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海洋光合成機構解明を目指したフコキサンチン及びそのアナログ色素の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 05771944
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関神戸女子薬科大学

研究代表者

山野 由美子  神戸女子薬科大学, 薬学部, 講師 (50208831)

研究期間 (年度) 1993
研究課題ステータス 完了 (1993年度)
配分額 *注記
900千円 (直接経費: 900千円)
1993年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワードフコキサンチン / 転位反応 / Wittig反応 / カロテノイド / 海洋光合成 / 蛍光特性
研究概要

1.既に合成した6から8行程を経て,アレンのWittig塩5を合成した。
2.6を室温でBu_4NReO_4触媒を用いて反応させると,共役ケトン7の6Z体(32%)及び6E体(50%)が得られた。また,6を(Ph_3SiO)_3VO触媒存在下キシレン中還流すると,7の6Z体(35%)と環の内部に二重結合が転位した8(58%)が得られた。7のE及びZ体は,ヨウ素触媒存在下ヘプタン中還流すると,Z体の場合はE体を経由して,8へと変換することがわかった。8からWittig塩3へと誘導した。
3.3と4とのWittig反応により共役鎖を延長し,さらに5とのWittig反応を行って骨格化合物2を合成した。なお,Wittig反応時に生ずるZ異性体は,パラジウム触媒で処理することにより,望むE体へ変換できた。最後に,2の5,6位をMCPBAでエポキシ化して,フコキサンチン1の初めての全合成が達成できた。
4.フコキサンチンの両端の環構造を変化させた種々のアナログを合成して,その蛍光スペクトルを測定した。その結果,環構造はフコキサンチンの蛍光特性には影響していないことが判明した。

報告書

(1件)
  • 1993 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] Y.Yamano: "First Total Synthesis of (±)-Peridinin,(±)-Pyrrhoxanthin and the Optically Active Peridinin" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 1599-1610 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] M.Mimuro: "The effect of molecular structure on the relaxation processes of carotenoids containing a carbonyl group" Chem.Phys.Lett.213. 576-580 (1993)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Yamano: "TOTAL SYNTHESIS OF PHOTOSYNTHENIC PIGMENT FUCOXANTHIN BY USE OF OXO-METALLIC CATALYST" Chem.Pharm.Bull.(1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書
  • [文献書誌] M.Ito: "RECENT PROGRESS IN CAROTENOID AND RETINOID SYNTHESIS" Pure Appl.Chem.(1994)

    • 関連する報告書
      1993 実績報告書

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公開日: 1993-04-01   更新日: 2018-06-07  

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