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有用な生物活性をもつ複雑なインドールアルカロイドの不斉全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 16K08155
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

小暮 紀行  千葉大学, 大学院薬学研究院, 助教 (80396689)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードアルカロイド / 不斉全合成 / インドール / アクアミリン / ゲルセミウム / コプシア
研究成果の概要

我々は植物に含有されるアルカロイド(窒素原子を含む化合物群)にターゲットを絞り、新薬の候補となる分子を追求する研究において世界をリードしてきた。本研究では、オリジナルの新しい合成ルートを適用した複雑なモノテルペノイドインドールアルカロイド類の全合成に取り組み、ストリクタミン、プレイオカルパミン、ノルマバキュリン、C-マバキュリン、アンドランギニン、コプシユンナニンEなどの全合成を達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

モノテルペノイドインドールアルカロイドには強力な活性を有する化合物が多く、既に医薬品として使用されている化合物も多い。今回我々がモノテルペノイドインドールアルカロイドを多数全合成したことにより、未だ全合成が達成されていないインドールアルカロイド類の合成に有用な手法を示したと言える(有機合成化学分野への貢献)。
また、全合成を達成した化合物やそれらの誘導体が新薬となる可能性につながる初めの一歩であり、非常に意義が大きい(薬学分野および社会への貢献)。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (6件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Total Syntheses of Pleiocarpamine, Normavacurine, and C-Mavacurine.2019

    • 著者名/発表者名
      K. Sato, N. Kogure, M. Kitajima, and H. Takayama
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 21 号: 9 ページ: 3342-3345

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01084

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] アンドランギニンの不斉全合成と天然物の絶対立体配置について2018

    • 著者名/発表者名
      小暮紀行
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 5 ページ: 446-449

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.446

    • NAID

      130006733941

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2018-05-01
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • オープンアクセス
  • [雑誌論文] Formal Total Synthesis of (±)-Strictamine.2018

    • 著者名/発表者名
      K. Sato, N. Takanashi, N. Kogure, M. Kitajima, and H. Takayama
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 97 号: 1 ページ: 365-382

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)24

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ゲルセミウムアルカロイドGelsefuranidine及び関連アルカロイドの不斉全合成2019

    • 著者名/発表者名
      齊藤惇、小暮紀行、北島満里子、高山廣光
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] インドールアルカロイドStrictamineの生合成を模擬した不斉全合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤圭悟、小暮紀行、北島満里子、高山廣光
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 14-Hydroxygelsedilam及び関連アルカロイドの不斉全合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      齊藤惇、小暮紀行、北島満里子、高山廣光
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Gelsedine型ゲルセミウムアルカロイドの全合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      齊藤惇、小暮紀行、北島満里子、高山廣光
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Akuammiline型インドールアルカロイドStrictamineの生合成を模擬した不斉全合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      佐藤圭悟、小暮紀行、北島満里子、高山廣光
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Akuammiline型インドールアルカロイドStrictamineの形式全合成2017

    • 著者名/発表者名
      佐藤圭悟、高梨憲幸、小暮紀行、北島満里子、高山廣光
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [備考] 千葉大学大学院薬学研究院生体機能性分子研究室

    • URL

      http://www.p.chiba-u.jp/lab/skb/index.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

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