キラルブレンステッド酸触媒の理論的制御システム設計

• 研究領域: 有機分子触媒による未来型分子変換
• 研究課題/領域番号: 23105003
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 学習院大学
• 研究代表者: 秋山 隆彦 学習院大学, 理学部, 教授 (60202553)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 80,860千円 (直接経費: 62,200千円、間接経費: 18,660千円); 2015年度: 18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円); 2014年度: 18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円); 2013年度: 19,500千円 (直接経費: 15,000千円、間接経費: 4,500千円); 2012年度: 13,520千円 (直接経費: 10,400千円、間接経費: 3,120千円); 2011年度: 10,920千円 (直接経費: 8,400千円、間接経費: 2,520千円)
• キーワード: 有機分子触媒 / 選択的合成 / 不斉合成 / 触媒反応 / 光学分割 / 有機合成化学 / 不斉還元反応 / ケトイミン / Friedel-Crafts反応 / 速度論的光学分割 / アトロプ異性体 / リン酸 / NMR / 触媒設計 / ベンゾチアゾリン

研究成果の概要

医薬品や農薬などの生理活性を示す化合物は，エナンチオマー（互いに鏡に映した構造の化合物，鏡像異性体とも呼ばれます）間で活性の強さや作用が異なることが多く，医薬品などの開発のためには，一方のエナンチオマーのみを光学純度よく合成することが求められている。我々は，有機小分子であるキラルリン酸が不斉触媒として優れた触媒能を示すことを報告している。今回，この触媒を用いて，光学活性化合物の新たな合成法を見出し，光学活性なアミンの合成，軸不斉化合物の不斉合成，キラルなインドール誘導体の合成など，新たな不斉合成の方法論の開拓に成功した。この手法は，薬の中間体等の不斉合成などに用いられる可能性がある。

研究成果

• [雑誌論文] Enantiodivergent Atroposelective Synthesis of Chiral Biaryls by Asymmetric Transfer Hydrogenation: Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution (2016)
  • 著者名/発表者名: Keiji Mori, Tsubasa Itakura, Takahiko Akiyama
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 号: 38 ページ: 11642-11646
  • DOI: 10.1002/anie.201606063
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] mmunication Dynamic Kinetic Resolution Approach for the Asymmetric Synthesis of Tetrahydrobenzodiazepines Using Transfer Hydrogenation by Chiral Phosphoric Acid (2016)
  • 著者名/発表者名: Kosaku Horiguchi, Eri Yamamoto, Kodai Saito, Masahiro Yamanaka, Takahiko Akiyama
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 22 号: 24 ページ: 8078-8083
  • DOI: 10.1002/chem.201601611
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of Indolines Based on a Self-Redox Reaction (2016)
  • 著者名/発表者名: Kodai Saito, Takahiko Akiyams
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 号: 9 ページ: 3148-3152
  • DOI: 10.1002/anie.201510692
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines (2015)
  • 著者名/発表者名: Kodai Saito, Hiromitsu Miyashita, Takahiko Akiyama
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 51 号: 93 ページ: 16648-16651
  • DOI: 10.1039/c5cc06436h
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Stronger Bronsted Acids: Recent Progress (2015)
  • 著者名/発表者名: Keiji Mori, Takahiko Akiyama
  • 雑誌名: Chem. Rev. 巻: 115 号: 17 ページ: 9277-9306
  • DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00041
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach (2015)
  • 著者名/発表者名: Kodai Saito, Yuka Moriya, Takahiko Akiyama
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 17 号: 13 ページ: 3202-3205
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01654
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Benzothiazoline: Versatile Hydrogen Donor for Organocatalytic Transfer Hydrogenation (2015)
  • 著者名/発表者名: Chen Zhu, Kodai Saito, Masahiro Yamanaka, Takahiko Akiyama
  • 雑誌名: Acc. Chem. Res. 巻: 48 号: 2 ページ: 388-398
  • DOI: 10.1021/ar500414x
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Chiral Biaryl Chlorides/Iodides by a Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Sequential Halogenation Strategy (2015)
  • 著者名/発表者名: Keiji Mori, Manato Kobayashi, Tsubasa Itakura, Takahiko Akiyama
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 巻: 357 号: 1 ページ: 35-40
  • DOI: 10.1002/adsc.201400611
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Sodium Phosphate : Remarkable Enhancement of Reactivity by Simultaneous Utilization of Metal Enolate and Metal Phosphate (2014)
  • 著者名/発表者名: Mori, K.; Miyake, A.; Akiyama, T
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 43 号: 1 ページ: 137-139
