Presentation: ハワイ・コンベンション・センター（1801 Kalakaua Ave, Honolulu）
  • Year and Date: 2015-12-18
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Cyclization of squalene from both termini: identification of an onoceroid synthase and enzymatic synthesis of ambrein (2015)
  • Author(s): Daijiro UEDA, Tsutomu HOSHINO, Tsutomu SATO
  • Organizer: Pacifichem 2015
  • Place of Presentation: ハワイ・コンベンション・センター（1801 Kalakaua Ave, Honolulu）
  • Year and Date: 2015-12-18
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン、Head-to-tailトリテルペンおよびセスクアテルペンの生合成:多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析 (2015)
  • Author(s): 上田大次郎、山鹿 宏彰、 村上 瑞気、 遠塚悠輔、品田哲郎、佐藤 努
  • Organizer: 第67回日本生物工学会
  • Place of Presentation: 城山観光ホテル（鹿児島県鹿児島市新照院町41−1 ）
  • Year and Date: 2015-10-26
• [Presentation] Biosynthesis of Sesterterpenes, Head-to-Tail Triterpenes, and Sesquarterpenes in Bacillus clausii: Identification of Multifunctional Enzymes and Analysis of Isoprenoid Metabolites (2015)
  • Author(s): Daijiro UEDA, Hiroaki YAMAGA, Mizuki MURAKAMI, Yusuke TOTSUKA, Tetsuro SHINADA, and Tsutomu SATO
  • Organizer: KAAB International Symposium 2015
  • Place of Presentation: 新潟大学（新潟県新潟市五十嵐２の町８０５０）
  • Year and Date: 2015-09-29
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン、Head-to-tailトリテルペン、セスクアテルペンの生合成:多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析 (2015)
  • Author(s): 上田 大次郎, 山鹿 宏彰, 村上 瑞気, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 佐藤 努
  • Organizer: 第25回イソプレノイド研究会
  • Place of Presentation: 東北大学（宮城県仙台市青葉区片平二丁目1番1号）
  • Year and Date: 2015-09-14
• [Presentation] Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン、Head-to-tailトリテルペン、セスクアテルペンの生合成:多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析 (2015)
  • Author(s): 上田 大次郎, 山鹿 宏彰, 村上 瑞気, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 佐藤 努
  • Organizer: 第59回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 近畿大学（大阪府東大阪市小若江3-4-1）
  • Year and Date: 2015-09-06
• [Presentation] Cyclization of squalene from both termini: identification of an onoceroid synthase and enzymatic synthesis of ambrein (2015)
  • Author(s): Daijiro UEDA, Tsutomu HOSHINO, Tsutomu SATO
  • Organizer: Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia
  • Place of Presentation: 徳島文理大学（徳島県徳島市山城町字西浜傍示180番地）
  • Year and Date: 2015-08-30
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン、Head-to-tailトリテルペンおよびセスクアテルペンの生合成:多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析 (2015)
  • Author(s): 上田大次郎、山鹿 宏彰、 村上 瑞気、 遠塚悠輔、品田哲郎、佐藤 努
  • Organizer: 第50回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: グリーンピア岩沼 モンタナリゾート（宮城県岩沼市北長谷字切通1-1）
