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Development of new anti-HIV drug lead from anti-HIV natural product biyouyanagin A

Research Project

Project/Area Number 25860074
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Natural medicines
Research InstitutionThe University of Tokushima (2014)
Hokkaido University (2013)

Principal Investigator

TANAKA Naonobu  徳島大学, ヘルスバイオサイエンス研究部, 准教授 (40455598)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2013: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Keywords抗HIV薬リード / 天然物 / ビヨウヤナギンA / 抗HIV活性物質 / 天然物質
Outline of Final Research Achievements

Precursors for analogues of an anti-HIV natural product, biyouyanagin A, were prepared from natural sources. Bromopyrrole alkaloids (from a marine sponge of Agelas sp.), oxylipins (Plakortis sp.), indole alkaloids (Hyrtios sp.), secoiridoid glucosides (from Gentiana plant) and diterpenes (from Isodon plant) were isolated from marine sponges and plants as precursors of the terpenoid moiety, while hyperolactones were isolated from a plant Hypericum chinense as precursors of spirolactone moiety. Some biyouyanagin A analogues were obtained from bromopyrrole alkaloids and hyperolactones by the [2+2] photocycloaddition reaction.

Report

(3 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (52 results)

All 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (15 results) (of which Peer Reviewed: 15 results,  Acknowledgement Compliant: 9 results,  Open Access: 1 results) Presentation (35 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Prenylated benzophenones from Triadenum japonicum2015

    • Author(s)
      Oya, A.; Tanaka, N.; Kusama, T.; Kim, S.-Y.; Hayashi, S.; Kojoma, M.; Hishida, A.; Kawahara, N.; Sakai, K.; Gonoi, T.; Kobayashi, J.
    • Journal Title

      J. Nat. Prod.

      Volume: 78 Issue: 2 Pages: 258-264

    • DOI

      10.1021/np500827h

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    • Author(s)
      Tanaka, N.; Asai, M.; Kusama, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 56 Issue: 11 Pages: 1388-1391

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.01.137

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      Tanaka, N.; Takekata, M.; Kurimoto, S.; Kawazoe, K.; Murakami, K.; Damdinjav, D.; Dorjbal, E.; Kashiwada, Y.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 56 Issue: 6 Pages: 817-819

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.12.107

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    • Author(s)
      Hirata, A.; Kim, S.-Y.; Kobayakawa, N.; Tanaka, N.; Kashiwada, Y.
    • Journal Title

      Fitoterapia

      Volume: 102 Pages: 49-55

    • DOI

      10.1016/j.fitote.2015.01.013

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      Tanaka, N.; Tsuji, E.; Sakai, K.; Gonoi, T.; Kobayashi, J.
    • Journal Title

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      Volume: 102 Pages: 205-210

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2014.03.001

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      Kusama, T.; Tanaka, N.; Takahashi-Nakaguchi, A.; Gonoi, T.; Fromonot, J.; Kobayashi, J.
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 62 Issue: 5 Pages: 499-503

    • DOI

      10.1248/cpb.c14-00077

    • NAID

      130004053787

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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      Kusama, T.; Tanaka, N.; Kanae, S.; Gonoi, T.; Fromont, J.; Kashiwada, Y.; Kobayashi, J.
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      Org. Lett.

      Volume: 16 Issue: 15 Pages: 3916-3918

    • DOI

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      Volume: 16 Issue: 19 Pages: 5176-5179

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      10.1021/ol502528m

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      J. Nat. Med.

      Volume: 68 Issue: 4 Pages: 737-742

    • DOI

      10.1007/s11418-014-0853-9

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      Heterocycles

      Volume: 90 Issue: 1 Pages: 425-431

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      10.3987/com-14-s(k)38

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      Tanaka, N.; Suto, S.; Asai, M.; Kusama, T.; Takahashi-Nakaguchi, A.; Gonoi, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 印刷中 Issue: 1 Pages: 173-185

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)2

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      Tanaka, N.; Asai, M.; Takahashi-Nakaguchi, A.; Gonoi, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J.
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      Org. Lett.

