側鎖を有するテトラセンの分子配列ライブラリーの構築と特異な固体光物性の探索

• 研究課題/領域番号: 15K05482
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能物性化学
• 研究機関: 滋賀県立大学
• 研究代表者: 北村 千寿 滋賀県立大学, 工学部, 教授 (60295748)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
• キーワード: 光物性 / 芳香族炭化水素 / 構造物性相関 / テトラセン / 側鎖 / 固体色調 / 分子配列 / 分子間相互作用 / X線結晶構造解析

研究成果の概要

側鎖置換基の導入による固体状態での分子配列の変化とそれに伴って生じる固体状態の光物性の変化の機構の解明を図るために、テトラセンの外側のベンゼン環にエステル基を導入した分子、および、テトラセンの内部ベンゼン環にアルキニル基を導入した分子のライブラリー構築を行った。前者の分子において、プロピルとブチルエステル体を合成し有機固体の光物性を調べた。プロピル体でX線結晶構造解析を行った。後者の分子において、側鎖の炭素の個数が5から10個のものを合成した。X線結晶構造解析から、炭素の個数が少ない方がテトラセンの重なりが大きいことがわかった

研究成果

• [雑誌論文] Construction of new fluorophores by Diels-Alder reaction of Diacenaphthothiophenes (2017)
  • 著者名/発表者名: Yuma Yamamoto, Yoshiaki Fukuoka, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 73 号: 38 ページ: 5725-5730
  • DOI: 10.1016/j.tet.2017.08.016
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal structures of 1-hydroxy-4-propyloxy-9,10-anthraquinone and its acetyl derivative (2017)
  • 著者名/発表者名: Hidemi Nakagawa, Chitoshi Kitamura
  • 雑誌名: Acta Crystallographica Section E 巻: 73 号: 12 ページ: 1845-1849
  • DOI: 10.1107/s2056989017015973
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] 3,14-Bis(4-formylphenyl)-17,17-di(n-pentyl)tetrabenzo[a,c,g,i]fluorine showing solvatochromism and crystallochromism in fluorescence (2017)
  • 著者名/発表者名: Masanori Ueki, Yusuke Kimura, Yuma Yamamoto, Jun-ich Nishida, Chitoshi Kitamura, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 73 号: 8 ページ: 1170-1176
  • DOI: 10.1016/j.tet.2017.01.014
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] π-Extended fluoranthene imide derivatives: synthesis, structures, and electronic and optical properties (2017)
  • 著者名/発表者名: Ikumi Kawajiri, Masaya Nagahara, Hiroyuki Ishikawa, Yuma Yamamoto, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • 雑誌名: Canadian Journal of Chemistry 巻: 95 号: 4 ページ: 371-380
  • DOI: 10.1139/cjc-2016-0488
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Chiral Pyridinium Phosphoramide as Dual Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reaction (2016)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Nishikawa, Saki Nakano, Yuu Tahira, Kanako Terazawa, Ken Yamazaki, Chitoshi Kitamura and Osamu Hara
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 18 号: 9 ページ: 2004-2007
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00608
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 4-(3-Bromopropyloxy)-1-hydroxy-9,10-anthraquinone (2016)
  • 著者名/発表者名: Natsumi Ohira, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, and Chitoshi Kitamura
  • 雑誌名: IUCrData 巻: 1 号: 5
  • DOI: 10.1107/s2414314616007537
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 1,4-Dihydroxy-2,3-dinitro-9,10-anthraquinone (2016)
  • 著者名/発表者名: Wataru Furukawa, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, and Chitoshi Kitamura
  • 雑誌名: IUCrData 巻: 1 号: 6
  • DOI: 10.1107/s2414314616009068
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 2,3-Diphenylphenanthro[9,10-b]furan derivatives as new blue fluorophores (2016)
  • 著者名/発表者名: Taketo Kojima, Ikumi Kawajiri, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 89 号: 8 ページ: 931-940
  • DOI: 10.1246/bcsj.20160093
  • NAID: 130006770681
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Fulvalene derivatives containing a tetrabenzofluorene unit: new nonplanar fulvalenes with high electron affinity (2016)
  • 著者名/発表者名: Kenta Yamada, Hiroshi Shibamoto, Yusuke Tanigawa, Hiroyuki Ishikawa, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase
  • 雑誌名: Synlett 巻: 27 号: 14 ページ: 2085-2090
  • DOI: 10.1055/s-0035-1561478
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 2,7,10,13-Tetra-tert-butyl-N-phenylacenaphtho[1,2-j]fluoranthene-4,5-dicarboximide (2016)
  • 著者名/発表者名: Hiroaki Ozoe, Chitoshi Kitamura, Jun-ichi Nishida, and Takeshi Kawase
  • 雑誌名: IUCrData 巻: 1 号: 3
  • DOI: 10.1107/s2414314616004739
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Solid-State Optical Properties and Crystal Structures of 1,4-Dipropoxy-9,10-anthraquinone Polymorphs (2015)
  • 著者名/発表者名: Chitoshi Kitamura, Sining Li, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, Katsuhiko Ono, Takeshi Kawase, and Kazuhiro J. Fujimoto
