共存できない3つのイオン液体固有物性間の可逆変化を利用したバイオリファイナリー

• 研究課題/領域番号: 15K17867
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 金沢大学
• 研究代表者: 黒田 浩介 金沢大学, 自然システム学系, 特任助教 (10748891)
• 研究期間 (年度): 2015-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2015年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: イオン液体 / セルロース / バイオリファイナリー / 動的共有結合 / 疎水性 / 可逆変化 / スイッチング

研究成果の概要

常温で液体の有機塩であるイオン液体は、その構造によって“優れたセルロース溶解性”あるいは “タンパク質の安定的溶解性”、“疎水性”などの性質を示す。その一方でこのような異なる物性を1つのイオン液体で同時に発現することができない。そこで私は動的共有結合を有するイオン液体を開発した。当該イオン液体は外部刺激に応答して異なる物性を可逆的に発現した。

研究成果

• [国際共同研究] The State University of New Jersey(米国)
• [国際共同研究] University of Averiro(Portugal)
• [国際共同研究] University of Western Australia(Australia)
• [雑誌論文] Efficient hydrolysis of lignocellulose by acidic ionic liquids under low-toxic condition to microorganisms (2017)
  • 著者名/発表者名: K. Kuroda, K. Inoue, K. Miyamura, H. Satria, K. Takada, K. Ninomiya, K. Takahashi
  • 雑誌名: Catalysts 巻: 7 号: 4 ページ: 108-108
  • DOI: 10.3390/catal7040108
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Renaturation of cytochrome c dissolved in polar phosphonate-type ionic liquids using highly polar zwitterions (2017)
  • 著者名/発表者名: K. Kuroda, Y. Kohno, H. Ohno
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: in press 号: 6 ページ: 870-872
  • DOI: 10.1246/cl.170153
  • NAID: 130005689362
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Effective dissolution of biomass in ionic liquids by irradiation of non-thermal atmospheric pressure plasma (2017)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda, Kai Shimomura, Tatsuo Ishijima, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
  • 雑誌名: Australian Journal of Chemistry 巻: 印刷中 号: 6 ページ: 731-734
  • DOI: 10.1071/ch16554
  • NAID: 120005860226
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Efficient recovery of ionic liquid by electrodialysis in acid hydrolysis process (2017)
  • 著者名/発表者名: Takatsugu Endo, Mai Tatsumi, Kosuke Kuroda, Heri Satria, Yumiko Shimada, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
  • 雑誌名: Sep Sci Technol 巻: 印刷中 号: 7 ページ: 1240-1245
  • DOI: 10.1080/01496395.2017.1281957
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Efficient hydrolysis of polysaccharides in bagasse by in situ synthesis of an acidic ionic liquid after pretreatment (2016)
  • 著者名/発表者名: Heri Satria, Kosuke Kuroda (co-first author), Takatsugu Endo, Kenji Takada, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
  • 雑誌名: ACS Sustainable Chemistry & Engineering 巻: 5 号: 1 ページ: 708-713
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b02055
  • NAID: 120005860227
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Hydrolysis of cellulose using an acidic and hydrophobic ionic liquid, and subsequent separation of glucose aqueous solution from the ionic liquid and 5-(hydroxymethyl)furfural (2016)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda, Kyohei Miyamura, Heri Satria, Kenji Takada, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
  • 雑誌名: ACS Sustainable Chemistry & Engineering 巻: 4 号: 6 ページ: 3352-3356
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b00420
  • NAID: 120005860228
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Enhanced Hydrolyisis of Lignocellulosic Biomass Assisted by a Combination of Acidic Ionic Liquids and Microwave Heating (2016)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda, Ken Inoue, Kyohei Miyamura, Kenji Takada, Kazuaki Ninomiya, and Kenji Takahashi
  • 雑誌名: Journal of Chemical Engineering of Japan 巻: in press
  • NAID: 130005405118
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] 植物から飛行機をつくる最先端研究室 (2016)
  • 著者名/発表者名: 黒田浩介、高橋憲司
  • 雑誌名: イオン液体サーキュラー 巻: 6 ページ: 13-14
• [雑誌論文] Effects of polarity, hydrophobicity, and density of ionic liquids on cellulose solubility (2015)
  • 著者名/発表者名: Mitsuru Abe, Kosuke Kuroda, Daiki Sato, Hiroyuki Ohno
  • 雑誌名: Physical Chemistry Chemical Physics 巻: 17 号: 48 ページ: 32276-32282
  • DOI: 10.1039/c5cp05808b
