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双性イオン型求核触媒活性種を活用するエステル不斉塩基加水分解反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16H07042
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

山本 英治  九州大学, 理学研究院, 助教 (70782944)

研究協力者 徳永 信   (40301767)
村山 美乃   (90426528)
吉澤 一成   (30273486)
蒲池 高志   (40403951)
研究期間 (年度) 2016-08-26 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードエステル加水分解 / 相間移動触媒 / アンモニウム塩 / 動的速度論的光学分割 / 光学活性アミノ酸 / 不斉プロトン化 / 光学活性ケトン / 不斉加水分解 / 四級アンモニウム塩 / 四級ホスホニウム塩 / エステル / 光学活性カルボン酸 / チオウレア / 塩基加水分解 / 動的速度論分割 / アミノ酸エステル / オニウム / 双性イオン / 求核触媒 / 加水分解
研究成果の概要

光学活性カルボン酸は有用な医薬中間体であり、その効率的合成法の開発は重要である。酵素によるエステル不斉加水分解は光学活性カルボン酸の優れた合成法であるが、比活性が低い等の問題を抱えている。その一方で、人工触媒を用いた手法では合成化学的に有用な触媒系の開発には至っていない。本研究では、キラル四級アンモニウムアルコールを触媒としたアミノ酸エステル類の不斉塩基加水分解反応の開発に取り組んだ。検討の結果、嵩高い置換基をもつN-保護アミノ酸エステルに対し高立体選択的に反応が進行することを見出した。また、関連するエステル塩基加水分解を伴う不斉プロトン化に有効な新規触媒系の開発にも成功したので報告する。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 学会発表 (12件) 備考 (2件)

  • [学会発表] イオン対触媒を用いたアミノ酸エステル類の不斉加水分解反応の開発と高速配座探索による反応機構解析2018

    • 著者名/発表者名
      小林薫・若藤空大・古舘裕歩・山本英治・蒲池高志・徳永信
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Bifunctional Thiourea-Quaternary Phosphonium Salts Catalyzed Enantioselective Protonation of Alkenyl Esters2018

    • 著者名/発表者名
      1)Gaku Teshima, Yusuke Mori, Yuki Hidani, Takashi Kamachi, Eiji Yamamoto, Makoto Tokunaga
    • 学会等名
      IRCCS-CREST Joint Symposium
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ホスホニウムチオウレア触媒を用いたエノールエステル類の不斉プロトン化2017

    • 著者名/発表者名
      山本英治・手島 樂・毛利勇介・樋谷祐貴・徳永 信
    • 学会等名
      第10回 有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キラル相間移動触媒を用いたアミノ酸エステル類の不斉塩基加水分解反応の開発と反応機構解析2017

    • 著者名/発表者名
      若藤空大・古舘裕歩・山本英治・蒲池高志・徳永 信
    • 学会等名
      第10回 有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性四級ホスホニウム塩/チオウレア二官能性相間移動触媒を用いた環状エノールエステルのエナンチオ選択的プロトン化2017

    • 著者名/発表者名
      毛利勇介・手島 樂・樋谷祐貴・山本英治・徳永 信
    • 学会等名
      第21回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] シンコナアルカロイド由来の相間移動触媒によるN-保護アミノ酸エステル類の不斉塩基加水分解2017

    • 著者名/発表者名
      若藤空大・古舘裕歩・山本英治・徳永 信
    • 学会等名
      第54回化学関連支部九州地区合同大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キラル四級ホスホニウム塩/チオウレア二官能性相間移動触媒を用いるエノールエステル類のエナンチオ選択的プロトン化反応2017

    • 著者名/発表者名
      毛利勇介・手島 樂・樋谷祐貴・山本英治・徳永 信
    • 学会等名
      第54回化学関連支部九州地区合同大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キラル相間移動触媒を用いたN-保護アミノ酸エステルの不斉塩基加水分解による動的速度論的光学分割2017

    • 著者名/発表者名
      若藤空大・古舘裕歩・山本英治・徳永 信
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キラル相間移動触媒によるN-保護アミノ酸エステルの動的速度論型不斉塩基加水分解2017

    • 著者名/発表者名
      若藤空大・古館裕歩・山本英治・徳永 信
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      神奈川県, 横浜市, 慶應義塾大学 日吉キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] シンコナアルカロイド由来四級アンモニウム塩触媒を用いたアミノ酸エステル類の不斉塩基加水分解反応2016

    • 著者名/発表者名
      古舘裕歩・樋谷祐貴・山本英治・徳永 信
    • 学会等名
      第28回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      福岡県 福岡市, 九州大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] チオウレア基を有するキラル四級ホスホニウム塩触媒を用いたエノールエステル類の加水分解的プロトン化反応2016

    • 著者名/発表者名
      手島 樂・樋谷祐貴・山本英治・徳永 信
    • 学会等名
      第28回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      福岡県 福岡市, 九州大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Base Hydrolysis of 2-Arylpropanoic Acid Esters Catalyzed by Chiral Phase-Transfer Catalysts.2016

    • 著者名/発表者名
      Akiko Murakami, Eiji Yamamoto, Takuma Takehisa, Makoto Tokunaga
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2016
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] Catalysis Organic Chemistry Lab

    • URL

      http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Hiheikou/index.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Hiheikou/

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-09-02   更新日: 2019-03-29  

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