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ペプチドリード医薬品の実践的開発戦略研究

研究課題

研究課題/領域番号 10470491
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 医薬分子機能学
研究機関京都大学

研究代表者

藤井 信孝  京都大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (60109014)

研究分担者 井深 俊郎  京都大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (80025692)
大高 章  京都大学, 薬学研究科(研究院), 助教授 (20201973)
玉村 啓和  京都大学, 薬学研究科, 講師 (80217182)
研究期間 (年度) 1998 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
10,600千円 (直接経費: 10,600千円)
2001年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
2000年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1999年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
1998年度: 4,700千円 (直接経費: 4,700千円)
キーワード立体的選択的合成反応 / アスパルチルプロテアーゼ / 基質遷移状態模倣型阻害剤 / aza-Payne転位 / β-セクレターゼ / HIVプロテアーゼ / 有機銅試薬 / アルケン型ジペプチドイソスター / ペプチドイソスター / ゲノム情報集約型ライブラリー / 立体配座固定 / αVβ3インテグリン拮抗剤剤 / 癌 / アルツハイマー型痴呆症 / エイズ / 有機亜鉛-銅複合試薬 / ペプチドリード医薬品 / Ru-触媒メタセシス閉環反応 / グローバル配座固定 / HIVプロテアーゼ阻害剤 / 抗腫瘍活性 / β-secretase / マラリア / 多剤耐性HIV型プロテアーゼ / Plasmepsin II / aza-Payne転位反応 / 基質遷移状態模倣型酵素阻害剤 / オレフィンメタセシス閉環反応 / (E)-Alkcnc型dipcptidcisostcrc / 非天然型アミノ酸誘導体 / 基質遷移状態ミミック構造 / 遷移金属触媒 / ボンベシンアンタゴニスト / ケモカインアンタゴニスト
研究概要

ペプチドを医薬品に結び付けるための種々の立体選択的合成反応の開発を行うとともに、数種のペプチド性医薬品候補化合物の適合化について検討した。
1.アスパルチルプロテアーゼの基質遷移状態模倣型阻害剤のKey Substructure Unitを構成するホモキラルな1,2-アミノアルコール類やアミノヒドロキシ酸の高収率、高立体選択的合成法としてOne-Pot aza-Payne 転位-Epoxy開環反応を開発した。また本法の応用として、高活性ペプチド性HIVプロテアーゼ阻害剤を見出すとともに、アルツハイマー病の発症に関するβ-セクレターゼ阻害剤の分子設計・合成研究をおこなった。さらに、本反応をO, N-アシル基転移反応と共役させることにより、本法のコンビナトリアル合成への適用を計り、その有用性を実証した。
2.アルケン型ジペプチドイソスターの立体選択的合成法の開発に取り組み、下記の項目に関して理論的活実践的な検討を加え、所期の計画を大幅に上回る研究成果をあげることができた。
1)アミノ酸をキラルプールとする完全立体制御合成プロセス 2)3置換、4置換EADIの立体選択的合成法 3)有機銅試薬によるone-pot還元ー酸化的アルキル化反応(R-O Areaction)を活用した(Z)-フルオロアルケン型ジペプチドイソスターの立体選択的合成法 4)有機亜鉛-銅複合試薬によるSN2'反応を活用したαー位に官能基を有するEADIの立体的選択的合成法 さらにこれらの基盤研究をもとに、最近見出された各種の生理活性ペプチド(bombesin, integrin antagonist, CXCR4 antagonist, nociceptin)のN-末端、C-末端、type II' β-turn構造に(E)-アルケンユニットを導入してnMオーダーの高い活性を有する各種受容体特異的アゴニストあるいはアンタゴニストを見出した。

報告書

(5件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (53件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (53件)

