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新規トリフルオロメチルラジカル試薬の創製

研究課題

研究課題/領域番号 16K17869
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関山口大学

研究代表者

川本 拓治  山口大学, 大学院創成科学研究科, 助教 (70756139)

研究協力者 佐々木 理緒  山口大学, 大学院創成科学研究科, 大学院生
折谷 享平  山口大学, 大学院創成科学研究科, 大学院生
嶋屋 雄大  山口大学, 大学院創成科学研究科, 大学院生
三井 準也  山口大学, 大学院創成科学研究科, 大学院生
川端 淳嗣  山口大学, 大学院創成科学研究科, 大学院生
上村 明男  山口大学, 大学院創成科学研究科, 教授
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワードトリフルオロメチル / ラジカル / トリエチルボラン / トリフルオロメタンスルホン酸無水物 / トリフルオロメチル化 / 有機化学
研究成果の概要

フッ素原子を有する化合物はフッ素原子がもつ特異的な性質により,医薬,農薬,高分子材料,および液晶材料等の様々な産業分野において重宝されている。特にメチル基の3つがフッ素に置換されたトリフルオロメチル基を有機分子に効率的に導入する手法の開発は重要な研究課題である。
本研究ではビニルトリフラートを用いた新規なトリフルオロメチル基の導入法を開発した。本手法では様々な化合物へと変換可能なケトンのα位にトリフルオロメチル基を効率的に導入することができる。

報告書

(3件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (4件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 産業財産権 (2件)

  • [国際共同研究] University of Pittsburgh(米国)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Thiol-Catalyzed Radical Decyanation of Aliphatic Nitriles with Sodium Borohydride2018

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto Takuji、Oritani Kyohei、Curran Dennis P.、Kamimura Akio
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 7 ページ: 2084-2087

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00626

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Tris(trimethylsilyl)silane-mediated Reductive Decyanation and Cyano Transfer Reactions of Malononitriles2018

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto Takuji、Yudai Shimaya、Curran Dennis P.、Kamimura Akio
    • 雑誌名

      Chemstry Letters

      巻: 47 号: 4 ページ: 573-575

    • DOI

      10.1246/cl.171231

    • NAID

      130006638884

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of α-Trifluoromethylated Ketones from Vinyl Triflates in the Absence of External Trifluoromethyl Sources2017

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto Takuji、Sasaki Rio、Kamimura Akio
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 5 ページ: 1342-1345

    • DOI

      10.1002/anie.201608591

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実施状況報告書
  • [雑誌論文] N-Heterocyclic Carbene Boryl Iodides Catalyze Insertion Reactions of N-Heterocyclic Carbene Boranes and Diazoesters2017

    • 著者名/発表者名
      Allen Thomas H.、Kawamoto Takuji、Gardner Sean、Geib Steven J.、Curran Dennis P.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 13 ページ: 3680-3683

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01777

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] トリフルオロメタンスルホン酸無水物/DABCOを用いるアリールアルキンの二官能基化反応2018

    • 著者名/発表者名
      三井準也,川本拓治,上村明男
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] NHC-ボランを用いたアリールスルホンのラジカルホウ素化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      森岡 翼,川本拓治,上村明男,Curran Dennis P
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] エノールトリフラートを用いる新しいトリフルオロメチル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      川本拓治
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州山口支部第2回有機合成化学講演会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 共役ビニルトリフラートを用いるトリフルオロメチル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木理緒,川本拓治,上村明男
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州山口支部第29回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ボロヒドリドを用いた還元的脱シアノ化反応におけるチオールの添加効果2017

    • 著者名/発表者名
      折谷亨平,川本拓治,上村明男,Curran Dennis P.
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] One-pot反応によるα-トリフルオロメチルケトンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      川本拓治,佐々木理緒,高田凌太郎,上村明男
    • 学会等名
      第40回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アルキンの二官能基化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      三井準也,川本拓治,上村明男
    • 学会等名
      2017年日本化学会中国四国支部大会 鳥取大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 水素化ホウ素ナトリウムを用いるラジカル脱トシル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      川端淳嗣,折谷享平,川本拓治,上村明男
    • 学会等名
      2017年日本化学会中国四国支部大会 鳥取大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Trifluoromethylation of Enol Triflates2017

    • 著者名/発表者名
      川本拓治
    • 学会等名
      第2回大津会議 合同研究発表会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 共役エノールトリフラートを用いるトリフルオロメチル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      川本拓治,佐々木理緒,上村明男
    • 学会等名
      第7回フッ素化学若手の会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ビニルトリフラートを用いたαートリフルオロメチルケトンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      佐々木理緒,川本拓治,上村明男
    • 学会等名
      第27回万有福岡シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] One-pot α-Trifluoromethylation of Acetophenones via Vinyl Triflates2016

    • 著者名/発表者名
      Sasaki, R.; Kawamoto, T.; Kamimura, A.
    • 学会等名
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場(兵庫県淡路市)
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Radical Trifluoromethylation of Vinyl Triflates2016

    • 著者名/発表者名
      Sasaki, R.; Kawamoto, T.; Kamimura, A.
    • 学会等名
      12th International Symposium on Organic Free Radicals
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 年月日
      2016-10-09
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ビニルトリフラートをCF3ラジカル源およびラジカルアクセプターとして用いたα―トリフルオロメチルケトンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      佐々木理緒,川本拓治,上村明男
    • 学会等名
      第39回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      佐賀アバンセ(佐賀県佐賀市)
    • 年月日
      2016-09-29
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [産業財産権] ビニルフルオロアルカンスルホナート化合物及びその製法2017

    • 発明者名
      川本拓治・佐々木理緒・上村明男
    • 権利者名
      山口大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-159859
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [産業財産権] ビニルフルオロアルカンスルホナート化合物の製造方法2017

    • 発明者名
      川本拓治・三井準也・上村明男
    • 権利者名
      山口大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-217052
    • 出願年月日
      2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2016-04-21   更新日: 2022-06-09  

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