研究課題/領域番号 |
16H07042
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研究種目 |
研究活動スタート支援
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配分区分 | 補助金 |
研究分野 |
合成化学
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研究機関 | 九州大学 |
研究代表者 |
山本 英治 九州大学, 理学研究院, 助教 (70782944)
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研究協力者 |
徳永 信 (40301767)
村山 美乃 (90426528)
吉澤 一成 (30273486)
蒲池 高志 (40403951)
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研究期間 (年度) |
2016-08-26 – 2018-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2017年度)
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配分額 *注記 |
2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
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キーワード | エステル加水分解 / 相間移動触媒 / アンモニウム塩 / 動的速度論的光学分割 / 光学活性アミノ酸 / 不斉プロトン化 / 光学活性ケトン / 不斉加水分解 / 四級アンモニウム塩 / 四級ホスホニウム塩 / エステル / 光学活性カルボン酸 / チオウレア / 塩基加水分解 / 動的速度論分割 / アミノ酸エステル / オニウム / 双性イオン / 求核触媒 / 加水分解 |
研究成果の概要 |
光学活性カルボン酸は有用な医薬中間体であり、その効率的合成法の開発は重要である。酵素によるエステル不斉加水分解は光学活性カルボン酸の優れた合成法であるが、比活性が低い等の問題を抱えている。その一方で、人工触媒を用いた手法では合成化学的に有用な触媒系の開発には至っていない。本研究では、キラル四級アンモニウムアルコールを触媒としたアミノ酸エステル類の不斉塩基加水分解反応の開発に取り組んだ。検討の結果、嵩高い置換基をもつN-保護アミノ酸エステルに対し高立体選択的に反応が進行することを見出した。また、関連するエステル塩基加水分解を伴う不斉プロトン化に有効な新規触媒系の開発にも成功したので報告する。
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