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異なる外部刺激応答性ユニットを有する新奇な機能性有機物質類の創出

研究課題

研究課題/領域番号 13440213
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 機能・物性・材料
研究機関姫路工業大学

研究代表者

中辻 慎一  姫路工業大学, 大学院・理学研究科, 教授 (90124833)

研究分担者 圷 広樹  姫路工業大学, 大学院・理学研究科, 助手 (80316033)
研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
7,300千円 (直接経費: 7,300千円)
2003年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2002年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2001年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
キーワード機能性有機物質 / 機能性スピン系 / 磁性 / 導電性 / 光機能性 / 液晶性 / アミノキジルラジカル / TEMPOラジカル / アミノキシルラジカル / ラジカルアニオン
研究概要

光、熱、電場などの外部刺激に対して、異なった応答性ユニットを有する新奇な機能性有機物質類の開発を目的として研究を進め、以下のような知見を得た。
光による構造変化を利用して、磁性、導電性、液晶性などの物性の変換が期待される新奇な機能性有機物質類の開発を目的として、安定ラジカル置換ナフトピラン、サリチリデンアミン及びアゾベンゼン誘導体の合成を行った。安定ラジカル置換ナフトピラン誘導体においては、光により対応する開環体へと変化し、これに伴ってキュリー・ワイス型の分子間磁気相互作用が変換されることを明らかにした。また、1種の長鎖アルコキシ置換アゾベンゼン誘導体においては、分子間磁気相互作用が、キュリー・ワイス型から、シングレット・トリプレット型へ変換されることがわかった。このように、光による新しい磁性変換系を構築することができた。
また、熱による構造変化を利用して、磁性、液晶性などの物性が変換される新奇な機能性有機物質類の開発を目的として、長鎖アルコキシ基を側鎖として有する種々の安定ラジカル置換ビフェニル、ナフタレン、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン誘導体の合成を行い、それらの磁性や液晶性等の性質について検討を加えた。この研究の過程で、TEMPOラジカル置換基を2個有する誘導体(ビラジカル類)においては、J値の比較的大きいシングレット・トリプレットモデルで表される磁気的挙動を有するいくつかの物質が見出され、それらの磁性と構造の関係を明らかにした。液晶性を有する誘導体は2種類見出されたが、転移温度範囲が狭いという難点を有していたため、現在更に新たな熱応答性物質の開発を目指して、検討を進めているところである。
更に、新しい導電性磁性体の開発を目指して、TEMPOラジカル誘導体をアニオン部に含み、TTF誘導体をカチオン部に含む、種々のラジカルイオン塩類を合成した。これらの中から10^<-1>S/cmレベルの比較的高い室温伝導度を有する錯体が見出され、主にX線解析により、それらの構造と物性の相関性を明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (47件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (47件)

