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アズレンの触媒的自在官能基化を鍵とする新奇π共役系分子材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K05778
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関岡山大学

研究代表者

村井 征史  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (40647070)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2018年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードアズレン / 多環芳香族炭化水素 / 双極子 / フェナセン / アリール化 / 移動度 / 脱酸素芳香族化 / アライン / HOMO-LUMOギャップ / 有機電界効果トランジスタ / アセン / 直截アリール化 / パラジウム / 炭素-水素結合活性化 / π共役系分子 / C-H結合官能基化 / 機能性分子材料
研究成果の概要

双極性の共鳴構造を描くことができるアズレンは、ヘテロ元素を含まない小分子としては他に類例のない極めて特異な分光学的・電気化学的性質を有する。位置選択的な官能基化法の開拓により、その潜在的な機能をさらに伸長することが本研究の目的である。具体的には①アズレン環の炭素-水素結合の直截アリール化法、②複数のベンゼン環が直線的に連結されたフェナセンやアセン誘導体へのアズレン環の導入法、③多環芳香族炭化水素の逐次的な芳香環増環反応を開発し、得られた生成物の電界効果トランジスタの素子としての性能を評価した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で得られた縮環芳香族炭化水素は、アズレン骨格に由来した狭いHOMO-LUMOギャップを有し、凝集状態において、双極子に沿ってその会合構造を制御可能な新規分子デバイス素子として期待できる。本研究で確立したアズレンの効率的な官能基化法を駆使することで、様々な新しい類縁体の物性を明らかにでき、電子材料を設計する上での新たな指針を得ることができた。

報告書

(5件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2019 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 15件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (24件) (うち国際学会 6件、 招待講演 6件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Regioselective Functionalization of 9,9-Dimethyl-9-silafluorenes by Borylation, Bromination, and Nitration2019

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Naoki Nishinaka, Mizuki Kimura, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Journal of. Organic Chemistry

      巻: 84 号: 9 ページ: 5667-5676

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00598

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unsymmetrical Difunctionalization of Two Different C-H Bonds in One-Pot Under Transition Metal Catalysis2019

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 51 号: 01 ページ: 40-54

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611066

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Arene Homologation through Rhenium-Catalyzed Deoxygenative Aromatization of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene2019

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Takuya Ogita, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 16 ページ: 2332-2335

    • DOI

      10.1039/c9cc00270g

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration of Unsaturated Hydrocarbons Controllable by Second Metal Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Kengo Nishimura, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 19 ページ: 2769-2772

    • DOI

      10.1039/c9cc00223e

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Sequential Silylation and Borylation of Heteroarenes Based on the Regioselective C-H Bond Activation2018

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Naoki Nishinaka, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 57 号: 20 ページ: 5843-5847

    • DOI

      10.1002/anie.201801229

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Amine-Promoted anti-Markovnikov Addition Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Terminal Alkynes under Rhenium Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Erika Uemura, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 8 号: 6 ページ: 5454-5459

    • DOI

      10.1021/acscatal.8b01338

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Catalytic Cleavage and Reformation of Ethereal sigma-Bonds2018

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Kazuki Origuchi, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 7 ページ: 927-930

    • DOI

      10.1246/cl.180361

    • NAID

      130007402758

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Dimerization of Benzylmethylsilanes via Silylation of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Silicon Atom2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Yutaro Takeuchi, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 7 ページ: 1044-1047

    • DOI

      10.1246/cl.170369

    • NAID

      130005709528

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclopropanes via Regioselective Carbon-Carbon Bonds Cleavage2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Atsushi Nishiyama, Naoki Nishinaka, Haruka Morita, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 53 号: 66 ページ: 9281-9284

    • DOI

      10.1039/c7cc04296e

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural Characterization and Unique Catalytic Performance of Reactive Silyl-Substituted Geminal Dichromiomethane Complexes Stabilized with Diamine Ligand2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Ryuji Taniguchi, Naoki Hosokawa, Yusuke Nishida, Hiroko Mimachi, Toshiyuki Oshiki, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 139 号: 37 ページ: 13184-13192

    • DOI

      10.1021/jacs.7b07487

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Azulene-Fused Linear-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Low Bandgap and Unique Stimuli-Responsiveness2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Shinji Iba, Hiromi Ota, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 20 ページ: 5585-5588

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02729

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Straightforward Approach to Borylcyclopropanes by Chromium-Promoted Cyclopropanation of Unactivated Alkenes2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Chisato Mizuta, Ryuji Taniguchi, and Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 22 ページ: 6104-6107

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02956

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed ortho-Alkylation of Phenols2017

    • 著者名/発表者名
      Yoichiro Kuninobu, Masaki Yamamoto, Mitsumi Nishi, Tomoyuki Yamamoto, Takashi Matsuki, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Syntheses