  • [文献書誌] H.Tamamura, et al.: "Unambiguous Synthesis of Stromal Cell-Derived Factor-1 by Regioselective Disulfide Bond Formation Using a Dimethylsulfoxide/ Aqeuous HCl System"Chem. Commun.. 1998. 151-152 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Habashita, et al.: "A New Synthesis of the Central Substructure of Botryococcenes"J. Org. Chem.. 63. 2392-2396 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tamamura, et al.: "Regiospecific Ring-Opening Reactions of β-Aziridinyl α,β-Enoates with Acids : Application to the Stereoselective Synthesis of a Couple of Diastereoisomeric (E)-AlkeneDipeptide Isosteres from a Single β-Aziridinyl α,β-Enoate and to the Convenient Preparation of Amino Alcohols Bearing α,β-Unsaturated Ester Groups"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. 2983-2996 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Otaka, et al.: "Development of New Methodology for the Synthesis of Functionalized α-Fluorophosphonates and Its Practical Application to the Preparation of Phosphopeptido Mimetics"Chem. Commun.. 2000. 1081-1082 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Otaka, et al.: "Synthesis of (Z)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres UtilizingOrganocopper-mediated Reduction of γ,γ-difluoro-α,β-enoates"Tetrahedron Lett.. 42. 285-287 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Oishi, et al.: "Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L Glu and L-amino acid-D-Glu"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. 2445-2451 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kawaguchi, et al.: "A Novel synthetic Arg-Gly-Asp containing Peptide cyclo(-RGDf=V) is the potent inhibitor of angiogenesis"Biochem. Biophys. Res. Commun.. 288. 711-717 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Ohno, et al.: "Stereoselective Synthesis of 2-Alkenylaziridines and 2-Alkenylazetidines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of α-and β-Amino Allenes"J. Org. Chem.. 66. 4904-4914 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Otaka, et al.: "New Access to α-Substituted (Z)-Fluoroalkene Dipepitde Isosteres Utilizing Organocopper Reagents under 'Reduction-Oxidative Alkylation (R-OA)' Conditions"Tetrahedron Lett.. 42. 5443-5446 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Fujii, et al.: "Peptide-lead CXCR4 Antagonists with HIgh Anti-HIV Activity"Curr. Opin. Invest. Drugs. 2. 1198-1202 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Egawa, et al.: "The Earliest Stages of B Cell Development Require a Chemokine Stronal Cell-Derived Factor SDF-1/Pre-B Cell Growth-Stimulating Factor"Immunity. 15. 323-334 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Tanaka, et al.: "A Unique Monoclonal Antibody Recognizing the Third Extracellular Loop of the Human CXCR4 Induces Lymphocyte Agglutination and Enhances Human Immunodeficiency Virus Type-1-Mediated Syncytium Formation and Productive infection"J. Virol.. 75. 11534-11543 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tamamura, et al.: "Efficient stereoselective synthesis of peptidomimetics containing hydroxyethylamine dipeptide isosteres utilizing the aza-Payne rearrangement and O, N-acyl transfer reactions"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. 577-580 (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Tamamura, et al.: "Synthesis and Evaluation of Pseudopeptide Analogs of a Specific CXCR4 Inhibitor, T140:The Insertion of an (E)-Alkene Dipeptide Isostere into the βII'-Turn Moiety"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 12. 923-928 (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Tamamura, F. Matsumoto, K. Sakano, A. Otaka, T. Ibuka, N. Fujii: "Unambiguous Synthesis of Stromal Cell-Derived Factor-1 by Regioselective Disulfide Bond Formation Using a Dimethylsulfoxide/ Aqeuous HCl System"Chem. Commun.. 151-152 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Habashita, T. Kawasaki, Y. Takemoto, N. Fujii, T. Ibuka: "A New Synthesis of the Central Substructure of Botryococcenes"J. Org. Chem.. 63. 2392-2396 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Tamamura, M. Yamashita, Y. Nakajima, K. Sakano, A. Otaka, H. Ohno, T. Ibuka, N. Fujii: "Regiospecific Ring-Opening Reactions of β-Aziridinyl α,β-Enoates with Acids : Application to the Stereoselective Synthesis of a Couples of Diastereoisomeric (E)-AlkeneDipeptide Isosteres from a Single β-Aziridinyl α,β-Enoate and to the Convenient Preparation of Amino Alcohols Bearing α,β-Unsaturated Ester Groups"J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1. 2983-2996 (1999)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Otaka, E. Mitsuyama, T. Kinoshita, H. Tamamura, N. Fujii: "Stereoselective Synthesis of CF2-Substituted Phosphothreonine Mimetics and Their Incorporation into Peptides Using Newly Developed Deprotection Procedures"J. Org. Chem.. 65. 4888-4899 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Otaka, E. Mitsuyama, H. Watanabe, H. Tamamura, N. Fujii: "Development of New Methodology for the Synthesis of Functionalize α-Fluorophosphomates and Its Practical Application to the Preparation of Phosphopeptide Mimetics"Chem. Commun.. 1081-1082 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Otaka, H. Watanabe, E. Mitsuyama, A. Yukimasa, H. Tamamura, N. Fujii: "Synthesis of (Z)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres Utilizing Organocopper-mediated Reduction of γ,γ-difluoro-α,β-enoates"tetrahedron Lett.. 42. 285-287 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Oishi, H. Tamamura, M. Yamashita, A. Otaka, N. Fujii: "Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L Glu and L-amino acid-D-Glu"J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1. 2445-2451 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Kawaguchi, R. Hosotani, S. Oishi, N. Fujii, S. Tulachan, M. Koizumi, E. Toyoda, T. Masui, S. Nakajima, S. Tsuji, J. Ida, K. Fujimoto, M. Wada, R. Dio, M. Imamura: "A novel synthetic Arg-Gly-Asp containing Peptide cyclo(-RGDf=V)is the potent inhibitor of angiogenesis"Biochem. Biophys. Res. Commun.. 288. 711-717 (2001)

