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典型金属系触媒的不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 05234105
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関名古屋大学

研究代表者

山本 尚  名古屋大学, 工学部, 教授 (10135311)

研究分担者 中井 武  東京工業大学, 工学部, 教授 (90016717)
玉尾 皓平 (玉尾 晧平)  京都大学, 化学研究所, 教授 (60026218)
鈴木 啓介  慶応義塾大学, 理工学部, 教授 (90162940)
塩入 孝之  名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (20012627)
小国 信樹  山口大学, 理学部, 教授 (60028165)
研究期間 (年度) 1993 – 1995
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
95,500千円 (直接経費: 95,500千円)
1995年度: 27,900千円 (直接経費: 27,900千円)
1994年度: 32,700千円 (直接経費: 32,700千円)
1993年度: 34,900千円 (直接経費: 34,900千円)
キーワード典型金属系触媒的不斉合成 / 不斉Diels-Alder反応 / 不斉プロトン化反応 / 不斉付加開環反応 / 四酸ホスホニウム塩 / 立体特異的1,2-転位反応 / 不斉分子内ヒドロシリル化反応 / 不斉アリル化反応 / 触媒的不斉プロトン化反応 / キラルシッフ塩基-チタン錯体 / テトラフェニルホスホニウムハイドロジエンジフルオリド / フラキノシンの全合成 / 触媒的不斉分子内ヒドロシリル化 / 不斉触媒付加反応 / 不斉触媒アリル化反応 / ルイス酸複合型キラルブレンステッド酸 / エナンチオ選択的プロトン化反応 / 光学活性シッフ塩基チタン錯体 / キラル4級アンモニウムフルオリド / アルキニル基の不斉1,2-転位 / 不斉チタン触媒 / キラルアシロキシボラン / キラルルイス酸 / シッフ塩基チタン錯体 / キラル相間移動触媒 / アノマー安定化効果 / ケイ素系不斉触媒反応 / 触媒的立体制御
研究概要

本重点領域研究「典型金属系触媒的不斉合成」は、酵素を越える一般性の高い不斉触媒を典型金属の特徴を活かして設計、開発することを目的とするもので、我が国が世界をリ-ドしている研究領域である。本研究は典型金属触媒を駆使した炭素-炭素結合形成反応を中心に不斉発現原理の有機化学的追及、高効率的不斉触媒の開発、有用キラル分子の合成のための6つの主要研究項目、即ち、「Designer Lewis Acidの設計と応用」(山本)、「キラルSchiff塩基チタン錯体を触媒に用いるアルデヒド類のジケテンヘの不斉付加開環反応」(小国)、「キラル4級塩基触媒並びにモノテルペン由来のキラル補助剤を用いる不斉合成」(塩入)、「有機金属の特性を活かした立体制御」(鈴木)、「不斉分子内ヒドロシリル化|(玉尾)、「触媒的不斉合成反応の開発」(中井)をそれぞれが分担し、相互に連携を取りつつ、平成5-7年の3年間行われた。主な研究成果は、キラルホウ素触媒による不斉Diels-Alder反応及びキラルスズ触媒による不斉プロトン化反応(山本)、キラルシッフ塩基-チタン錯体を触媒によるジケテンとアルデヒド類の不斉付加開環反応(小国)、四級ホスホニウム塩を用いるアルドール反応及びシリルアセチレンの付加反応(塩入)、アルキニル基の立体特異的1,2一転位反応をキ-ステップとして利用した高腫瘍製抗生物質フラキノシンDの初の全合成(鈴木)、ビス(アルケニル)ジヒドロシランのロジウム触媒不斉分子内ヒドロシリル化反応とそれを利用した軸不斉スピロ化合物の合成(玉尾)、キラルチタン触媒を用いるアルデヒド/ジエチル亜鉛付加反応及びパラルバラジウム触媒を用いる不斉アリル化反応(中井)である。

報告書

(4件)
  • 1996 研究成果報告書概要
  • 1995 実績報告書
  • 1994 実績報告書
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (37件)

