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キラル超分子の可視光CT励起を基盤とする新規不斉合成(国際共同研究強化)

研究課題

研究課題/領域番号 16KK0111
研究種目

国際共同研究加速基金(国際共同研究強化)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

森 直  大阪大学, 工学研究科, 准教授 (70311769)

研究期間 (年度) 2017 – 2019
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
15,470千円 (直接経費: 11,900千円、間接経費: 3,570千円)
キーワード光不斉反応 / 電荷移動錯体 / キラルルイス酸 / エントロピー制御 / キラリティー / 円二色性 / 可視光励起 / 天然物合成 / 光環化付加反応 / ルイス酸 / 立体選択性
研究成果の概要

弱い相互作用のひとつである電荷移動相互作用を活用した新しい不斉光反応系の構築を行った。キラルルイス酸を用いる光反応に先導的な成果を上げているThorsten Bach教授の研究室に赴き、主として物理化学的な観点から反応機構の解明を進める実施者との協奏により、光反応における新しい立体選択性制御の方法論の確立に成功した。一連の成果は40報に及ぶ論文発表につながった。また、今後の国際共同研究の発展において、国際的なネットワーク形成という側面で極めて重要な成果が得られた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

熱反応による不斉合成反応は医薬品合成などにおいて欠かせない変換反応となっている。光を用いる合成は、光エネルギーを直接生成物のエネルギーに変換可能であるため、高ひずみ化合物などの特異な構造形成に有利であり、しばしば天然物合成に用いられて生きた。しかしながら不斉合成の観点からはまだ成熟していない。本研究は、そのような溝を埋めるため、弱い相互作用を活用することで不斉光反応の立体選択性を制御する方法論を実証するものである。複雑な医薬品合成に新しいパラダイムを提供できるものと考えている。

報告書

(2件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2019

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 4件、 査読あり 6件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 4件、 招待講演 4件)

  • [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)2019

    • 年月日
      2019-09-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] An Ultimate Stereocontrol in Supramolecular Photochirogenesis: Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Sulfur-Linked β-Cyclodextrin Dimers2019

    • 著者名/発表者名
      Ji Jiecheng、Wu Wanhua、Liang Wenting、Cheng Guo、Matsushita Ryohei、Yan Zhiqiang、Wei Xueqin、Rao Ming、Yuan De-Qi、Fukuhara Gaku、Mori Tadashi、Inoue Yoshihisa、Yang Cheng
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 141 号: 23 ページ: 9225-9238

    • DOI

      10.1021/jacs.9b01993

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Diastereoselective photocycloaddition reaction of vinyl ether tethered to 1,4-naphthoquinone2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Ishikawa, Tim Chung, Gaku Fukuhara, Hajime Shigemitsu, Toshiyuki Kida, Thorsten Bach, Tadashi
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: 印刷中 号: 5 ページ: 243-250

    • DOI

      10.1002/cptc.201900022

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Selective Formation of Helical Tetrapyrrin‐fused Porphyrins by Oxidation of beta‐to‐beta Linked meso‐Aminoporphyrin Dimers2019

    • 著者名/発表者名
      Osuka Atsuhiro、Fujimoto Keisuke、Shimizu Daiki、Mori Tadashi、Li Yuanyuan、Zhou Mingbo、Song Jianxin
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 号: 7 ページ: 1711-1715

    • DOI

      10.1002/chem.201805659

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Hydrostatic Pressure on Toroidal Interaction and Propeller Chirality of Hexaarylbenzenes: Explicit Solvent Effects on Differential Volumes in Methylcyclohexane and Hexane2019

    • 著者名/発表者名
      Kosaka, T.; Iwai, S.; Fukuhara, G.; Imai, Y.; Mori, T.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 25 号: 8 ページ: 2011-2018

    • DOI

      10.1002/chem.201804688

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 3.Transient Circular Dichroism Measurement of The Excited Triplet State of Pristine Hexahelicene in Solution at Room Temperature2019

    • 著者名/発表者名
      Makoto Kuronuma , Takehito Sato , Yasuyuki Araki ,* Tadashi Mori , Seiji Sakamoto, Yoshihisa Inoue , Osamu Ito , and Takehiko Wada
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 4 ページ: 357-360

    • DOI

      10.1246/cl.190012

    • NAID

      130007624434

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Sign Control of Circularly Polarized Luminescence Based on Geometric Arrangement of Fluorescent Pyrene Units in a Binaphthyl Scaffold2019

    • 著者名/発表者名
      Kaji Daiki、Ikeda Shintaro、Takamura Kenya、Tajima Nobuo、Shizuma Motohiro、Mori Tadashi、Miyasaka Makoto、Imai Yoshitane
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 8 ページ: 874-876

    • DOI

      10.1246/cl.190246

    • NAID

      130007687741

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Propeller Chirality2019

    • 著者名/発表者名
      Mori Tadashi
    • 雑誌名

      Kokagaku

      巻: 49 ページ: 163-166

    • NAID

      40021760386

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Is There Any Meaningful Correlation between Emission and Absorption Dissymmetry Factor Values?2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Chirality 2019. 31th International Symposium on Chirality
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Non-Conventional Control of Organic Photoreactions2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      ICoPP 2019. International Conference on Photocatalysis and Photoenergy 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Effectual Photon Upconversion through the Toroidal Interaction2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Final International Symposium on Photosynergetics, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (2014-2018), MEXT, Japan
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Control of Circular Dichroisms and Circularly Polarized Luminescence Responses in Small Organic Molecules2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Green 2019. The 5th Global Research Efforts On Energy And Nanomaterials
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2017-03-15   更新日: 2021-02-19  

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