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新規アミン結合型超原子価ヨウ素を用いた直截的炭素ー窒素結合形成反応

研究課題

研究課題/領域番号 15K17819
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関千葉大学

研究代表者

森山 克彦  千葉大学, 大学院理学研究院, 准教授 (00509044)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2017年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードアミノ化反応 / 複素環化合物 / 超原子価ヨウ素 / ハロゲン化 / ヨウ素 / アミノ化 / インドール / 超原子価化合物
研究成果の概要

本研究では、環境低負荷型分子変換反応の開発の一つとして、新規ヨウ素ー窒素結合型超原子価ヨウ素化合物の創製を行ない、これら化合物を用いた複素環化合物の直截的アミノ化反応を検討した。その結果、様々な複素環(アリール)ヨードニウムビススルホンイミドの合成に成功した。さらに、インドリル(アリール)ヨードニウムビススルホンイミドを用いたインドールのCsp2-Csp2ブロモアミノ化反応、Csp2-Csp3遠隔位ヨードアミノ化反応、及び触媒的3位アミノ化反応を達成した。これらの反応を鍵とした様々なアミノインドール誘導体の合成に成功した。

報告書

(4件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2018 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (22件) (うち査読あり 22件、 オープンアクセス 8件、 謝辞記載あり 5件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 4件、 招待講演 4件) 備考 (1件) 学会・シンポジウム開催 (2件)

  • [雑誌論文] One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na2S2O82018

    • 著者名/発表者名
      Sasaki Teppei、Moriyama Katsuhiko、Togo Hideo
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 345-353

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.22

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 1,3-Iodo-amination of 2-methyl indoles via Csp2-Csp3 dual functionalization with iodine reagent2018

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama, Tsukasa Hamada, Kazuma Ishida, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 54 号: 34 ページ: 4258-4261

    • DOI

      10.1039/c8cc00352a

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Introduction of Quinolines and Isoquinolines onto Nonactivated α-C?H Bond of Tertiary Amides through a Radical Pathway2017

    • 著者名/発表者名
      Okugawa Naoki、Moriyama Katsuhiko、Togo Hideo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 1 ページ: 170-178

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02303

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Catalytic dehydrogenateive dual functionalization of ethers: dealkylation-oxidation-bromination accompanyied by C-O bond cleavage via aerobic ocidation of bromide2017

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama, Tsukasa Hamada, Yu Nakamura, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 53 号: 49 ページ: 6565-6568

    • DOI

      10.1039/c7cc02166f

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of 3-Iodoquinolines from N-Tosyl-2-propynylamines with Diaryliodonium Triflate and N-Iodosuccinimide2017

    • 著者名/発表者名
      Sasaki Teppei、Moriyama Katsuhiko、Togo Hideo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 22 ページ: 11727-11734

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01433

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Recent Advances in Oxidative C-C Coupling Reaction of Amides with Carbon Nucleophiles2017

    • 著者名/発表者名
      Katsuhuko Moriyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 ページ: 4655-4662

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot transformation of Aliphatic Carboxylic Acids into N-Alkylsuccinimides with NIS and NCS/NaI2016

    • 著者名/発表者名
      Yuhta Nakai, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 19 号: 4 ページ: 768-772

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501315

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with N‐Bromosuccinimide and I2-Aqueous NH32016

    • 著者名/発表者名
      Shohei Shimokawa, Yuhsuke Kawagoe, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 4 ページ: 784-787

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00048

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS2016

    • 著者名/発表者名
      Teppei Sasaki, Kotaro Miyagi, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 5 ページ: 944-947

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03651

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Preparation of 5-Aryl-2-Alkyltetrazoles with Aromatic Aldehydes, Alkylhydrazine, Di-t-butyl Azodicarboxylate, and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene2016

    • 著者名/発表者名
      Tarou Imai, Ryo Harigae, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 9 ページ: 3975-3980

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00606

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Magnesium Lewis Acid Assisted Oxidative Bromoetherification Involving Bromine Transfer from Alkyl Bromides with Aldehydes by Umpolung of Bromide2016

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama, Chihiro Nishinohara, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 22 号: 34 ページ: 11934-11939

    • DOI

      10.1002/chem.201602055

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Nitroxyl-Radical-Catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles through N-Halogenation2016

    • 著者名/発表者名
      K. Moriyama, M. Kuramochi, K. Fujii, T. Morita, H. Togo
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 号: 47 ページ: 14546-14551

    • DOI

      10.1002/anie.201607223

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of Heterocyclic(aryl)iodonium Imides as Imide Combined Hypervalent Iodines Containing Heterocycles2016

    • 著者名/発表者名
      K. Ishida, H. Togo, K. Moriyama
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 11 号: 24 ページ: 3583-3588

    • DOI

      10.1002/asia.201601349

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Regioselective Csp2-H dual functionalization of indoles using hypervalent iodine(III): bromo-amination via 1,3-migration of imides on indolyl(phenyl)iodonium imides2015

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama, Kazuma Ishida, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Chemical Communication

      巻: 51 号: 12 ページ: 2273-2276

    • DOI

      10.1039/c4cc09077b

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile One-Pot Transformation of Arenes into Aromatic Nitriles under Metal-Cyanide-Free Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Tamura, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2015 号: 9 ページ: 2023-2029