      巻: 94 ページ: 280-291

    • DOI

      10.15227/orgsyn.094.0280

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Construction of Polycyclic Hydrocarbon Frameworks by Unique Cyclization of 1,n-Diynes Initiated by 1,1-Difunctionalization with Carbon Nucleophiles2017

    • 著者名/発表者名
      Murai, Masahito; Uemura, Erika; Hori, Shunsuke; Takai, Kazuhiko
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 21 ページ: 5862-5866

    • DOI

      10.1002/anie.201701159

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Sila[n]helicenes via Dehydrogenative Silylation of C-H Bonds under Rhodium Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Ryo Okada, Atsushi Nishiyama, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 17 ページ: 4380-4383

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b02134

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 酸素や水素の脱離を伴う官能基化芳香族化合物の触媒的な迅速合成2019

    • 著者名/発表者名
      村井征史
    • 学会等名
      第8回化学フロンティア研究会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] gem-二クロムメタン反応剤のアルキンへの付加を伴う1,6-エンインの環化反応2019

    • 著者名/発表者名
      村井征史、谷口竜治, 髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhenium-Catalyzed Intermolecular anti-Markovnikov Addition Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Terminal Alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      28th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed Sequential Silylation and Borylation of Heteroarenes Based on the Regioselective Two Different C-H Bond Activation2018

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Naoki, Nishinaka, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      4th International Symposium on C-H Activation
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Regioselective Homologation of Arenes through Rhenium-Catalyzed Deoxygenative Aromatization of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes2018

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Takuya Nakagiri, Takuya Ogita, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Selective Transposition of Double Bonds of Alkenes under Palladium Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Kengo Nishimura, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Rhenium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition Reaction of Carbon Nucleophiles to Unactivated Terminal Acetylenes2018

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] レニウム触媒による7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエンの脱酸素反応を利用する位置選択的なπ共役系の拡張2018

    • 著者名/発表者名
      荻田拓哉、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Selective Functionalization of Hydrocarbons Based on the Generation of Reactive Organometallic Species2018

    • 著者名/発表者名
      村井征史
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] gem-二クロムシリルメタン錯体の構造解析と触媒反応への利用2017

    • 著者名/発表者名
      谷口竜治、細川直輝、三町博子、村井征史、押木俊之、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      東京(慶應大学)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 塩化クロム(II)を用いるアルケンの立体選択的ボリルシクロプロパン化反応2017

    • 著者名/発表者名
      水田知里、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      東京(慶應大学)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒によるオレフィンの二重結合の選択的な移動反応2017

    • 著者名/発表者名
      西村謙吾、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      東京(慶應大学)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒による2-アルケニルフェノールとアルキンの付加反応によるベンゾピラン誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      山本真輝、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      東京(慶應大学)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 位置選択的な炭素-水素結合の活性化によるヘテロ芳香環の連続的なケイ素化-ホウ素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      西中直樹、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      東京(慶應大学)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒によるヘテロ芳香環のC-H結合の位置選択的ケイ素化-ホウ素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      西中直樹、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム2017年 春
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアミン配位子により安定化されたgem-二クロムメタン錯体の反応性と触媒反応への利用2017

    • 著者名/発表者名
      Ryuji Taniguchi, Naoki Hosokawa, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒によるシクロプロパン環の位置選択的な開裂を伴うヒドロシリル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Atsushi Nishiyama, Naoki Nishinaka, Haruka Morita, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 金属触媒を用いた炭化水素の効率的な機能化法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      村井征史
    • 学会等名
      第13回触媒相模セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Rhenium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition Reaction of Carbon Nucleophiles to Unactivated Terminal Acetylenes2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Regioselective benzoannulation of PAHs via the rhenium-catalyzed deoxygenation of 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      International Symposium on JST ACT-C Project
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Transition Metal-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Silylation of Aromatic Compounds without Directing Groups Based on the Regio- and Chemoselective C-H Bond Activation2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai
    • 学会等名
      8th Annual Global Congress of Catalysis 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ロジウム触媒による脱水素を伴う炭素-水素結合のケイ素化反応を経るシラ[n]ヘリセンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Ryo Okada, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      東京(早稲田大学)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒による1,3-ケトエステルの末端アルキンへの逆Markovnikov型付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      植村恵理香、堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第33回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      北海道(ヒルトンニセコビレッジ)
    • 年月日
      2016-09-06
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Mechanistic insights into the construction of chiral spiro-9-silabifluorenes via the rhodium-catalyzed dehydrogenative silylation2016

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Yutaro Takeuchi, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      20th International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-07-10
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [産業財産権] ニトロ基を有する9-シラフルオレン化合物及びその製造方法2018

    • 発明者名
      村井征史、髙井和彦
    • 権利者名
      村井征史、髙井和彦
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2021-02-19  

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