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円偏波マイクロ波によるキラリティ制御の合成化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 15K13700
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

山田 徹  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 教授 (40296752)

研究分担者 今枝 健一  中部大学, 工学部, 教授 (60314085)
研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードキラリティ / マイクロ波 / 円偏波 / 不斉還元 / 軸不斉 / 触媒的不斉合成反応 / キラリティー / 円偏波マイクロ波
研究成果の概要

円偏波マイクロ波の効果を調べた。無照射,右旋・左旋照射で反応し,ケトン還元の不斉収率を調べた。光学活性な触媒反応に12.4 GHz円偏波マイクロ波を照射すると,右旋条件の不斉収率は無照射より向上し,左旋条件では低下した。一方,ラセミ触媒反応の 2.45 GHz / 50 W円偏波マイクロ波照射では,右旋・左旋いずれも向上,マイクロ波効果を考慮すべきである。
アトロプ異性化に対する円偏波マイクロ波の効果を調べた。2.45 GHz / 20 W円偏波照射後にラセミ化を抑制,還元後に不斉収率を調べた。統計処理の結果ラセミ体の95%信頼区間にあるが,左旋右旋で逆方向に不斉収率が観測される条件を見出した。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2017 2016 2015

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 3件、 招待講演 6件)

  • [雑誌論文] Microwave Enhancement on Ring-closing Metathesis of Macrocyclic Bisazole2017

    • 著者名/発表者名
      T. Sawada, S. Tashima, K. Saito, T. Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46 号: 2 ページ: 274-276

    • DOI

      10.1246/cl.160982

    • NAID

      130005317079

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microwave Specific Effect on Catalytic atropo-Enantioselective Ring-Opening Reaction of Biaryl Lactones2016

    • 著者名/発表者名
      S. Tashima, K. Nushiro, K. Saito, T. Yamada
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 89 号: 7 ページ: 833-835

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160104

    • NAID

      130005253034

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microwave Specific Effect on Catalytic Enantioselective Conia-Ene Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      S. Tashima, T. Sawada, K. Saito, T. Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 45 号: 6 ページ: 649-651

    • DOI

      10.1246/cl.160200

    • NAID

      130005155051

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microwave Specific Effect on Catalytic atropo-Enantioselective Ring-Opening Reaction of Biaryl Lactones2016

    • 著者名/発表者名
      S. Tashima, K. Nushiro, K. Saito, T. Yamada
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 印刷中

    • NAID

      130005253034

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Microwave Effect on Enantioselective Catalysis2017

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada
    • 学会等名
      10th CaRLa Winter School
    • 発表場所
      Deutsch Amerikanisches Institut (Heidelberg, Germany)
    • 年月日
      2017-02-12
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波加熱:熱的効果だけじゃない反応加速2017

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 学会等名
      マイクロ波による有機合成反応と生化学分野への適用~マイクロ波の特殊効果について(全2題)
    • 発表場所
      豊田中研(愛知県長久手市)
    • 年月日
      2017-01-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Microwave Effect on Enantioselective Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada
    • 学会等名
      C&FC2016 (Catalysis and Fine Chemicals 2016)
    • 発表場所
      Howard Civil Service International House (Taipei, R.O.C.)
    • 年月日
      2016-11-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 不斉還元反応における12.4 GHz円偏波マイクロ波効果2016

    • 著者名/発表者名
      坪井克、原園久生、今枝健一、山田徹、堤内要
    • 学会等名
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 超熱的効果:マイクロ波合成有機化学の新しいパラダイム2016

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 学会等名
      電磁波励起反応場第188委員会 平成28年度第1回全体委員会 講演会
    • 発表場所
      東京工業大学(東京都目黒区)
    • 年月日
      2016-06-13
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機合成反応におけるマイクロ波照射の特異効果の検証2016

    • 著者名/発表者名
      田島繁希、山田 徹
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Application of circularly polarized microwave to asymmetric synthesis2015

    • 著者名/発表者名
      K. Imaeda, K. Ohtake and T. Yamada
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu(USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Microwave Effect on Enantioselective Catalysis of Biaryl Lactones2015

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu(USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Non-thermal Effect of Microwave Assisted Catalytic Enantioselective Reactions,2015

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu(USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 有機合成反応におけるマイクロ波照射の特異効果の検証2015

    • 著者名/発表者名
      田島繁希、山田 徹
    • 学会等名
      第 70 回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム ― 新潟(長岡)シンポジウム―
    • 発表場所
      長岡工業高等専門学校 (新潟件長岡市)
    • 年月日
      2015-11-21
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] ラセミ触媒を用いた不斉還元反応への円偏波マイクロ波効果2015

    • 著者名/発表者名
      大竹一輝、今枝健一、堤内 要、山田 徹
    • 学会等名
      第9回日本電磁波エネルギー応用学会シンポジウム
    • 発表場所
      上智大学(東京都千代田区)
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アセトフェノンおよびその誘導体の不斉還元反応への円偏波マイクロ波効果2015

    • 著者名/発表者名
      清水颯一郎、谷出智裕、今枝健一、堤内 要、山田 徹
    • 学会等名
      第9回日本電磁波エネルギー応用学会シンポジウム
    • 発表場所
      上智大学(東京都千代田区)
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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