  • [文献書誌] 中辻慎一: "複合機能性スピン系を指向した有機ラジカル化合物類の合成と性質"有機合成化学協会誌. 61. 670-681 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nakatsuji et al.: "Preparation and Magnetic Properties of Radical Anion Salts Derived from Styrylpyriliums and the Corresponding Photo-Dimers"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 76. 1245-1250 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu et al.: "New BEDT-TTF-based Organic Conductor Including an Organic Anion Derived from TEMPO Radical, α-(BEDT-TTF)_3(TEMPO-NHCOCH_2SO_3)_2・6H_2)"Chemistry Letters. 32. 1118-1119 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kaneko et al.: "Photochromic Radical Compounds Based on a Naphthopyran System"Organic Letters. 5. 2127-2129 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu et al.: "Tetrathiafulvalenium 4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy-4-sulfate"Acta Crystallographica. Acta. o1441-o1443 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu et al.: "Superstructures of donor packing arrangements in a series of molecular charge transfer salts"Chemical Communications. 18-19 (2004)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nakatsuji: "Organic Multifunctional Spin Systems Based on Aminoxyl Radicals"Adv.Mater.. 13. 1719-1724 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Ikemoto, H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Aminoxyl Radicals Bearing a Mesogenic Core"Tetrahedron Lett.. 42. 6873-6875 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "A New Organic Anion Consisting of the TEMPO Radical for Charge-Transfer Salts: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy-4-Sulfamate (TEMPO-NHSO_<3^-> )"Chem.Lett.. 208-209 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nakatsuji, S.Takeuchi, T.Ojima, Y.Ogawa, H.Akutsu, J.Yamada: "Preparation and Properties of Photo-Functional Systems with Nitroxide Radicals"Mol.Cryst.Liq.Cryst.. 356. 23-32 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nakatsuji, M.Mizumoto, K.Kitamura, H.Akutsu, J.Yamada: "Preparation and Properties of Biphenyl and Cholesterol Derivatives with Nitroxide Radicals"Mol.Cryst.Liq.Cryst.. 356. 33-40 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Ojima, H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Magnetic Properties of Anthracene Derivatives and the Corresponding Photo-Dimers with Stable Radical Substituents"Polyhedron. 20. 1335-1338 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Mizumoto, H.Ikemoto, H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Preparation and Properties of Novel Mesogenic Spin System"Mol.Cryst.Liq.Cryst.. 363. 149-156 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Preparation and Characterization of Novel Organic Radical Anions for Organic Conductors : TEMPO-NHSO_<3^-> and TEMPO-OSO_<3^->"Synth.Met.. 120. 871-872 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Mito, T.Tanimoto, T.Kawase, M.Hitaka, S.Nakatsuji, H.Morimoto, H.Anzai: "Measurements of Magnetic Susceptibility of a Genuine Organic Bulk-Ferromagnet at High Pressures in DAC"Polyhedron. 20. 1505-1508 (2001)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nakatsuji, T.Ojima, H.Akutsu, J.Yamada: "Anthracene Derivatives and the Corresponding Dimers with TEMPO Radicals"J.Org.Chem.. 67. 916-921 (2002)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nakatsuji, M.Mizumoto, H.Ikemoto, H.Akutsu, J.Yamada: "Preparation and Properties of Organic Radical Compounds with Mesogenic Cores"Eur.J.Org.Chem.. 1912-1918 (2002)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nakatsuji, H.Ikemoto, H.Akutsu, J.Yamada, A.Mori: "Novel radical Compounds Bearing Mesogenic Cores with Long Alkyl Substituents"J.Org.Chem.. 68. 1708-1714 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Nakatsuji, Y.Ogawa, J.Yamada: "Preparation and Magnetic Properties of Radical Anion Salts Derived from Styrylpyryliums and the Corresponding Photo-Dimers"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 76. 1245-1250 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Kaneko, H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Photochromic Radical Compounds Based on a Naphthopyran System"Org.Lett.. 5. 2127-2129 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中辻慎一: "複合機能スピン系を指向した有機ラジカル化合物類の合成と性質"有機合成化学協会誌. 61. 670-681 (2003)

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    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "New BEDT-TTF-based Organic Conductor Including an Organic Anion Derived from the TEMPO Radical, α-(BEDT-TTF)_3(TEMPO-NHCOC_2SO_3)_2・6H_2O"Chem.Lett.. 32. 1118-1119 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Tetraphenylphosphonium 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-piperidinloxy-4-sulfonate"Acta Cryst. C59. o433-o434 (2003)

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    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Tetrathiafulvalenium 4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-sulfate"Acta Cryst. E59. o1441-o1443 (2003)

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    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Mito, H.Deguchi, T.Tanimoto, T.Kawase, S.Nakatsuji, H.Morimoto, H.Anzai, H.Nakano, Y.Murakami, K.Takeda: "Pressure effects on an organic radical ferromagnet : 2,5-difluorophenyl-α-nitronyl nitroxide"Phys.Rev.. B67. 024427-1-024427-8 (2003)

