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キノン誘導体を用いたフェノールクロスカップリング体合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16H07340
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関立命館大学

研究代表者

上田中 徹  立命館大学, 総合科学技術研究機構, 助教 (70783794)

研究期間 (年度) 2016-08-26 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードキノンモノアセタール / フェノール / カップリング / ブレンステッド酸 / 有機化学 / ジベンゾフラン / クロスカップリング
研究成果の概要

今回私は、キノンモノアセタール(QMA)に対してフェノール類を導入し、フェノールクロスカップリング体を得る手法を開発した。本法では、温和な条件下でブレンステッド酸の作用によりQMAのアセタールを活性化し、位置選択的に結合形成された生成物を効率的に得ることができる。また、種々検討した結果、フェノール類の酸素原子からの電子供与を駆動力とする求核置換型の機構で進行していることも明らかにしており、より幅広い基質へと適用可能であることも示している。さらに、本手法で得られた生成物からフェノール三量体やジベンゾフランなどの有用骨格へと誘導することにも成功した。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Metal-free oxidative cross-coupling of pyrroles with electron-rich arenes using recyclable hypervalent iodine(III) reagent2018

    • 著者名/発表者名
      K. Morimoto, T Kamitanaka, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient coupling reaction of quinone monoacetal with phenols leading to phenol biaryls2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kamitanaka, K. Morimoto, K. Tsuboshima, D. Koseki, H. Takamuro, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 55 号: 50 ページ: 15535-15538

    • DOI

      10.1002/anie.201608013

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] キノンモノアセタールを用いるフェノールクロスカップリング体合成とその応用2018

    • 著者名/発表者名
      上田中 徹、坪島昂平、森本功治、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キノンモノアセタールを利用した効率的なフェノールクロスカップリング体合成2017

    • 著者名/発表者名
      上田中 徹、森本功治、坪島昂平、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県、仙台市)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Strategy of Fused Benzofurans by using Quinone Monoacetals2017

    • 著者名/発表者名
      Tohru Kamitanaka, Kohei Tsuboshima, Koji Morimoto, Toshifumi Dohi, Yasuyuki Kita
    • 学会等名
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] キノンモノアセタールとフェノール類のクロスカップリングを応用した縮環ベンゾフラン合成2017

    • 著者名/発表者名
      上田中 徹、坪島昂平、森本功治、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キノンモノアセタールの酸触媒制御による選択的置換型カップリング反応2016

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、藤田ゆり子、高室ひと穂、上田中 徹、北 泰行
    • 学会等名
      第66回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪薬科大学(大阪府、高槻市)
    • 年月日
      2016-10-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] キノンモノアセタールを用いたフェノール類のo,p-クロスカップリング体合成法2016

    • 著者名/発表者名
      上田中 徹、森本功治、坪島昂平、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      第66回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪薬科大学(大阪府、高槻市)
    • 年月日
      2016-10-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-09-02   更新日: 2019-03-29  

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