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 印刷中 号: 5 ページ: 713-715
  • DOI: 10.1246/bcsj.20140406
  • NAID: 130005069512
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Crystal structure of 1,4-diethoxy-9,10-anthraquinone (2015)
  • 著者名/発表者名: Chitoshi Kitamura, Sining Li, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, Katsuhiko Ono, and Takeshi Kawase
  • 雑誌名: Acta Cryst. Sect. E 巻: 71 号: 7 ページ: o504-o505
  • DOI: 10.1107/s2056989015011901
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] syn-Dicyclopenta[b,g]naphthalene-1,8-dion and its Tetracycanoquinodimethane Derivative: — New Electron Acceptors Bearing a -Extended Indacene Unit — (2015)
  • 著者名/発表者名: Hironobu Irie, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, and Takeshi Kawase
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 44 号: 12 ページ: 1747-1749
  • DOI: 10.1246/cl.150915
  • NAID: 130005112525
  • 査読あり / 国際共著
• [学会発表] 置換テトラセンおよびビテトラセン誘導体の合成と性質 (2018)
  • 著者名/発表者名: 辻航平, 加藤真一郎, 北村千寿
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 5,6,11,12,17,18-ヘキサヒドロキシトリナフチレン誘導体の合成と性質 (2018)
  • 著者名/発表者名: 西田圭吾, 加藤真一郎, 小野克彦, 北村千寿
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 2,3-ジニトロキニザリンによる金属カチオン応答性の検討 (2018)
  • 著者名/発表者名: 中川秀美, 竹原宗範, 加藤真一郎, 丸尾雅啓, 北村千寿
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 可溶性ビテトラセンの合成と性質 (2017)
  • 著者名/発表者名: 北村千寿, 本田匡, 小野克彦, 西田純一, 川瀬毅
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] ジインデノテトラセン二量体の合成と性質 (2017)
  • 著者名/発表者名: 辻航平, 川瀬毅, 西田純一, 小野克彦, 北村千寿
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] 2,3-ジニトロキニザリンの合成と溶媒依存光物性 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中川秀美, 竹原宗範, 加藤真一郎, 丸尾雅啓, 小野克彦, 藤本和宏, 北村千寿
  • 学会等名: 第28回基礎有機化学討論会
• [学会発表] ナフトキノン環化三量体の誘導体の合成と性質 (2017)
  • 著者名/発表者名: 西田圭吾, 加藤真一郎, 小野克彦, 北村千寿
  • 学会等名: 第11回有機π電子系シンポジウム
• [学会発表] 2,3-ジニトロキニザリンの溶液中の光物性 (2017)
  • 著者名/発表者名: 中川秀美, 竹原宗範, 加藤真一郎, 丸尾雅啓, 北村千寿
  • 学会等名: 第11回有機π電子系シンポジウム
• [学会発表] 可溶性ビテトラセン誘導体の合成と性質 (2016)
  • 著者名/発表者名: 本田匡, 小野克彦, 西田純一, 川瀬毅, 北村千寿
  • 学会等名: 第10回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 京都・あうる京北 京都府立ゼミナールハウス
  • 年月日: 2016-12-15
• [学会発表] 二量体アントラキノン/アントラセンの構造と物性におけるアルコキシ基の置換基効果 (2016)
  • 著者名/発表者名: 平松勇人, 古川渉, 西田純一, 川瀬毅, 小野克彦, 北村千寿
  • 学会等名: 第25回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 京都大学大学院人間・環境学研究科地下大講堂
  • 年月日: 2016-09-18
• [学会発表] 5,12-ジアルキニルテトラセン誘導体の合成と性質 (2016)
  • 著者名/発表者名: 本田匡, 高垣美里, 北村千寿, 川瀬毅, 西田純一,小野克彦
  • 学会等名: 第25回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 京都大学大学院人間・環境学研究科地下大講堂
  • 年月日: 2016-09-18
• [学会発表] アルコキシ基を有するアントラキノン/アントラセン二量体の合成と性質 (2016)
  • 著者名/発表者名: 平松勇人, 古川渉, 竹原宗範, 井上吉教, 北村千寿, 西田純一, 川瀬毅, 小野克彦
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 可溶性2-ブロモテトラセン誘導体の合成と性質 (2016)
  • 著者名/発表者名: 本田匡, 竹原宗範, 井上吉教, 北村千寿, 川瀬毅
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Solid-state optical properties and crystal structures of 1,4-dipropoxy-9,10-anthraquinone polymorphs (2015)
  • 著者名/発表者名: Chitoshi Kitamura, Sining Li, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, Katsuhiko Ono, Takeshi Kawase, and Kazuhiro J. Fujimoto
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis, structure, and optical properties of substituted tetracenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Chitoshi Kitamura, Genki Ohe, Akira Takenaka, Takeshi Kawase, Takashi Kobayashi, and Hiroyoshi Naito
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesisand properties of tetracene derivatives having diester groups on one terminal benzene ring (2015)
  • 著者名/発表者名: Miyako Tsumura, Munenori Takehara, Yoshinori Inoue, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase, Takashi Kobayashi, and Hiroyoshi Naito
  • 学会等名: Pacifichem2015
  • 発表場所: Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] アルコキシ基を有するアントラセン / アントラキノンの合成と性質 (2015)
  • 著者名/発表者名: 平松勇人, 古川渉, 北村千寿, 西田純一, 川瀬毅, 小野克彦
  • 学会等名: 第９回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: レイクサイド入鹿
  • 年月日: 2015-11-20
• [図書] Chemical Science of pi-Electron Systems (2015)
  • 著者名/発表者名: C. Kitamura, ed. by Takeshi Akasaka, Atsuhiro Osuka, Shunichi Fukuzumi, Hideki Kandori, Yoshio Aso
  • 出版者: Springer
• [備考] 有機材料環境研究室
  • URL: http://www.mat.usp.ac.jp/environ-materials/index_j.html