| 研究課題/領域番号 |
15K07851
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 北海道大学 (2017-2018)
東京大学 (2015-2016) |
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研究代表者 |
清水 洋平 北海道大学, 理学研究院, 講師 (60609816)
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| 研究期間 (年度) |
2015-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
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| キーワード | 糖 / 銅触媒 / シアル酸 / プロパルギル化 / 不斉触媒 / ジアステレオ選択的 / 無保護糖 / 立体選択的反応 / アレン / 不斉反応 / 保護基フリー / 一価銅 / 触媒 / エンイン / 不斉 |
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| 研究成果の概要 |
無保護糖を原料とした銅触媒立体選択的プロパルギル化反応の開発に成功した。プロトン性官能基が多数存在する条件にも関わらず、有機銅活性種のプロトン化を抑え、炭素-炭素結合形成反応を優先して進行させることができた点が特徴の一つである。また、銅触媒上の不斉配位子のキラリティーによって、生成物のジアステレオ選択性を制御できる。さらに、生成物を短工程で高次糖であるシアル酸誘導体へ変換する合成経路も確立した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
糖類は、類縁体も生物活性を示す魅力的な医薬リード化合物群である。しかし、その変換反応は、多数の水酸基の存在ゆえに、保護・脱保護に依存した経路をとることが一般的で、保護基の利用を最小限に抑えた反応の開発が望まれている。本研究では、保護基を使用することなく炭素鎖伸長反応およびその後の変換を行うことで、短工程でシアル酸誘導体の合成に成功している。シアル酸は、がんの転移やウイルスの感染、細胞間認識など様々な生物学的事象に関わる高次糖であり、その誘導体の簡便合成が可能になったことで、シアル酸誘導体の医薬への応用に貢献できる。
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