  • DOI: 10.1246/cl.130934
  • NAID: 130004427102
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Construction of All Carbon Quaternary Center by Means of Chiral Phosphoric Acid : Highly Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indoles with β,β-Disubstituted Nitoroalkenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Mori, K.; Wakazawa, M.; Akiyama, T
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: 5 号: 5 ページ: 1799-1803
  • DOI: 10.1039/c3sc53542h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Ethyl Ketimine Derivatives by Using Benzothiazoline (2014)
  • 著者名/発表者名: Saito, K.; Horiguchi, K.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Akiyama, T.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 20 号: 25 ページ: 7616-7620
  • DOI: 10.1002/chem.201402763
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor (2014)
  • 著者名/発表者名: Kodai Saito, Hiromitsu Miyashita, Takahiko Akiyama
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 16 号: 20 ページ: 5312-5315
  • DOI: 10.1021/ol502486f
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Phosphoric Acid Bridged Cobalt Bis(dicarbollide) Ion as a Highly Efficient Catalyst for the Organocatalytic Hydrogenation of Ketimines (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama, Kodai Saito, Slawomir Janczak, Zbigniew J. Lesnikowski
  • 雑誌名: Synlett 巻: 25 号: 06 ページ: 795-798
  • DOI: 10.1055/s-0033-1340847
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Biaryl Skeleton by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence (2013)
  • 著者名/発表者名: Mori, K.; Ichikawa, Y.; Kobayashi, M.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Akiyama, T.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 10 ページ: 3964-3970
  • DOI: 10.1021/ja311902f
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Prediction of suitable catalyst by 1H NMR: asymmetric synthesis of multisubstituted biaryls by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination (2013)
  • 著者名/発表者名: Mori, K.; Ichikawa, Y.; Kobayashi, M.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Akiyama, T.
  • 雑誌名: Chem. Sci. 巻: 4 号: 11 ページ: 4235-4239
  • DOI: 10.1039/c3sc52142g
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Indolines Based on Transfer Hydrogenation to Imines (2013)
  • 著者名/発表者名: Saito, K.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Akiyama, T.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 32 ページ: 11740-11743
  • DOI: 10.1021/ja406004q
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Enantioselective Transfer Hydrogenation of Difluoromethyl Ketimines Using Benzothiazoline as a Hydrogen Donor in Combination with Chiral Phosphoric Acid (2013)
  • 著者名/発表者名: Sakamoto, T.; Horiguchi, K.; Saito, K.; Mori, K.; Akiyama, T.
  • 雑誌名: Asian J. Org. Chem. 巻: 2 号: 11 ページ: 943-946
  • DOI: 10.1002/ajoc.201300174
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Carboxyl-Tailed Benzothiazoline: A Readily Removable Hydrogen Donor for the Transfer Hydrogenation of Imines (2012)
  • 著者名/発表者名: Chen Zhu
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 号: 4 ページ: 416-418
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.11.061
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise Route to 3-Arylisoquinoline Skeleton by Lewis Acid Catalyzed C(sp3)-H Bond Functionalization and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine (2012)
  • 著者名/発表者名: Mori, K.; Kawasaki, T.; Akiyama, T
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 号: 6 ページ: 1436-1439
  • DOI: 10.1021/ol300180w
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination of Aliphatic Ketones by Benzothiazoline as Hydrogen Donor (2012)
  • 著者名/発表者名: Saito, K.; Akiyama, T.