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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Ogawa, T.Ojima, H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Structures and Properties of Organic Photo-responsive Spin Systems"Mol.Cryst.Liq.Cryst.. 390. 97-104 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Akutsu, A.Akutsu-Sato, S.S.Turner, P.Day, E.Canadell, S.Firth, R.J.H.Clark, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Superstructures of donor packing arrangements in a series of molecular charge transfer salts"Chem.Commun.. 18-19 (2004)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.amano, H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji: "Structures and Magnetic Properties of Organic Radical Compounds with an Aromatic Core and Long alkyl Groups"Chem.Lett.. 33. 382-383 (2004)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 中辻慎一: "複合機能性スピン系を指向した有機ラジアル化合物類の合成と性質"有機合成化学協会誌. 61. 670-681 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] S.Nakatsuji et al.: "Preparation and Magnetic Properties of Radical Anion Salts Derived from Styrylpyriliums and the Corresponding Photo-Dimers"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 76. 1245-1250 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] H.Akutsu et al.: "New BEDT-TTF-based Organic Conductor Including an Organic Anion Derived from TEMPO Radical,α-(BEDT-TTF)_3(TEMPO-NHCOCH_2SO_3)_2・6H_2O"Chemistry Letters. 32. 1118-1119 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kaneko et al.: "Photochromic Radical Compounds Based on a Naphthopyran System"Organic Letters. 5. 2127-2129 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] H.Akutsu et al.: "Tetrathiafulvalenium 4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy-4-sulfate"Acta Crystallography. E59. o1441-o1443 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] H.Akutsu et al.: "Superstructures of donor packing arrangements in a series of molecular charge transfer salts"Chemical Communications. 18-19 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] S.Nakatsuji et al.: "Preparation and Properties of Organic Radical Compounds with Mesogenic Cores"European Journal of Organic Chemistry. 1912-1918 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] S.Nakatsuji: "Recent progress in the development of organic spin systems with multi-property"Recent Research Developments in Organic & Bioorganic Chemistry. 6. 1-26 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] J.Yamada et al.: "2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-5-(1,3-dithian-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (DHDA-TTP), a hybrid of BDH-TTP and BDA, and its metallic cation-radical salts"Chemical Communications. 1118-1119 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] J.Yamada et al.: "New Organic Superconductors from a Non-TTF Donor, BDA-TTP"Molecular Crystals & Liquid Crystal. 380. 145-150 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] H.Yoshino et al.: "Electrical Properties of Organic Conductors at High Temperature"Molecular Crystals & Liquid Crystal. 380. 239-244 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] S.Nakatsuji et al.: "Novel Radical Compounds Bearing Mesogenic Cores with Long Alkyl Substituer"Journal of Organic Chemistry. 68. 1708-1714 (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] T.Ojima et al.: "Magnetic Properties of Anthracene Derivatives and the Corresponding Photo-Dimers with Stable Radical Substituents"Polyhedron. 20. 1505-1508 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] H.Akutsu et al.: "A New Organic Anion Consisting of the TEMPO Radical for Organic Charge-Transfer Salts"Chemistry Letters. 208-209 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] M.Mizumoto et al.: "Preparation and Properties of Novel Mesogenic Spin Systems"Molecular Crystal & Liquid Crystals. 363. 149-156 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] H.Ikemoto et al.: "Aminoxyl Radicals Bearing a Mesogenic Core"Tetrahedron Letters. 42. 6873-6875 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] S.Nakatsuji: "Organic Multifunctional Spin Systems Based on Aminoxyl Radicals"Advanced Materials. 13. 1719-1724 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] S.Nakatsuji et al.: "Anthracene Derivatives and the Corresponding Dimers with TEMPO Radicals"Journal of Organic Chemistry. 67. 916-921 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 安西弘行, 中辻慎一: "有機電子物性"培風館. 141 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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