  • [文献書誌] H.Yamamoto: "First Example of a Highly Enantioselective Catalytic Protonation of Silyl Enol Ethers." J.Am.Chem.Soc.118. 12854-12855 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Oguni: "Highly Efficient Preparation of Optically Active 5-Hydroxy-3-oxoesters by Enantioselective Reaction of Diketene with Aldehydes Promoted by Novel Chiral Sciff Base-Titanium Alkoxide Complexes." Tetrahedron Asymmetry. 6. 1833-1836 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Shioiri: "Tetrahenylphosphonium Hydrogendifluoride:A New Catalyst for Silyl-mediated Aldol Reaction and the Addition of Silylacetylenes to Carbonyl Compounds" Synlett. 1033-1034 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Suzuki: "Total Synthesis of(+/-)-Furaquinocin D." J.Am.Chem.Soc.117. 10757-10758 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tamao: "Silyl Anions" Adv.Organomet.Chem.38. 1-58 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nakai: "Asymmetric Catalysis by a New Type of Chiral Binaphthol-Titanium Complex" Tetrahedron Lett.36. 1861-1864 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Yamamoto: "Advances in Catalytic Processes,Volume 1" JAI Press Inc., 194(31) (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nakai: "Advances in Catalytic Processes,Volume 1" JAI Press Inc., 194(26) (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Yamamoto: "First Example of a Highly Enantioselective Catalytic Protonation of Silyl Enol Ethers." J.Am.Chem.Soc.118. 12854-12855 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Oguni: "Highly Efficient Preparation of Optically Active 5-Hydroxy-3-oxoesters by Enantioselective Reaction of Diketene with Aldehydes Promoted by Novel Chiral Sciff Base-Titanium Alkoxide Complexes." Tetrahedron Asymmetry. 6. 1833-1836 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Shioiri: "Tetraphenylphosphonium Hydrogendifluoride : A New Catalyst for Silyl-mediated Aldol Reaction and the Addition of Silylacetylenes to Carbonyl Compounds" Synlett. 1033-1034 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Suzuki: "Total Synthesis of (+/-) Furaquinocin D." J.Am.Chem.Soc.117. 10757-10758 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tamao: "Silyl Anions" Adv.Organomet.Chem.38. 1-58 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nakai: "Asymmetric Catalysis by a New Type of Chiral Binaphthol-Titanium Complex" Tetrahedron Lett.36. 1861-1864 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Yamamoto: Advances in Catalytic Processes, Volume 1. JAI Press Inc., 29-59 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Nakai: Advances in Catalytic Processes, Volume 1. JAI Press Inc., 124-149 (1995)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1996 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 柳澤 章: "Catahytic Enantioselective Protonation of Simple Endatewith Chiral Imide" Synlen. 372-374 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 林 昌彦: "Highly EHicient Preparation of Oprically Active 5-Hyaroxy-3-oxoesters by Enantioselective Reaction of Diketene with Aldehyder Promded by Novel Chiml Scriff Base-Titanlum Alkoxiae complexes" Tetrahedron : Asymmetry. 6. 1833-1836 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] A.Bohsako: "tetraphenylphosphonium Hydrogendifluoride : A New Catalyst for Srlyl-mediated Aldol Reactlon and the Addition of Silylaerytyleres to Carbonyl Compoundd" Synlen. 1033-1034 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 斎藤 武: "Total Synthesis of (±)-Furaguinocin D" Journal of the American Chemical Society. 117. 10757-10758 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 玉尾 晧平: "Silyl Anions" Adv.Organomet.Chem.38. 1-58 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 北本 大: "Asymmetric Catalysis bya New Type of Chiral Binaphthol-Titanium Complex" Tetrahedron Letters. 36. 1861-1864 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 石原 一彰: "Advances in Catalytic Processes,Volumel" JAI Press Inc., 194(32) (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 三上 幸一: "Advances in Catalytic Processes,Volumel" JAI Press Inc., 194(26) (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 石原一彰: "Lewis Acid Assisted Chiral Bronsted Acid (LBA) for Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Bis (trialkylsilyl) Acetals" Journal of the American Chemical Society. 116. 11179-11180 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 林 昌彦: "Novel Enantioselective Reaction of Diketene with Aldehydes Promoted by Chiral Schiff Base-Titanium Alkoxide Complex" Journal of the Chemical Society,Chemical Communication. 341-342 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 塩入孝之: "Use of the Aryl Groups as the Carbonyl Synthon.Application to the Synthesis of Some Natural Products Containing Hydroxy Amino Acid Funotions" Pure & Applied Chemistry. 66. 2151-2154 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 鈴木啓介: "Total Synthesis of Aryl C-Glycoside Antibiotics" Pure & Applied Chemistry. 66. 2175-2178 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] Akio Toshimitsu: "Reaction of Configuration in the Ritter-type Substitution Reaction of Chiral β-Arylthio Alcohols through the Anchimeric Assistance of the Arylthio Group" Tetrahedron. 50. 8997-9008 (1994)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 北本 大: "Asymmetric Catalysis by a New Type of Chiral Binaphthol-Titanium Complex" Tetrahedron Letters. 36(発表予定). (1995)

    • 関連する報告書
      1994 実績報告書
  • [文献書誌] 丸岡 啓二: "Chiral Helical Lewis Acids for Asymmetric Diels-Alder Catalysts" The Journal of Organic Chemistry. 58. 2938-2939 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 石原 一彰: "Mechanistic Studies of a CAB-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction" Journal of the American Chemical Society. 115. 10412-10413 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 林 昌彦: "Enantioselective Trimethylsilylcyanation of Some Aldehydes Catalyzed by Chiral Schiff Base-Titanium Alkoxide Complexes" The Journal of Organic Chemistry. 58. 1515-1522 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 林 昌彦: "Novel Enantioselective Reaction of Diketene with Some Aldehydes Promoted by Chiral Schiff Base Titanium Alkoxide Complexes" Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. (in press). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 安東 章: "Chiral Quaternary Ammonium Fluoride.A New Reagent for Catalytic Asymmetric Aldol Reaction" Tetrahedron Letters. 34. 1507-1510 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Takamitsu Hosoya: "Total Synthesis of The Gilvocarcins" Journal of the American Chemical Society. (in press). (1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] 三上 幸一: "Control of Chelation/Nonchelation Stereoselection in Lanthanide-Catalyzed Aldol Reactions" Journal of the Chemical Society,Chemical Communication. 343-345 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2016-04-21  

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