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    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Ohno, M. Anzai, A. Toda, S. Ohishi, N. Fujii, T. Tanaka, Y. Takemoto, T. Ibuka: "Stereoselective Synthesis of 2-Alkenylaziridines and 2-Alkenylazetidines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of α-and β-Amino Allenes"J. Org. Chem.. 66. 4904-4914 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Otaka, H. Watanabe, A. Yukimasa, S. Oishi, H. Tamamura, N. Fujii: "New Access to α-Substituted (Z)-Fluoroalkene Dipepitde Isosteres Utilizing Organocopper Reduction-Oxidative Alkylation (R-OA) Conditons"Tetrahedron Lett.. 42. 5443-5446 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Fujii, H. Tamamura: "Peptide-lead CXCR4 Antagonists with HIgh Anti-HIV Activity"Curr. Opin. Invest. Drugs. 2. 1198-1202 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Egawa, K. Kawabata, H. Kawamoto, K. Amada, R. Okamoto, N. Jujii, T. Kishimoto, Y. Katsura, T. Nagasawa: "The Earliest Stages of B Cell Development Require a Chemokine Stronal Cell-Derived Factor SDF-1/Pre-B Cell Growth-Stimulationg Factor"Immunity. 15. 323-334 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Tanaka, A. Yoshidam, E. Baba, T. Murakami, J. Lichtenfeld, T. Omori, T. Kimura, N. Tsurutani, N. Jujii, Zi-X. Wang, S.C. Peiper, N. Yamamoto, Y. Tanaka: "A Unique Monoclonal Antibody Recognizing the Third Extracellular Loop of the Human CXCR4 Induces Lymphocyte Agglutination and Enhances Human Immunodeficiency Virus Type-1-Mediated Syncytium Formation and Productive infection"J. Virol.. 5. 11534-11543 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Tamamura, T. Hori, A. Otaka, N. Fujii: "Efficient stereoselective synthesis of peptidominetics containing hydroxyethylamine dipeptide isosteres utilizing the aza-Payne rearrangement and O,N-acyl transfer reactions"J. Chem. Soc., Perkin Trans.1. 577-580 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Tamamura, K. Hiramatsu, K. Miyamaoto, A. Omagari, S. Oishi, H. Nakashima, N. Yamamoto, K. Kuroda, T. Nakagawa, A. Otaka, N. Fujii: "Synthesis and evaluation of Pseudopeptide Analogs of a Specific CXCR4 Inhibitor, T140 : The Insertion of an (E)-Alkene Dipeptide Isostere into the βII'-Turn Moiety"Bioorg. Med. Chem. Lett. 12. 923-928 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kawaguchi, et al.: "A novel synthetic Arg-Gly-Asp containing Peptide cyclo(-RGDf=V) is the potent inhibitor of angiogenesis"Biochem. Biophys. Res. Commun.. Vol.288. 711-717 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] S.Oishi, et al.: "Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L Glu and L-amino Acid-D-Glu"J. Chem. Soc., Perkin Trans I. Vol.2001. 2445-2451 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] N.Fujii, et al.: "Peptide-lead CXCR4 Antagonists with High anti-HIV Activity"Current Opinion in Investigational Drugs. Vol.2. 1198-1202 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] H.Ohno, et al.: "Stereoselective Synthesis of 2-Alkenylaziridines and 2-Alkenylazetidines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of α-and β-Amino Allenes"J. Org. Chem.. Vol.66. 4904-4914 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] A.Otaka, et al.: "New Access to a-Substituted (Z)-Fluoroalkene Dipepitde Isosteres Utilizing Organocopper Reagents under 'Reduction-Oxidative Alkylation (R-OA)' Conditions"Tetrahedron Lett.. 42. 5443-5446 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] A.Otaka, et al.: "Synthesis of (Z)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres Utilizing Organocopper-mediated Reduction of g, g-difluoro-a, b-enoates"Tetrahedron Lett.. Vol.42. 285-287 (2001)