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 48 号: 38 ページ: 4573-4575
  • DOI: 10.1039/c2cc31486j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Deuteration of Ketimines by Use of Benzothiazoline as a Deuterium Donor : Synthesis of Optically Active Deuterated Amines (2012)
  • 著者名/発表者名: Sakamoto, T.; Mori, K.; Akiyama, T
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 号: 13 ページ: 3312-3315
  • DOI: 10.1021/ol3012869
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kinetic Resolution in Chiral Brønsted Acid Catalyzed Aldol Reaction : Enantioselective Robinson-type Annulation Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Yamanaka, M.; Hoshino, M.; Katoh, T.; Mori, K.; Akiyama, T
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem 巻: 2012 号: 24 ページ: 4508-4514
  • DOI: 10.1002/ejoc.201200338
  • 査読あり
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Chiral Biaryls by Means of Chiral Phosphoric Acid", Recent Trends in Organocatalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress in the Chiral Phosphoric Acid Catalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: 21st International Symposium on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: Como, Italy
  • 年月日: 2015-08-23
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Organofluorine Compounds by Means of Chiral Phosphoric Acid (2015)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: IUPAC 2015, 45th World Chemistry Congress
  • 発表場所: Busan, Korea
  • 年月日: 2015-08-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Transfer Hydrogenation Reactions of Ketimines by Means of Chiral Phosphoric Acid (2015)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: The 39th Naito Conference on the Chemistry of Organocatalysts
  • 発表場所: Sapporo
  • 年月日: 2015-07-06
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress in the Chiral Phosphoric Acid Catalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: XIV ICSN Smposium
  • 発表場所: Gif-sur-Yvette, France
  • 年月日: 2015-06-17
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Organofluorine Compounds by Means of Chiral Phosphoric Acid (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Japan/Russian Conference on Fluorine Chemistry and Friends
  • 発表場所: 名古屋工業大学
  • 年月日: 2014-12-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Friedel-Crafts Alkylation of Indoles by Means of Chiral Phosphoric Acid (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Advanced Molecular Transformations by Organocatalysis, 2nd International Conference & 7th Symposium on Organocatalysis
  • 発表場所: 東京大学
  • 年月日: 2014-11-21
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Oxidative Kinetic Resolution of Indolines Based on the Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketimines by Means of Phosphoric Acid (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Vietnam Malaysian International Chemical Congress (VMICC))
  • 発表場所: Hanoi, Vietnam
  • 年月日: 2014-11-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Chiral Biaryl Skeleton base on the Bromination of Cs-Symmetric Biaryls by Means of Phosphoric Acid (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: 18th Malaysian International Chemical Congress (18MICC)
  • 発表場所: Kala Lumpur, Malaysia
  • 年月日: 2014-11-05
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Reactions (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Chiral China 2014
  • 発表場所: Hefei, China
  • 年月日: 2014-09-29
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Oxidative Kinetic Resolution of Indolines Based on the Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketimines by Means of Chiral Phosphoric Acid (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: 5th EuCheMS Chemistry Congress
  • 発表場所: Istanbul, Turkey
  • 年月日: 2014-08-31
  • 国際学会
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Fluorinated Compoudns by Means of Chiral Phosphoric Acid (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Bordeaux Fluorine Days
  • 発表場所: Bordeaux, France
  • 年月日: 2014-07-06
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Recent Progress in the Chiral Phosphoric Acid Catalysis (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: 20th International Conference on Phosphorus Chemistry
  • 発表場所: Dublin, Ireland
  • 年月日: 2014-06-28
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Development of Enantioselective Reactions Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Indo-Japanese Conference on Process Chemistry R&D
  • 発表場所: Hotel Ramada Plaza Palm Grove, Juhu Mumbai, India
  • 年月日: 2014-01-30 – 2014-01-31
  • 招待講演
• [学会発表] Oxidative Kinetic Resolution of Indolines based on Transfer Hydrogenation to Ketimines by means of Chiral Phosphoric Acid (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2013 (C&FC 2013)
