• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

ラジカル機構を経由する不飽和化合物のアミノチオ化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K17901
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関岡山大学

研究代表者

岩崎 真之  岡山大学, 異分野基礎科学研究所, 助教 (90604091)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード銅 / アミノチオ化 / アルケン / チオール / ラジカル / アミノチオ化反応 / 合成化学
研究成果の概要

本研究では、重要な生物活性物質である含硫黄アルカロイドを迅速に提供することを目的に、遷移金属触媒を利用したアルケンの位置選択的なアミノチオ化反応の開発に取り組んだ。その結果、銅触媒の存在下、アルケンに対して、硫黄化剤としてチオールを、窒素化剤として N-フルオロベンゼンスルホンイミドを用いて反応をおこなったところ、目的のアミノチオ化反応が位置選択的に進行し、望みの付加体を単一の生成物として良好な収率で得た。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究において、これまで制御困難と考えられてきたラジカル付加反応を遷移金属触媒により精密に制御することで、アルケンの位置選択的なアミノチオ化反応を開発した。本手法を利用すれば、不飽和化合物に一挙に窒素官能基と硫黄官能基を導入することができる。生成物の生物活性物質としての有用性を考慮すると、有機合成化学に新手法を供給しただけでなく、医薬品化学や天然物化学の分野にも大きく貢献できた。

報告書

(4件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 2016 実施状況報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2019 2018 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 5件、 招待講演 7件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Copper-catalyzed Regioselective Chloroamination of Alkenes with Chlorotrimethylsilane and N-Fluorobenzenesulfonimide under Microwave-assisted Conditions2019

    • 著者名/発表者名
      Iwasaki Masayuki、Xu Jie、Tani Yukari、Fu Liyan、Ikemoto Yuichi、Ura Yasuyuki、Nishihara Yasushi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 3 ページ: 281-284

    • DOI

      10.1246/cl.180937

    • NAID

      130007607629

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ベンゼンの触媒的な脱芳香族カルボアミノ化反応2019

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 雑誌名

      Organometallic News

      巻: - ページ: 40-40

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Synthesis of γ-Lactones by Iron-Catalyzed Radical Annulation of Alkenes with α-Halocarboxylic Acids and Their Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Iwasaki Masayuki、Miki Natsumi、Ikemoto Yuichi、Ura Yasuyuki、Nishihara Yasushi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 13 ページ: 3848-3852

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b01436

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] パラジウムまたはニッケル触媒による芳香族炭素-水素結合の直截硫黄化およびセレノ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      Iwasaki Masayuki、Nishihara Yasushi
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 1 ページ: 11-20

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.11

    • NAID

      130006313497

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 触媒の三重奏 アルデヒドの直截アリール化およびアルキル化反応2018

    • 著者名/発表者名
      Iwasaki Masayuki
    • 雑誌名

      化学

      巻: 73 ページ: 61-62

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenanthrene Synthesis by Palladium-Catalyzed Benzannulation with o-Bromobenzyl Alcohols through Multiple Carbon-Carbon Bond Formations2017

    • 著者名/発表者名
      Iwasaki Masayuki、Araki Yasuhiro、Nishihara Yasushi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 12 ページ: 6242-6258

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00848

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Benzoisoselenazolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Direct Selenation of C(sp2)-H Bonds with Elemental Selenium in Air2017

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、三木菜摘、土家裕大、中島清彦、西原康師
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 5 ページ: 1092-1095

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b00116

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Multi-Substituted Olefins through Regio- and Stereoselective Addition of Inter-Element Compounds having B-Si, B-B, and Cl-S Bonds to Alkynes, and Subsequent Cross-Couplings2016

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、西原康師
    • 雑誌名

      Chemical Record

      巻: 16 号: 4 ページ: 2031-2045

    • DOI

      10.1002/tcr.201600017

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalysed direct thiolation and selenation of aryl C-H bonds assisted by directing groups2016

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、西原康師
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 45 号: 39 ページ: 15278-15284

    • DOI

      10.1039/c6dt02167k

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Regioselective Chloroamination of Alkenes2019

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Iwasaki, Jie Xu, Yukari Tani, Liyan Fu, Yuichi Ikemoto, Yasuyuki Ura, Yasushi Nishihara
    • 学会等名
      日本化学会第 99 春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒によるアルキル化を伴う分子内環化反応を利用した含酸素複素環式化合物の合成2019

    • 著者名/発表者名
      風尾靖喜,岩﨑真之,西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第 99 春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Isoxazoline N-Oxides by Copper-Mediated Regioselective Annulation of Alkenes with Bromonitroalkanes2019