      Volume: 15 Issue: 10 Pages: 2518-2521

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      10.1021/ol4009975

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      Tanaka, N.; Momose, R.; Takahashi, Y.; Kubota, T.; Takahashi-Nakaguchi, A.; Gonoi, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J.
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      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Issue: 31 Pages: 4038-4040

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      10.1016/j.tetlet.2013.05.073

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      Tanaka, N.; Kusama, T.; Takahashi-Nakaguchi, A.; Gonoi, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Issue: 13 Pages: 3262-3265

    • DOI

      10.1021/ol401291n

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      Tanaka, N.; Kusama, T.; Takahashi-Nakaguchi, A.; Gonoi, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J.
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      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Issue: 29 Pages: 3794-3796

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.05.023

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      日本薬学会第135年会
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      兵庫県神戸市、兵庫医療大学
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      兵庫県神戸市、神戸学院大学
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      草間 大志, 田中 直伸, 柏田 良樹, 小林 淳一
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      広島県広島市、広島国際会議場
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      広島県広島市、広島国際会議場
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      第53回日本薬学会中国四国支部学術大会
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      広島県広島市、広島国際会議場
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      2014-11-08
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      東京都文京区、東京大学弥生講堂一条ホール
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      第56回天然有機化合物討論会
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      The 8th JSP-CCTCNM-KSP joint symposium on pharmacognosy
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      Fukuoka University, Fukuoka, Japan.
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      The 8th JSP-CCTCNM-KSP joint symposium on pharmacognosy
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      Ito, M.; Tanaka, N.; Kurimoto, S.-I.; Dorival, E.; Damdinjav, D. Kashiwada, Y.
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      日本生薬学会北海道支部第38回例会
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      北海道札幌市、札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2014-05-24
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] オトギリソウ科植物ミズオトギリより単離した新規ベンゾフェノン誘導体の構造2014

    • Author(s)
      大屋厚、田中直伸、金尚永、高上馬希重、林茂樹、菱田敦之、川原信夫、小林淳一
    • Organizer
      日本生薬学会北海道支部第38回例会
    • Place of Presentation
      北海道札幌市、札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2014-05-24
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ドクウツギ科植物Coriaria japonicaの成分について2014

    • Author(s)
      長谷川由季、佐藤佳輔、金尚永、田中直伸、林茂樹、菱田敦之、川原信夫、小林淳一、高上馬希重
    • Organizer
      日本生薬学会北海道支部第38回例会
    • Place of Presentation
      北海道札幌市、札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2014-05-24
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 沖縄産Plakortis属海綿より単離したオキシリピンmanzamenone Oの構造2014

    • Author(s)
      田中直伸、浅井美貴、髙橋梓、五ノ井透、小林淳一
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本市総合体育館(熊本市)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] シソ科ヤマハッカ属植物ヒキオコシより単離した新規ジテルペンの構造2013

    • Author(s)
      辻依利、田中直伸、小林淳一
    • Organizer
      日本生薬学会第60回年会
    • Place of Presentation
      北海道医療大学(当別町)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 沖縄産Agelas属海綿より単離した新規ブロモピロールアルカロイドnagelamide U-Zの構造2013

    • Author(s)
      草間大志、田中直伸、髙橋梓、五ノ井透、小林淳一
    • Organizer
      日本生薬学会第60回年会
    • Place of Presentation
      北海道医療大学(当別町)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ミズオトギリTriadenum japonicumより単離した新規ベンゾフェノン誘導体の構造2013

    • Author(s)
      大屋厚、田中直伸、金尚永、高上馬希重、林茂樹、菱田敦之、川原信夫、髙橋梓、五ノ井透、小林淳一
    • Organizer
      日本生薬学会第60回年会
    • Place of Presentation
      北海道医療大学(当別町)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 沖縄産Hyrtios属海綿SS-305より単離した新規beta-カルボリンアルカロイドの構造2013

    • Author(s)
      田中直伸、百瀬嶺、髙橋梓、五ノ井透、小林淳一
    • Organizer
      日本生薬学会第60回年会
    • Place of Presentation
      北海道医療大学(当別町)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 沖縄産Hyrtios属海綿より単離した新規ビスインドールアルカロイドの構造2013

    • Author(s)
      田中直伸、百瀬嶺、髙橋梓、五ノ井透、小林淳一
    • Organizer
      第55回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都市)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 沖縄産Agelas属海綿より単離した新規ブロモピロールアルカロイドの構造2013

    • Author(s)
      草間大志、田中直伸、小林淳一
    • Organizer
      第55回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都市)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] オトギリソウ属植物由来成分の構造と生物活性2013

    • Author(s)
      田中直伸、小林淳一
    • Organizer
      第5回食品薬学シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都大学(京都市)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Remarks] 徳島大学薬学部・生薬学・お知らせ

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/cgn/

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Remarks] 徳島大学薬学部・生薬学・研究業績

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/cgn/publication.html

    • Related Report
      2014 Annual Research Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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