  • 発表場所: Renmin University of China, Beijing
  • 年月日: 2013-12-01 – 2013-12-05
  • 招待講演
• [学会発表] Oxidative Kinetic Resolution of Indolines base on Transfer Hydrogenation of Ketimines by means of Chiral Phoshoric Acid (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: The 11th International Symposium on Organic Reactions
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 2013-11-19 – 2013-11-22
  • 招待講演
• [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒反応の新展開 (2013)
  • 著者名/発表者名: 秋山隆彦
  • 学会等名: 第30回有機合成セミナー
  • 発表場所: 瀬戸内児島ホテル，倉敷
  • 年月日: 2013-09-02 – 2013-09-03
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Transfer Hydrogenation of CF3-substituted Ketimines by Means of Chiral Phosphoric Acid (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: 17th European Symposium on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: Paris, France
  • 年月日: 2013-07-21 – 2013-07-25
• [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒反応の新展開 (2013)
  • 著者名/発表者名: 秋山隆彦
  • 学会等名: 有機合成化学協会関東支部 ミニシンポジウムつくば2013
  • 発表場所: 筑波大学，つくば
  • 年月日: 2013-06-29
  • 招待講演
• [学会発表] 含フッ素化合物の不斉合成：キラルリン酸触媒を用いるアプローチ (2013)
  • 著者名/発表者名: 秋山隆彦
  • 学会等名: 第10回フッ素相模セミナー
  • 発表場所: 東ソー（株）東京研究所，綾瀬
  • 年月日: 2013-06-06 – 2013-06-07
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketimines by Use of Benzothiazoline as a Hydrogen Donor (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: 文部科学省科学研究費補助金「新学術領域研究（研究領域提案型）」「有機分子触媒による未来型分子変換」第1回国際会議（兼）第6回有機触媒シンポジウム
  • 発表場所: 大津プリンスホテル，大津
  • 年月日: 2013-05-18 – 2013-05-19
  • 招待講演
• [学会発表] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation of Trifluorimethylated Ketimines (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: 21st Winter Fluorine Conference
  • 発表場所: St. Pete Beach, Florida, USA
  • 年月日: 2013-01-15
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Transfer Hydrogenation by Use of Benzothiazoline (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Japan-US Organocatalytic Symposium in Hawaii (2012)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii
  • 年月日: 2012-12-16
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketimines by Use of Benzothiazoline as a Novel Hydrogen Donor (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Cambodian Malaysian Chemical Conference (CMCC) 2012
  • 発表場所: Siem Reap, Cambodia
  • 年月日: 2012-10-19
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Organofluorine Compounds by Means of Chiral Br#248;nsted Acid Catalyt (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Valencia Fluorine Days
  • 発表場所: Valencia, Spain
  • 年月日: 2012-05-21
  • 招待講演
• [学会発表] キラルリン酸触媒を用いた不斉合成反応の新展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 秋山隆彦
  • 学会等名: 有機合成化学協会九州山口支部平成24年度有機合成化学講演会
  • 発表場所: 北九州
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Organofluorine Compounds by Means of Chiral Brønsted Acid Catalyt (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: Valencia Fluorine Days
  • 発表場所: Valencia, Spain
  • 招待講演
• [学会発表] Chiral Phosphoric Acid Catalyzed C(sp3)-H Bond Activation (2011)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: First German-Japan Organocatalytic Symposium
  • 発表場所: 京都
  • 招待講演
• [学会発表] Recent Progress in the Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Reactions (2011)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: 10th International Symposium on Organic Reactions (ISOR 10)
  • 発表場所: 横浜
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketimines by Means of Benzothiazoline as Novel Hydrogen Donor (2011)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011 (C&FC2011)
  • 発表場所: 奈良
• [図書] Bronsted Acids: Chiral Phosphoric Acid Catalys in Asymmetric Synthesis, in Volume 2, Comprehensive Enantioselecitve Organocatalysis (2013)
  • 著者名/発表者名: Mori, K.; Akiyama, T.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Georg Thime Verlag KG (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 出版者: Section 2.1.1. Asymmetric Organocatalysis, Science of Synthesis, Edited by Keiji Maruoka,
• [図書] Wiley-VCH (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 出版者: Synthesis without Metals, in "Handbook of Green Chemistry
• [図書] Wiley-VCH (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 出版者: C-C Bond Formation Using Chiral Phoshoric Acid, in Asymetric Synthesis II
• [図書] Elsevier (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiko Akiyama
  • 出版者: C-C Bond Formation : Mannich Reaction, in Volume 6: Synthetic Methods V -Organocatalysis, Comprehensive Chirality
• [備考] 学習院大学理学部化学科 秋山研究室
  • URL: http://www.chem.gakushuin.ac.jp/akiyama/
• [備考] 秋山研究室ホームページ
  • URL: http://www.chem.gakushuin.ac.jp/akiyama/
• [備考] 学習院大学理学部化学科秋山研究室
  • URL: http://www-cc.gakushuin.ac.jp/~940020/akiyama_site/
• [備考] 学習院大学理学部化学科秋山研究室
  • URL: http://www-cc.gakushuin.ac.jp/~940020/akiyama_site/