| 研究課題/領域番号 |
16K05680
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 東北大学 |
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研究代表者 |
近藤 梓 東北大学, 理学研究科, 助教 (30645544)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
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| キーワード | 有機塩基触媒 / 不斉触媒反応 / 環化付加反応 / 複素間骨格構築 / 付加反応 / アセタール合成 / 不斉合成 / 複素環骨格構築 / 有機化学 / 有機合成化学 / 触媒化学 / 立体選択的合成 |
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| 研究成果の概要 |
本研究では、多置換五員複素環化合物の新たな立体選択的合成法の確立を目的として、独自に考案したブレンステッド塩基触媒による三員環化合物の環拡大の方法論を用いて、三員環化合物と不飽和化合物の形式的[3+2]環化付加反応の開発に取り組んだ。その結果、不斉有機超強塩基キラルビス(グアニジノ)イミノホスホランを触媒として用いることで、エポキシドとイミンの形式的不斉[3+2]環化付加反応が高立体選択的に進行することを見いだした。本反応の生成物である光学活性1,3-オキサゾリジンは、光学活性アミノアルコールへの変換をはじめとする種々の分子変換が可能であり、キラルビルディングブロックとして有用である。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では、三員環化合物と不飽和化合物の形式的不斉[3+2]環化付加反応に初めてブレンステッド塩基触媒を適用することに成功した。この成果は光学活性五員複素環化合物の合成における新たな方法論を提供するものである。五員複素環化合物の遍在性および有機合成におけるビルディングブロックとしての有用性を鑑みると、複雑化合物の合成戦略に新たな指針を与えるものとして、大きな意義がある。また、ブレンステッド塩基を用いる触媒的分子変換の新たな可能性を示した点でも意義がある。
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