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Polar ionic liquid enables accurate chromatographic analysis of polyelectrolytes (2015)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda and Hiroyuki Ohno
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 51 号: 52 ページ: 10551-10553
  • DOI: 10.1039/c5cc02595h
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Molecular weight distributions of polysaccharides and lignin extracted from plant biomass with a polar ionic liquid analysed without a derivatisation process (2015)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda, Yukinobu Fukaya, Tatsuhiko Yamada, and Hiroyuki Ohno
  • 雑誌名: Analytical Methods 巻: 7 号: 5 ページ: 1719-1726
  • DOI: 10.1039/c4ay02493a
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Application of a Non-thermal Atmospheric Pressure Plasma Jet to the Decomposition of Salicylic Acid to Inorganic Carbon (2015)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda, Tatsuo Ishijima, Toshiki Kaga, Kai Shiomomura, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 44 号: 11 ページ: 1473-1475
  • DOI: 10.1246/cl.150656
  • NAID: 130005108076
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Maintenance-free cellulose solvents based on onium hydroxides (2015)
  • 著者名/発表者名: Mitsuru Abe, Kosuke Kuroda, and Hiroyuki Ohno
  • 雑誌名: ACS Sustainable Chemistry and Engineering 巻: 3 号: 8 ページ: 1771-1776
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.5b00303
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Saccharification and ethanol fermentation from cholinium ionic liquid-pretreated bagasse with a different number of post-pretreatment washings (2015)
  • 著者名/発表者名: Kazuaki Ninomiya, Sayuri Omote, Chiaki Ogino, Kosuke Kuroda, Mana Noguchi, Takatsugu Endo, Ryohei Kakuchi, Nobuaki Shimizu, Kenji Takahashi
  • 雑誌名: Bioresource Technology 巻: 189 ページ: 203-209
  • DOI: 10.1016/j.biortech.2015.04.022
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [学会発表] Extremely biocompatible cellulose solvents: what is the key structure of ionic liquids to satisfy both low toxicity and cellulose dissolution ability? (2017)
  • 著者名/発表者名: K. Kuroda, K Miyamura, H. Satria, Y. Tsuge, K. Ninomiya, K. Takahashi
  • 学会等名: The 97th Annual Meeting of The Chemical Society of Japan-Asian International Symposium
  • 発表場所: Tokyo, Japan
  • 年月日: 2017-03-16
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Cellulose hydrolysis and simultaneous purification in hydrophobic and acidic ionic liquids (2016)
  • 著者名/発表者名: K. Kuroda, K. Miyamura, K. Ninomiya, K. Takahashi
  • 学会等名: EMN Meeting on Ionic Liquids
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 2016-11-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 新規カルボン酸系liquid zwitterionによるバイオマスのワンポット発酵 (2016)
  • 著者名/発表者名: 黒田浩介・宮村恭平・Heri Satria・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第7回イオン液体討論会
  • 発表場所: 金沢市文化ホール
  • 年月日: 2016-10-24
  • 国際学会
• [学会発表] イオン液体とzwitterionの可逆構造変換への挑戦: 伝導度/親疎水性の制御は可能か？ (2016)
  • 著者名/発表者名: 島田悠実子・黒田浩介・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第7回イオン液体討論会
  • 発表場所: 金沢市文化ホール
  • 年月日: 2016-10-24
  • 国際学会
• [学会発表] Efficient one-pot conversion of biomass to ethanol in liquid zwitterion/ DMSO mixtures (2016)
  • 著者名/発表者名: Heri Satria・黒田浩介・宮村恭平・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第7回イオン液体討論会
  • 発表場所: 金沢市文化ホール
  • 年月日: 2016-10-24
  • 国際学会
• [学会発表] バイオマスのワンポットエタノール発酵に適した新規 Liquid zwitterion の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 宮村恭平・黒田浩介・Heri Satria・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第7回イオン液体討論会
  • 発表場所: 金沢市文化ホール
  • 年月日: 2016-10-24
  • 国際学会
• [学会発表] イオン液体中で合成したリグニン誘導体による炭素繊維/ポリプロピレンの界面強度の変化 (2016)
  • 著者名/発表者名: 酒井啓基・室山栞・畑綾乃・高見澤悠太・小島良介・黒田浩介・覚知亮平・高田健司・大道正明・生越友樹・附木貴行・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第7回イオン液体討論会
  • 発表場所: 金沢市文化ホール
  • 年月日: 2016-10-24
  • 国際学会
• [学会発表] Ionic liquids with dynamic covalent bonds: switching between unique physico-chemical properties (2016)
  • 著者名/発表者名: Y. Shimada, K. Kuroda, K. Ninomiya, K. Takahashi
  • 学会等名: Gordon Research Conference
  • 発表場所: USA