  • Year and Date: 2015-07-01
• [Presentation] Bacillus clausiiにおけるイソプレノイド生合成経路：多機能性E型プレニル鎖伸長酵素の同定とセスクアテルペン代謝物の探索 (2015)
  • Author(s): 上田大次郎・村上瑞気・山鹿宏彰・佐藤 努
  • Organizer: 第11回 生合成勉強会
  • Place of Presentation: 東京工業大学（東京都目黒区大岡山２丁目12-1）
  • Year and Date: 2015-06-20
• [Presentation] セスクアテルペン環化酵素を基軸とするテルペン創出・応用経路の拡充 (2015)
  • Author(s): 佐藤 努
  • Organizer: 第16回酵素応用シンポジウム
  • Place of Presentation: 天野エンザイム（愛知県名古屋市中区錦一丁目2番7号）
  • Year and Date: 2015-06-12
  • Invited
• [Presentation] Bacillus clausiiにおけるイソプレノイド生合成経路：多機能性E型プレニル鎖伸長酵素の同定とセスクアテルペン代謝物の探索 (2015)
  • Author(s): 上田大次郎・村上瑞気・山鹿宏彰・佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: 岡山大学（岡山市北区津島中3丁目1番1号）
  • Year and Date: 2015-03-28
• [Presentation] Bacillus megaterium由来ファルネシルファルネシルアセトンの単離と非酵素的なメナキノンの開裂 (2015)
  • Author(s): 岡本渉・佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: 岡山大学（岡山市北区津島中3丁目1番1号）
  • Year and Date: 2015-03-28
• [Presentation] 新規酵素群の探索を軸とするイソプレノイド分子多様性の拡充 (2014)
  • Author(s): 佐藤 努
  • Organizer: 科学研究費補助金新学術領域研究生合成マシナリー第８回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学（東京都文京区本郷７－３－１）
  • Year and Date: 2014-12-05
• [Presentation] セスクアテルペン環化酵素を基軸とするテルペン創出経路の開拓 (2014)
  • Author(s): 上田大次郎・山鹿宏彰・岡本 渉・遠塚悠輔・品田哲郎・星野 力・佐藤 努
  • Organizer: 第５６回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 高知県立県民ホール（高知市 本町4丁目３－３０）
  • Year and Date: 2014-10-16
• [Presentation] 龍涎香の主成分アンブレインの酵素合成 (2014)
  • Author(s): 上田大次郎・星野力・佐藤努
  • Organizer: 第58回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 岡山大学（岡山市北区津島中3丁目1番1号）
  • Year and Date: 2014-09-21
• [Presentation] Bacillus megaterium由来のファルネシルファルネシルアセトン (2014)
  • Author(s): 岡本 渉・佐藤 努
  • Organizer: 第58回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 岡山大学（岡山市北区津島中3丁目1番1号）
  • Year and Date: 2014-09-21
• [Presentation] スクアレンの両末端環化：オノセロイド合成酵素の初めての同定および龍涎香主成分ambreinの酵素合成 (2014)
  • Author(s): 上田大次郎・星野力・佐藤努
  • Organizer: 第２４回イソプレノイド研究会例会
  • Place of Presentation: 岡山大学（岡山市北区津島中3丁目1番1号）
  • Year and Date: 2014-09-12
• [Presentation] Bacillus megateriumによって生産されるファルネシルファルネシルアセトン (2014)
  • Author(s): 岡本 渉・佐藤 努
  • Organizer: 第２４回イソプレノイド研究会例会
  • Place of Presentation: 岡山大学（岡山市北区津島中3丁目1番1号）
  • Year and Date: 2014-09-12
• [Presentation] スクアレンの両末端環化：オノセロイド合成酵素の初めての同定および龍涎香主成分ambreinの酵素合成 (2014)
  • Author(s): 上田大次郎・星野力・佐藤努
  • Organizer: 第５５回新潟生化学懇話会
  • Place of Presentation: 長岡技術科学大学（長岡市上富岡町1603-1）
  • Year and Date: 2014-06-28
• [Presentation] 新規酵素群の探索を軸とするイソプレノイド分子多様性の拡充 (2014)
  • Author(s): 佐藤 努
  • Organizer: 科学研究費補助金新学術領域研究生合成マシナリー第７回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京工業大学（東京都目黒区大岡山２丁目１２－１）