    • 著者名/発表者名
      Yuichi Ikemoto, Masayuki Iwasaki, Yasushi Nishihara
    • 学会等名
      日本化学会第 99 春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的な炭素-硫黄結合生成反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      若手研究者セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of γ-Lactones by Iron-Catalyzed Radical Annulation of Styrenes with α-Bromocarbonyl Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Iwasaki, Natsumi Miki, Yasushi Nishihara
    • 学会等名
      The 28th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 遷移金属触媒によるアルキンの位置および立体選択的なハロチオ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      第 2 回集合有機分子機能研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Regio- and Stereoselective Halothiolation of Alkynes Controlled by Transition-Metal Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Iwasaki, Tomoya Fujii, Nozomi Michihiro, Arisa Yamamoto, Kiyohiko Nakajima, Yasushi Nishihara
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry, Directed toward Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Regioselective Aminothiolation of Alkenes with N-Fluorobenzenesulfonimide and Thiols Promoted by Copper Catalyst and Dimethyl Sulfide2018

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Iwasaki, Kosei Nonaka, Song Zou, Yuta Sawanaka, Tomoya Fujii, Takaaki Shinozaki, Kiyohiko Nakajima, Yasushi Nishihara
    • 学会等名
      The 28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Chelate-Assisted Direct Selenation of Aryl C-H Bonds with Diselenides and Elemental Selenium2018

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Iwasaki, Natusmi Miki, Yuta Tsuchiya, Wataru Kaneshika, Kiyohiko Nakajima, Yasushi Nishihara
    • 学会等名
      The 4th International Symposium on C-H Activation
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 遷移金属元素の特性を活かした触媒的な炭素-硫黄結合形成反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      2010 年度同期会-生理活性をあまり意図しない自由な天然物合成勉強会 合同勉強会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 鉄触媒による α-ブロモカルボニル化合物を用いたアルケンのラジカル環化反応による位置選択的な γ-ラクトンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,三木菜摘,池本雄一,西原康師
    • 学会等名
      第 65 回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属元素の特性を活かした触媒的な炭素-硫黄結合生成反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      第 4 回反有セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 遷移金属元素の特性を活かした触媒的な炭素-硫黄結合形成反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      第 13 回 IoL コロキウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of γ-Lactones by Iron-Catalyzed Annulation of Styrenes with α-Bromocarboxylic Acids2018

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,三木菜摘,西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第 98 春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒によるα-ブロモエステルの o-ビニル安息香酸への付加反応を利用したイソベンゾフラノンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      風尾靖喜,三木菜摘,岩﨑真之,西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第 98 春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Regio- and Stereoselective Halothiolation of Alkynes Catalyzed by Palladium or Nickel2017

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、藤井智也、道広 希、山本有沙、中島清彦、西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒によるアルケンの位置選択的なアミノチオ化反応2017

    • 著者名/発表者名
      澤中祐太、藤井智也、篠﨑貴旭、岩﨑真之、中島清彦、西原康師
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウムまたはニッケル触媒による芳香族炭素-水素結合の直截セレノ化反応2017

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,三木菜摘,土家裕大,金鹿 渉,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      第 111 回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Selenation of Benzamides with Diselenides and Elemental Selenium Catalyzed by Palladium or Nickel2017

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,三木菜摘,土家裕大,金鹿 渉,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Towards Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 銅触媒による N-フルオロベンゼンスルホンイミドとチオールを用いたアルケンの位置選択的なアミノチオ化反応2017

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,Song Zou,澤中祐太,藤井智也,篠﨑貴旭,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      第 64 回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒による単体セレンを用いたベンゾイソセレナゾロンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      三木菜摘,土家裕大,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      第 47 回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒によるアルケンとα-ブロモカルボン酸の形式的 [3+2] 環化付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之,三木菜摘,西原康師
    • 学会等名
      2017 年日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Regioselective Aminothiolation of Alkenes2017

    • 著者名/発表者名
      Song Zou,澤中祐太,藤井智也,篠﨑貴旭,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • 学会等名
      2017 年日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 触媒的な炭素-カルコゲン結合生成反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      第2回有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学 吉田キャンパス(京都府左京区)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアゾリルスルフィドを用いた末端アルキンの位置および立体選択的カルボチオ化反応2016

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、TOPOLOVCAN, Nikola、胡 淏、西村悠吾、GAGNOT, Glwadys、NA NAKORN, Rungsaeng、YUVACHARASKUL, Ramida、中島清彦、西原康師
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学 西早稲田キャンパス(東京都新宿区)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアルキン,臭化アリール,o-ブロモベンジルアルコールの三成分連結反応を利用したフェナントレンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之、荒木康宏、西原康師
    • 学会等名
      第33回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道虻田郡ニセコ町)
    • 年月日
      2016-09-06
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるo-ブロモベンジルアルコールの環化反応を利用した多環芳香族炭化水素の合成2016

    • 著者名/発表者名
      岩﨑真之
    • 学会等名
      ニセコ有機合成プレセミナー
    • 発表場所
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道虻田郡ニセコ町)
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 岡山大学 異分野基礎科学研究所 機能有機化学研究室webページ

    • URL

      http://chem.okayama-u.ac.jp/~funcchem/top/

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2016 実施状況報告書
  • [備考] 岡山大学 異分野基礎科学研究所 機能有機化学研究室

    • URL

      http://chem.okayama-u.ac.jp/~funcchem/top/

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2016-04-21   更新日: 2020-03-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi