新規求核的ホウ素化反応による含ホウ素有機材料の合成

• 研究課題/領域番号: 15K13633
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 伊藤 肇 北海道大学, 工学研究院, 教授 (90282300)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2015年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
• キーワード: シリルボラン / ホウ素化 / ケイ素化 / ホウ素化反応 / 電子材料 / 光物性

研究成果の概要

有機ホウ素化合物は、鈴木カップリングなどの反応の重要な出発物質であり、有機合成化学において欠かすことのできない反応中間体である。また、有機材料として重要な化合物である。本研究では、過去に開発したシリルボラン/塩基反応系を拡張し、反応機構の解明並びに、ヘテロ芳香族有機ホウ素化合物・官能基をもつ芳香族有機ホウ素化合物のシリルボラン/塩基反応系による合成、トリアリール型有機ホウ素化合物の合成法の開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Transition-Metal-Free Boryl Substitution using Silylboranes and Alkoxy Bases (2017)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, E.; Maeda, S.; Taketsugu, T.; Ito, H.
  • 雑誌名: Yamamoto, E.; Maeda, S.; Taketsugu, T.; Ito, H. 巻: 印刷中
  • NAID: 120006484242
  • 査読あり
• [雑誌論文] Transition-metal-free B-B and B-interelement reactions with organic molecules (2017)
  • 著者名/発表者名: Cuenca, A. B.; Shishido, R.; Ito, H.; Fernandez, E.
  • 雑誌名: Chemical Society Reviews 巻: 46 号: 2 ページ: 415-430
  • DOI: 10.1039/c6cs00692b
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Direct Introduction of a Dimesitylboryl Group Using Base-Mediated Substitution of Aryl Halides with Silyldimesitylborane (2016)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, E; Izumi, K.; Shishido, R.; Seki, T.; Tokodai, N.; Ito, H.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 22 号: 49 ページ: 17547-17551
  • DOI: 10.1002/chem.201604021
  • NAID: 120006366477
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Boryl substitution of functionalized aryl-, heteroaryl-, and alkenyl halides with silylborane and alkoxy base: expanded scope and mechanistic studies (2015)
  • 著者名/発表者名: Eiji Yamamoto, Satoshi Ukigai, Hajime Ito
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 6 号: 5 ページ: 2943-2951
  • DOI: 10.1039/c5sc00384a
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Copper-catalyzed borylations: from the beginning to our recent study (2017)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 湖北工業大学講演会
  • 発表場所: 湖北工業大学、武漢市、中国
  • 年月日: 2017-04-27
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Copper-catalyzed borylations: from the beginning to our recent study (2017)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 中国科学院成都生物研究所講演会
  • 発表場所: 中国科学院成都生物研究所、成都市、中国
  • 年月日: 2017-04-25
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Copper-Catalyzed Borylation: the Discovery and the Recent Progres (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 肇
  • 学会等名: 第26回光学活性化合物シンポジウム
  • 発表場所: 日本薬学会館長井記念ホール、東京
  • 年月日: 2016-11-25
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 銅(I)触媒による光学活性有機ホウ素化合物の新しい合成法 (2016)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 京都大学集中講義 特別講演会
  • 発表場所: 京都大学、京都
  • 年月日: 2016-11-22
  • 招待講演
• [学会発表] Strange reactivity of silylborane: Boryl substitution of organic halides with silylborane/alkoxy base systems (2015)
  • 著者名/発表者名: Hajime Ito
  • 学会等名: IUPAC Symposium
  • 発表場所: Busan, Korea
  • 年月日: 2015-08-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Copper-Catalyzed and Base-Promoted Borylations (2015)
  • 著者名/発表者名: Hajime Ito
  • 学会等名: Stockholm University Lecture
  • 発表場所: Stockholm University, Stockholm, Sweden
  • 年月日: 2015-06-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [備考]
  • URL: http://labs.eng.hokudai.ac.jp/labo/organoelement/