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      2001 実績報告書
  • [文献書誌] T.Takemoto: "Stereoselective Synthesis of Nonracemic 1,3-Amino Alcohols from Chiral 2-Vinylaziridines by InI-Pd (O)-Promoted Metalation."Tetrahedron Lett.. Vol.42. 1725-1728 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.Otaka: "Development of New Methodology for the Synthesis of Functionalized α-Fluorophosphonates and Its Practical Application to the Preparation of Phosphopeptide Mimetics"Chem.Commun.. 1081-1082 (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] H.Ohno: "Novel Synthesis of Chiral Terminal Allenes via Palladium (O)-catalyzed Reduction of Mesylates of 2-Bromobut-2-en-1-ols Bearing a Protected Amino Group, Using Diethylzine."Tetrahedron lett.. Vol.41. 5131-5134. (2000)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] N.Fujii: "Application of Ring Closing Olefin Met-athesis to the Conformational Restriction of Biologically Active Peptide.Part 1."Peptide Science. Vol.1999. 193-194 (2000)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] A.Otaka: "Synthesis of (Z)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres Utilizing Organocopper-mediated Reduction of γ,γ-Difluoro-α,β-enoates"Tetrahedron Lett.. Vol.42. 285-287 (2001)

    • 関連する報告書
      2000 実績報告書
  • [文献書誌] S.Oishi: "Efficient Synthesisof Cyclic RGD Pseudopeptide with (E)-Alkene Dipeptide Isostere and Its Biological Activity"Peptide Science. Vol.2000. 249-250 (2001)

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      2000 実績報告書
  • [文献書誌] Y,Xu et al.: "Marked Increase in Anti-HIV Activity, as Well as Inhibitory Activity against HIV Entry Mediated by CXCR4, Linked to Enhancement of the Binding Ability of Tachyplesin Analogs to CXCR4"AIDS Research and Human Retroviruses,. 15. 419-427 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] A.Otaka et al.: "New Strategy for the Synthesis of Aspartyl Proteaze Inhibitor Based on "Aza-Payne Rearrangement"Peptide Science. 1999. 193-1723 (2000)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Ishii et al.: "Selective Synthesis of cis-2-Vinyl-3-Alkylaziridines and 3-Pyrrolines from Common intermediates (Z)-4-N-Arylsulfonylaminoalk-2-en-1-ols"J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1999. 2155-2163 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] H.Ohno et al.: "First Palladium-Catallized Aziridination Reaction of Amino Allenes"J. Org. Chem.. 64. 2992-2993 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] H.Tamamura et al.: "Reglospecific Ring-Opening Reactions of b-Aziridinyl a, b-Enoates with Acids: Application to the Stereoselective Synthesis of a Couple of Diastereoisomeric (E)-Alkene Dipeptide Isosteres from a Single b-Aziridinyl a, b-Enoate and to the Convenient Preparation of Amino Alcohols Bearing a, b-Unsaturated Ester Groups"J. Chem. Soc., Parkin Trans II. 1999. 2983-2996 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] N.Fujii et al.: "Application of Ring Closing Olefin Metathesis to the Conformational Restriction of Biologically Active Pcptidc, Part 1"Peptide Science. 1999. 193-194 (2000)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] H.Tamamura, et al.: "Regiospecific Ring-Opening Reactions of Aziridines Bearing an α,β-Unsaturated Ester. Groupe with Trifluoro-acetic Acid or Methanesulfonic Acid:Application to Stereoselective Synthesis of(E)-Alkene Dipeptide Isosteres" Chem.Commun. 2327-2328 (1997)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H.Habashita, et al.: "A New Synthesis of the Central Substructure of Botryococcenes." J.Org.Chem.63. 2392-2396 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] A.Toda, et al.: "reactions of N-Arylsulfonyl-2,3-cis-and N-Arylsulfonyl-2,3-trans-3-alkyl-2-2-vinylaziridines with Organocopper Reagents:Importance of 2,3-cis-Stereochemistry in Controlling Regio-and Stereoselectivity" J.Org.Chem.63. 7053-7061 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H.Tamamura, et al.: "Pharmacophore Identification of a Chemokine Recptor(CXCR4)Antagonist, T22([Tyr5,12,Lys7]-Polyphemusin II)which Specifically Blocks T Cell-line-tropic HIV-1 Infection." Bioorg.Med.Chem.6. 1033-1041 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H.Ohno, et al.: "A 2,3-cis-Selective Synthesis of Aziridines Bearing a Vinyl Group from Allyl Methyl Carbontes and Mesylates" J.Chem.Soc., Perkin Trans.I,.3703-3716 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H.Tamamura, et al.: "A Low Molecular Weight Inhibitor against the Chmokine Receptor CXCR4: a Strong Anti-HIV Peptide T140." Biochem.Biophys.Res.Commun.253. 887-882 (1998)

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      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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