    • DOI

      10.1002/ejoc.201403672

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A One-Pot, Transition-Metal-Free Procedure for C-O, C-S, and C-N Bond Formation at the Benzylic Position of Methylarenes2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Shimojo, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 47 号: 09 ページ: 1280-1290

    • DOI

      10.1055/s-0034-1380069

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2,6-Bis(amido)benzoic acid with internal hydrogen bond as Bronsted acid catalyst for Friedel-Crafts reaction of indoles2015

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama, Toru Sugiue, Yuki Saito, Shoichi Katsuta, and Hideo Togo
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 357 号: 9 ページ: 2143-2149

    • DOI

      10.1002/adsc.201401189

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from aromatic ketones with molecular iodine, oxone, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles2015

    • 著者名/発表者名
      Sho Imai, Hiroki Kikui, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 33 ページ: 5267-5274

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.06.022

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Introduction of Ether Groups onto Electron-Deficient Nitrogen-Containing Heteroaromatics Using Radical Chemistry under Transition-Metal-Free Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Naoki Okugawa, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2015 号: 22 ページ: 4973-4981

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500584

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Divergent Synthesis of α,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones through Diastereoselective Bromo-lactonization Using Alkali Metal Bromides2015

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama, Toru Sugiue, Chihiro Nishinohara, Hideo Togo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 18 ページ: 4973-4981

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b01497

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Oxygen-Nucleophilic Bromo-Cyclization of Alkenyl Carbonyl Compounds Without Organic Wastes Using Alkali Metal Reagents in Green Solvent2015

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama, Chihiro Nishinohara, Toru Sugiue, Hideo Togo
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 5 号: 104 ページ: 85872-85878

    • DOI

      10.1039/c5ra19851h

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transformation of N,N-diisopropylarylmethylamines into N-isopropylarylmethylamines with molecular iodine2015

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Ezawa, Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 号: 48 ページ: 6689-6692

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.10.044

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Amino-halogenation of Indoles as Dual Functionalization Using N-I Bonding Hypervalent Iodine Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 銅触媒を用いたインドリル(アリール)ヨードニウムイミドの転位型炭素ー窒素結合形成反応2018

    • 著者名/発表者名
      渡辺 和寛、森山 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ヨウ素試薬を用いた2-メチルインドール誘導体の遠隔ヨードアミノ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      浜田 司、石田 一馬、東郷 秀雄、森山 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 臭化物イオンの酸素酸化によるアルケニルアルコールの触媒的ブロモエーテル化反応2018

    • 著者名/発表者名
      冨塚 亮彦、浜田 司、森山 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会(2018)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ニトロキシル触媒を用いたハロゲン化剤活性化によるアルケンのブロモエステル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      倉持 昌子、森山 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] マグネシウムルイス酸の活性化による臭素移動型酸化的ブロモエーテル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      森山 克彦、西ノ原 千尋、東郷 秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭化物イオンの酸化を利用した環状エーテルの酸素官能基化反応2017

    • 著者名/発表者名
      浜田 司、東郷 秀雄、森山 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Dual-Functionalization of Ethers via Aerobic Oxidation of Bromide Ion2017

    • 著者名/発表者名
      Tsukasa Hamada, Hideo Togo, Katsuhiko Moriyama
    • 学会等名
      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Dual Functionalization of Indoles via Amino-halogenation Using N-I Bonding Hypervalent Iodine Compounds2017

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama
    • 学会等名
      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Nitroxyl-Radical-Catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles through N-Halogenation2016

    • 著者名/発表者名
      Masako Kuramochi, Hideo Togo, Katsuhiko Moriyama
    • 学会等名
      2nd Joint Workshop on Chirality in Chiba University (WCCU) and Soft Molecule Activation (SMA)
    • 発表場所
      Chiba University (Chiba)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Regioselective C-H dual functionalization of indoles using hypervalent iodine(III)2015

    • 著者名/発表者名
      Katsuhiko Moriyama, Hideo Togo
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu(USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ハロゲン化合物を利用した酸化的二重官能基化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      森山克彦
    • 学会等名
      有機合成化学協会東海支部 総合講演会
    • 発表場所
      名古屋大学ベンチャービジネスラボラトリー(愛知県・名古屋市)
    • 年月日
      2015-12-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ハロゲン化合物の酸化を基盤とする環境調和型分子変換法2015

    • 著者名/発表者名
      森山克彦
    • 学会等名
      第9回化学系若手研究者講演会
    • 発表場所
      千葉大学亥鼻キャンパス(千葉県・千葉市)
    • 年月日
      2015-12-11
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ニトロキシルラジカル触媒を用いたハロゲン結合活性化によるアミドとケイ素求核剤の酸化的カップリング反応2015

    • 著者名/発表者名
      倉持昌子、森山克彦、東郷秀雄
    • 学会等名
      第70回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      長岡工業高等専門学校(新潟県・長岡市)
    • 年月日
      2015-11-21
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 精密有機反応化学研究室

    • URL

      http://fineorgreact.chem.chiba-u.jp/presentations.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会・シンポジウム開催] International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 20182018

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会・シンポジウム開催] The 8th International Meeting on Halogen Chemistry2017

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2019-03-29  

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