  • Year and Date: 2014-06-21
• [Presentation] スクアレンの両末端環化：オノセロイド合成酵素の初めての同定および龍涎香主成分ambreinの酵素合成 (2014)
  • Author(s): 上田大次郎・星野力・佐藤努
  • Organizer: 酵素工学研究会
  • Place of Presentation: 九州大学（福岡市西区元岡744）
  • Year and Date: 2014-04-26
• [Presentation] スクアレンの両末端環化：オノセロイド合成酵素の初めての同定および龍涎香主成分ambreinの酵素合成 (2014)
  • Author(s): 上田大次郎、星野力、佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: 明治大学（神奈川県川崎市多摩区東三田1－1－1））
• [Presentation] Biosynthesis of Sesquarterpenes (C35 Terpenes): Identifications of a New Terpene Cyclase and a Bifunctional Terpene Cyclase (2014)
  • Author(s): 佐藤 努
  • Organizer: 1st US-Japan Seminar on the Biosynthesis of Natural Products For Young Researcher
  • Place of Presentation: 東京工業大学(東京都目黒区大岡山2-12-1)
• [Presentation] Bacillus clausii由来のE型プレニル鎖伸長酵素の機能同定による非環状テルペン生合成経路 (2013)
  • Author(s): 山鹿宏彰・遠塚悠輔・品田哲郎・仲野千秋・佐藤 努
  • Organizer: 第２３回イソプレノイド研究会例会
  • Place of Presentation: 東京大学(東京都文京区弥生1-1-1)
• [Presentation] セスクアテルペン生合成：テトラプレニル-β-クルクメン合成酵素の部位特異的変異およびテトラプレニル-β-クルクメン環化酵素による非天然型トリテルペンの創出 (2013)
  • Author(s): 岡本 渉・山本彩乃・上田大次郎・仲野千秋・佐藤 努
  • Organizer: 第２３回イソプレノイド研究会例会
  • Place of Presentation: 東京大学(東京都文京区弥生1-1-1)
• [Presentation] Mycobacterium属由来のセスクアテルペン生合成経路の解析 (2013)
  • Author(s): 上田大次郎・小野恵梨・尾崎真夢・仲野千秋・佐藤 努
  • Organizer: 第２３回イソプレノイド研究会例会
  • Place of Presentation: 東京大学(東京都文京区弥生1-1-1)
• [Presentation] セスクアテルペン環化酵素の部位特異的変異および非天然型テルペンの創出 (2013)
  • Author(s): 上田大次郎・岡本 渉・山本彩乃・遠塚悠輔・品田哲郎・仲野千秋・佐藤 努
  • Organizer: 第57回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 埼玉大学(埼玉県さいたま市桜区下大久保255)
• [Presentation] 新規酵素群の探索を軸とするイソプレノイド分子多様性の拡充 (2013)
  • Author(s): 佐藤 努
  • Organizer: 科学研究費補助金新学術領域研究生合成マシナリー第5回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 北海道大学(北海道札幌市北区北１３条西８丁目)
• [Presentation] 新規酵素群の探索を軸とするイソプレノイド分子多様性の拡充 (2013)
  • Author(s): 佐藤 努
  • Organizer: 科学研究費補助金新学術領域研究生合成マシナリー第6回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学(千葉県千葉市中央区亥鼻1丁目8-1)
• [Remarks] 新潟大学研究者総覧
  • URL: http://researchers.adm.niigata-u.ac.jp/html/363_ja.html
• [Remarks] 新潟大学研究者総覧
  • URL: http://researchers.adm.niigata-u.ac.jp/search?m=home&l=ja
• [Remarks] 新潟大学研究者総覧
  • URL: http://researchers.adm.niigata-u.ac.jp/html/363_ja.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] 変異型テトラプレニル－β－クルクメン環化酵素及びアンブレインの製造方法 (2016)
  • Inventor(s): 佐藤努、奥野琴音、竹花稔彦、小池誠治
  • Industrial Property Rights Holder: 佐藤努、奥野琴音、竹花稔彦、小池誠治
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2016-03-04
• [Patent(Industrial Property Rights)] アンブレインの製造方法 (2013)
  • Inventor(s): 佐藤努・上田大次郎・星野力
  • Industrial Property Rights Holder: 佐藤努・上田大次郎・星野力
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2013-09-05