  • 年月日: 2016-08-16
  • 国際学会
• [学会発表] One-pot production of ethanol from biomass using biocompatible liquid zwitterions (2016)
  • 著者名/発表者名: K. Kuroda, K. Miyamura, H. Satria, K. Ninomiya, K. Takahashi
  • 学会等名: Gordon Research Conference
  • 発表場所: USA
  • 年月日: 2016-08-14
  • 国際学会
• [学会発表] How can we realize successive processes from lignocellulose to ethanol? (2016)
  • 著者名/発表者名: K. Kuroda, K. Miyamura, H. Satria, Y. Shimada, D. Sato, H. Ohno, K. Ninomiya, K. Takahashi
  • 学会等名: FILL symposium
  • 発表場所: 東京農工大学 工学部
  • 年月日: 2016-01-22
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] セルロースを溶解かつ発酵菌への毒性が小さいカルボン酸系zwitterionic liquidの開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 黒田浩介・宮村恭平・Heri Satria・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第6回イオン液体討論会
  • 発表場所: 同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
  • 年月日: 2015-10-26
• [学会発表] イオン液体の密度はセルロース溶解に影響を及ぼす因子であるか? (2015)
  • 著者名/発表者名: 佐藤大樹・阿部充・黒田浩介・大野弘幸
  • 学会等名: 第6回イオン液体討論会
  • 発表場所: 同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
  • 年月日: 2015-10-26
• [学会発表] 疎水生かつ酸性のイオン液体を用いたセルロースの加水分解および発酵可能なグルコース水溶液の回収 (2015)
  • 著者名/発表者名: 宮村恭平・黒田浩介・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第6回イオン液体討論会
  • 発表場所: 同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
  • 年月日: 2015-10-26
• [学会発表] 動的共有結合によって疎水性度を制御可能なイオン液体の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 島田悠実子・黒田浩介・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第6回イオン液体討論会
  • 発表場所: 同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
  • 年月日: 2015-10-26
• [学会発表] 酸性イオン液体の in situ 合成による高効率なセルロースの加水分解 (2015)
  • 著者名/発表者名: Heri Satria・黒田浩介・仁宮一章・高橋憲司
  • 学会等名: 第6回イオン液体討論会
  • 発表場所: 同志社大学今出川キャンパス 寒梅館
  • 年月日: 2015-10-26
• [学会発表] HPLC analysis of molecular weight distribution of cellulose and lignin extracted from biomass using ionic liquids (2015)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda, Kenji Takahashi, Hiroyuki Ohno
  • 学会等名: 2nd EuCheMS Congress on Green and Sustainable Chemistry
  • 発表場所: Lisbon, Portugal
  • 年月日: 2015-10-04
  • 国際学会
• [学会発表] A new class of ionic liquid: reversible change between hydrophilicity and hydrophobicity by means of dynamic covalent bond (2015)
  • 著者名/発表者名: Yumiko Shimada, Kosuke Kuroda, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
  • 学会等名: 2nd EuCheMS Congress on Green and Sustainable Chemistry
  • 発表場所: Lisbon, Portugal
  • 年月日: 2015-10-04
  • 国際学会
• [学会発表] Valorization of lignin dissolved in ionic liquids by non-thermal atmospheric plasma (2015)
  • 著者名/発表者名: Kai Shimomura, Kosuke Kuroda, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
  • 学会等名: 2nd EuCheMS Congress on Green and Sustainable Chemistry
  • 発表場所: Lisbon, Portugal
  • 年月日: 2015-10-04
  • 国際学会
• [学会発表] Hydrolysis of cellulose and recovery of glucose aqueous solution favorable to fermentation by using an acidic and hydrophobic ionic liquid (2015)
  • 著者名/発表者名: Kyohei Miyamura, Kosuke Kuroda, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
  • 学会等名: 2nd EuCheMS Congress on Green and Sustainable Chemistry
  • 発表場所: Lisbon, Portugal
  • 年月日: 2015-10-04
  • 国際学会
• [図書] Analytical applications of ionic liquids (2016)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda, Hiroyuki Ohno
  • 総ページ数: 21
  • 出版者: World Scientific Publishing
• [図書] Analytical applications of ionic liquids (2016)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Kuroda, Hiroyuki Ohno
  • 出版者: Imperial College Press
• [備考] 金沢大学 黒田
  • URL: http://ionicliquid.w3.kanazawa-u.ac.jp
• [産業財産権] 有機塩、動的共有結合を有する化合物、イオン液体、並びに、可変抵抗器及び抵抗値の制御方法、バイオエタノール製造装置及びバイオエタノールの製造方法 (2017)
  • 発明者名: 黒田浩介、高橋憲司
  • 権利者名: 黒田浩介、高橋憲司
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2017-022527
  • 出願年月日: 2017-02-09
• [産業財産権] イオン液体、グルコースの製造方法およびエタノールの製造方法 (2015)
  • 発明者名: 黒田浩介、高橋憲司、宮村恭平、仁宮一章
  • 権利者名: 黒田浩介、高橋憲司、宮村恭平、仁宮一章
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2015-06-12
• [産業財産権] エタノールの製造方法 (2015)
  • 発明者名: 黒田浩介、高橋憲司、仁宮一章
  • 権利者名: 黒田浩介、高橋憲司、仁宮一章
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2015-06-12