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電子欠乏性ホスフィン配位子の開発と触媒反応への応用

研究課題

研究課題/領域番号 16K08161
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

北村 正典  金沢大学, 薬学系, 准教授 (80453835)

研究期間 (年度) 2016-10-21 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2018年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードトリアジン / π電子欠乏性 / リン配位子 / 金属錯体触媒 / 電子欠乏性ホスフィン配位子 / 1,3,5-トリアジン / 触媒反応
研究成果の概要

電子的チューニングのための置換基導入が容易で,かつ,π電子欠乏性であるトリアジンをリン配位子へと組み込むことで高活性な金属錯体触媒を開発することが本研究目的である.合成したトリアジニルホスフィン配位子を用い,種々金属触媒反応の検討を行った結果,特にトリス(トリアジニル)ホスフィン配位子を用いた際に活性向上が見られた.また,トリアジン環上の置換基変換によって,金属錯体触媒の反応性を調整可能であることを明らかとした.

研究成果の学術的意義や社会的意義

金属触媒反応は,様々な化合物を作り出すために現代の有機合成化学には欠かせない.電子不足なトリス(トリアジニル)ホスフィンなどを用いて様々な金属触媒反応の検討を行ったところ,より活性な金属触媒を与えることを明らかとした.得られた成果は,金属触媒反応において学術的に重要な知見となると思われ,その波及効果が高いと期待される.また,金属触媒反応は様々な医薬品や材料物質を作りだすため,実用的な面で,その製造コストを削減できると思われる.

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Imido-substituted triazines as dehydrative condensing reagents for the chemoselective formation of amides in the presence of free hydroxy?groups2018

    • 著者名/発表者名
      Kitamura Masanori、Sasaki Suguru、Nishikawa Riho、Yamada Kohei、Kunishima Munetaka
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 8 号: 40 ページ: 22482-22489

    • DOI

      10.1039/c8ra03057j

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] An Isolable and Bench-Stable Epoxidizing Reagent Based on Triazine: Triazox2018

    • 著者名/発表者名
      Yamada Kohei、Igarashi Yuki、Betsuyaku Tatsuki、Kitamura Masanori、Hirata Koki、Hioki Kazuhito、Kunishima Munetaka
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 7 ページ: 2015-2019

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00560

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of highly electron-deficient and less sterically-hindered phosphine ligands possessing 1,3,5-triazinyl groups2018

    • 著者名/発表者名
      Kazumi Abe, Masanori Kitamura, Hikaru Fujita, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Molecular Catalysis

      巻: 445 ページ: 87-93

    • DOI

      10.1016/j.mcat.2017.11.008

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] トリアジンの特性を活用した新規アルキル化剤2017

    • 著者名/発表者名
      Munetaka Kunishima, Kohei Yamada, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 75 号: 10 ページ: 1023-1034

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.75.1023

    • NAID

      130006156694

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Study of <i>O</i>-Allylation Using Triazine-Based Reagents2017

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Naoko Hayakawa, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 65 号: 1 ページ: 112-115

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00744

    • NAID

      130005187751

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書 2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Development of a Triazine-based tert-Butylating Reagent, TriAT-tBu2016

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Naoko Hayakawa, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2016 号: 23 ページ: 4093-4098

    • DOI

      10.1002/ejoc.201600663

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Potent triazine-based dehydrocondensing reagents substituted by an amido group2016

    • 著者名/発表者名
      Munetaka Kunishima, Daiki Kato, Nobu Kimura, Masanori Kitamura, Kohei Yamada, Kazuhito Hioki
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 12 ページ: 1897-1903

    • DOI

      10.3762/bjoc.12.179

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Hydroxy and Amino Group-Tolerant Synthesis of Six-Membered Cyclic Quaternary Ammonium Salts Using a Triazine-Based Reagent2016

    • 著者名/発表者名
      Masanori Kitamura, Seina Yamamura, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 5 号: 12 ページ: 1508-1517

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600429

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Acid-Catalyzed Fluorous Benzylating Reagents Based on a Triazinedione Core2016

    • 著者名/発表者名
      Munetaka Kunishima, Ryohei Asao, Kohei Yamada, Masanori Kitamura, Hikaru Fujita
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem

      巻: 190 ページ: 68-74

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2016.09.003

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] アミノ基を脱離基とした温和なアルキル化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      北岡佑紀,北村正典,藤田光,国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリアジンジオン骨格を基盤としたアルキル化剤の置換基効果2019

    • 著者名/発表者名
      藤井崇徳, 山下莉奈, 藤田光, 角山哲史, 山田耕平, 北村正典, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリアジンを基盤とした単離可能なエポキシ化剤Triazoxの開発2018

    • 著者名/発表者名
      別役樹, 五十嵐佑貴, 山田耕平, 北村正典, 平田紘基, 日置和人, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2018 サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリアジンジオン骨格を基盤とした種々アルキル化剤の開発2018

    • 著者名/発表者名
      山下莉奈, 藤井崇徳,藤田光, 山田耕平,北村正典, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      第36回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] トリアジンを基盤とした単離可能なエポキシ化剤Triazoxの開発2018

    • 著者名/発表者名
      別役樹, 五十嵐佑貴, 山田耕平, 北村正典, 平田紘基, 日置和人, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2018 ウィンターシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機化学と生化学のはざまで2018

    • 著者名/発表者名
      北村正典
    • 学会等名
      第2回有機合成若手講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] トリアジニルピリジニウム塩を用いたエステル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      劉杰、山田耕平、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] トリアジンジオンを基盤とする新規アシル化剤の開発2017

    • 著者名/発表者名
      古田美佳、軽尾友紀子、李政洙、山田耕平、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Electron-Poor Phosphine Ligands Having 1,3,5-Triazinyl Groups2017

    • 著者名/発表者名
      Kazumi Abe, Masanori Kitamura, Hikaru Fujita, Munetaka Kunishima
    • 学会等名
      26th International Society of Heterocyclic Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 求核触媒を内包した新規エステル化剤の開発2017

    • 著者名/発表者名
      劉杰、山田耕平、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 塩化トリアジンを用いた六員環状第四級アンモニウム塩合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      北村正典、山村聖奈、山田耕平、国嶋崇隆
    • 学会等名
      第34回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県つくば市)
    • 年月日
      2016-11-30
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] π電子欠乏性トリアジンを置換基とした電子不足なホスフィン配位子の開発2016

    • 著者名/発表者名
      安倍一実、藤田光、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      静岡市清水文化会館マリナート(静岡県)
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [図書] 医療・診断をささえるペプチド科学 ―再生医療・DDS・診断への応用―(平野 義明 監修)、第3 章 アミド結合形成のための縮合剤2017

    • 著者名/発表者名
      北村正典、国嶋崇隆
    • 総ページ数
      12
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781312675
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 国嶋研究室ホームページ

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~bioorg/index.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2016-10-24   更新日: 2020-03-30  

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