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複数のアントラセン環を有する芳香環ナノチューブの構築と機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 13J07484
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 機能物質化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

萩原 啓太  東京工業大学, 総合理工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
2014年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
2013年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードアントラセン / 分子ナノチューブ / ホスト-ゲスト化学 / 蛍光性 / 水溶性 / ホスト-ゲストト化学 / クマリン
研究実績の概要

本研究では、複数のアントラセン環で囲まれたナノ空間を有する分子ナノチューブの構築を行い、ホスト-ゲスト間の疎水性効果やπ-π相互作用を駆動力とした様々な有機分子の選択的内包と、それに伴う発光性制御を目指した。これまで、我々は4つのアントラセン環を構成要素として芳香環のみから成る分子ナノチューブを段階的なカップリング反応と官能基変換によって合成した。また、そのX線結晶構造解析により約1 nmの内部空間を有することを明らかにした(K. Hagiwara, M. Yoshizawa, et al., Chem. Commun. 2012, 48, 7678-7680)。本年度は、3つまたは4つのアントラセン環からなる水溶性分子ナノチューブの合成、水中での分子内包と特異な分光学的性質の観測に成功したので報告する。
4つのアントラセン環からなる分子ナノチューブは外面に親水性官能基を導入して水溶化を達成して、水中での種々の蛍光性色素分子の内包と内包錯体の蛍光特性を明らかにした。クマリン色素は分子ナノチューブの内部空間に、疎水性およびπ-スタッキング相互作用により定量的に2分子内包された。このクマリン2量体はチューブ骨格のアントラセンからの効率的なエネルギー移動によって、特異的にエキシマー発光を発することを明らかにした。
また、新たに3つのアントラセン環からなる分子ナノチューブを設計して、高い対称性と小さな内部空間を有するチューブ状構造体の合成に成功した。この分子チューブは外面に6個の親水基と開口部位に12個のメトキシ基を有し、0.8 nmの内径と1.3 nmのチューブ長の筒状構造であることをNMR、質量分析および最適化構造より明らかにした。この内部空間には、直鎖状炭化水素や芳香族分子を疎水性およびCH-π相互作用により内包した。また、内包錯体形成による蛍光強度の増大を明らかにした。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (7件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] An Aqueous Molecular Tube with Polyaromatic Frameworks Capable of Binding Fluorescent Dyes2015

    • 著者名/発表者名
      Keita Hagiwara, Munetaka Akita, Michito Yoshizawa
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 6 号: 1 ページ: 259-263

    • DOI

      10.1039/c4sc02377c

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] アントラセン環の殻を持つ三次元ナノ構造体の創製2014

    • 著者名/発表者名
      萩原啓太、吉沢道人
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 号: 6 ページ: 692-701

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.692

    • NAID

      130004548617

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Nonvolatile Liquid Anthracenes for Facile Full-Colour Luminescence Tuning at Single Blue-Light Excitation2013

    • 著者名/発表者名
      S. S. Bahu, M. J. Hollamhy, J. Aimi, H. Ozawa. A. Saeki, S. Seki, K. Kobayashi, K. Hagiwara, M. Yoshizawa, H. Moehwald, T. Nakanishi
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 4 号: 1 ページ: 1969-1969

    • DOI

      10.1038/ncomms2969

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 3つのアントラセン環を有する分子チューブ:水中での分子内包能と蛍光性2015

    • 著者名/発表者名
      萩原啓太、大槻大史、吉沢道人、穐田宗隆
    • 学会等名
      日本化学会第95回春期年会
    • 発表場所
      日本大(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 複数のアントラセン環を有する分子ナノチューブ:ホスト-ゲスト蛍光特性2014

    • 著者名/発表者名
      萩原啓太、吉沢道人
    • 学会等名
      柔らかな分子系 第5回ワークショップ
    • 発表場所
      アステールプラザ (広島県広島市)
    • 年月日
      2014-09-20
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] An Aqueous Molecular Tube with Anthracene Frameworks Capable of Binding Coumarin Dyes2014

    • 著者名/発表者名
      K. Hagiwara, M. Akita,M. Yoshizawa
    • 学会等名
      NIMS Conference 2014
    • 発表場所
      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
    • 年月日
      2014-07-02
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アントラセン環を有する水溶性の分子ナノチューブ : 分子内包と蛍光特性2014

    • 著者名/発表者名
      萩原啓太・吉沢道人・穐田宗隆
    • 学会等名
      日本化学会第94回春期年会
    • 発表場所
      名古屋大(愛知県)
    • 年月日
      2014-03-27
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 4つのアントラセン環を有する水溶性の分子ナノチューブ : 合成と分光学的性質2013

    • 著者名/発表者名
      萩原啓太・吉沢道人・穐田宗隆
    • 学会等名
      第7回分子科学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 年月日
      2013-09-25
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Molecular Nanotubes Containing Four Anthracene Rings : Synthesis and Fluorescent Properties2013

    • 著者名/発表者名
      K. Hagiwara, M. Yoshizawa, M. Akita
    • 学会等名
      15^<th> International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      台湾大(台北)
    • 年月日
      2013-07-30
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Fluorescent Properties of Molecular Nanotubes Containing Four Anthracene Rings2013

    • 著者名/発表者名
      K. Hagiwara, M. Akita, M. Yoshizawa
    • 学会等名
      5^<th> Gratama Workshop
    • 発表場所
      東工大(東京)
    • 年月日
      2013-05-30
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 穐田・吉沢研究室のホームページ

    • URL

      http://www.res.titech.ac.jp/~smart/smartj.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 穐田・吉沢研究室のホームページ

    • URL

      http://www.res.titech.ac.jp/~smart/smartj.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2014-01-29   更新日: 2024-03-26  

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