カーボンナノチューブの近赤外発光を制御する方法の構築

• 研究課題/領域番号: 17H02735
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: ナノ材料化学
• 研究機関: 東京学芸大学
• 研究代表者: 前田 優 東京学芸大学, 教育学部, 教授 (10345324)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2021-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2020年度)
• 配分額: 18,330千円 (直接経費: 14,100千円、間接経費: 4,230千円); 2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2018年度: 7,150千円 (直接経費: 5,500千円、間接経費: 1,650千円); 2017年度: 8,320千円 (直接経費: 6,400千円、間接経費: 1,920千円)
• キーワード: 単層カーボンナノチューブ / 化学修飾 / 近赤外発光 / カーボンナノチューブ / ナノ材料 / SWNTs / 近赤外吸収 / 化学反応 / ナノチューブ・フラーレン / 発光材料 / 近赤外光 / 近赤外蛍光

研究成果の概要

本研究では、単層カーボンナノチューブ（SWNTs）の化学修飾によって、その近赤外発光波長の制御する方法の構築を行い、970 nmに発光を有する(6,5) SWNTsについて1100 nmから1268 nmの範囲で選択的に発光を発現させる分子変換法の構築を達成した。ここでは、化学修飾に用いる反応基質の立体効果や付加様式を速度論的、あるいは熱力学的に制御する方法を開発するとともに、その仕組みについて理論計算と実験結果の比較から明らかにした。さらに、SWNTs付加体の精密分離と光学分割を実現した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近赤外発光は、リアルタイムで深度の深いバイオイメージングや光通信技術への応用が期待されている。これまでにSWNTsを近赤外発光材料として用いた研究が進められてきたが、量子収率が低く、波長選択性に制限があった。本研究成果により、発光波長の選択性が広がり、また、量子収率が向上したことから、実用化研究においても有意な材料としての付加価値が高まった。さらに、SWNTsの付加様式を検証する方法として発光分析が有効であることを実証し、SWNTs付加体の高純度化を達成したことから、広く基礎研究や応用研究に貢献する成果である。

研究成果

• [国際共同研究] Xi'an Jiaotong University(中国)
• [国際共同研究] 西安交通大学(中国)
• [国際共同研究] 西安交通大学(中国)
• [雑誌論文] Helicity Sorting and Optical Resolution of Functionalized Single-Walled Carbon Nanotubes and Their Optical Properties (2020)
  • 著者名/発表者名: Maeda, Y.; Konno, Y.; Yamada, M.
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: 124 号: 39 ページ: 21886-21894
  • DOI: 10.1021/acs.jpcc.0c07963
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sonochemical reaction to control the near-infrared photoluminescence properties of single-walled carbon nanotubes (2020)
  • 著者名/発表者名: Maeda Yutaka、Konno Yui、Nishino Akane、Yamada Michio、Okudaira Saki、Miyauchi Yuhei、Matsuda Kazunari、Matsui Jun、Mitsuishi Masaya、Suzuki Mitsuaki
  • 雑誌名: Nanoscale 巻: 12 号: 11 ページ: 6263-6270
  • DOI: 10.1039/d0nr00271b
  • NAID: 120007004577
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Pure and efficient single-photon sources by shortening and functionalizing air-suspended carbon nanotubes (2020)
  • 著者名/発表者名: Kawabe, R.; Takaki, H.; Ibi, T.; Maeda, Y.; Nakagawa, K, Maki, H.
  • 雑誌名: ACS Appl. Nano Mater. 巻: 3 号: 1 ページ: 682-690
  • DOI: 10.1021/acsanm.9b02209
  • 査読あり
• [雑誌論文] 化学修飾によるカーボンナノチューブの機能化と評価 (2019)
  • 著者名/発表者名: 前田 優, 山田 道夫, 江原 正博
  • 雑誌名: 炭素 巻: 2019 号: 290 ページ: 183-194
  • DOI: 10.7209/tanso.2019.183
  • NAID: 130007761417
  • ISSN: 0371-5345, 1884-5495
  • 年月日: 2019-11-15
• [雑誌論文] Thermodynamic control of quantum defects on single-walled carbon nanotubes (2019)
  • 著者名/発表者名: Maeda, Y.; Murakoshi, H.; Tambo, H.; Zhao, P.; Kuroda, K.; Yamada, M.; Zhao, X.; Nagase, S.; Ehara, M.
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 55 号: 91 ページ: 13757-13760
  • DOI: 10.1039/c9cc05623h
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Influence of local strain caused by cycloaddition on the band gap modulation of functionalized single-walled carbon nanotubes (2019)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, K. Kuroda, T. Tambo, H. Murakoshi, Y. Konno, M. Yamada, P. Zhao, X. Zhao, S. Nagase, M. Ehara
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 9 号: 25 ページ: 13998-14003
  • DOI: 10.1039/c9ra02183c
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Reaction of the C60 radical anion with alkyl halides (2019)
  • 著者名/発表者名: Maeda, Y.; Sanno, M.; Morishita, T.; Sakamoto, K.; Sugiyama, E.; Akita, S.; Yamada, M.; Suzuki, M. Reaction of the C60 radical anion with alkyl halides
  • 雑誌名: New J. Chem. 巻: 43 号: 17 ページ: 6457-6460
  • DOI: 10.1039/c9nj01043b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Theoretical Insight into Configurational Selectivity of Functionalized Single-Walled Carbon Nanotubes Based on the Clar Sextet Theory (2019)
  • 著者名/発表者名: P. Zhao, Y. Maeda, M. Ehara
  • 雑誌名: J. Phys Chem. C 巻: 123 号: 30 ページ: 18629-18637
  • DOI: 10.1021/acs.jpcc.9b03655
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthesis of Fullerene-Fluorene Dyads through the Platinum-Catalyzed Reactions of [60]Fullerene with 9-Ethynyl-9H-fluoren-9-yl Carboxylates (2019)
  • 著者名/発表者名: Yamada, M.; Takizawa, M.; Nukatani, Y.; Suzuki, M.; Maeda, Y.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 84 号: 14 ページ: 9025-9033
  • DOI: 10.1021/acs.joc.9b00932
  • 査読あり
• [雑誌論文] Control of Near Infrared Photoluminescence Properties of Single-Walled Carbon Nanotubes by Functionalization with Dendrons (2018)
  • 著者名/発表者名: Y. Maeda, Y. Konno, M. Yamada, P. Zhao, X. Zhao, M. Ehara, S. Nagase
  • 雑誌名: Nanoscale 巻: 10 号: 48 ページ: 23012-23017
  • DOI: 10.1039/c8nr07983h
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [学会発表] Photoreaction of C70 with disilirane: Electronic properties of silylated adducts (2021)
  • 著者名/発表者名: Shintaro Nishida, Masahiro Kako, Michio Yamada, Yutaka Maeda, Makoto Furukawa, Takeshi Akasaka
  • 学会等名: 第60回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] Chirality and helicity sorting of functionalized single-walled carbon nanotube (2021)
  • 著者名/発表者名: Yui Konno, Michio Yamada, Yutaka Maeda
  • 学会等名: 第60回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] C60表面に働く非共有結合性相互作用の定量的な評価 (2021)
  • 著者名/発表者名: Michio Yamada, Haruna Narita, Yutaka Maeda
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] Simple and Effective Method to Control Photoluminescence Properties of Single-walled Carbon Nanotubes by Ultrasonic Irradiation (2020)
  • 著者名/発表者名: 紺野優以・西野朱音・山田道夫・前田優・奥平早紀・宮内雄平・松田一成・松井淳・三ツ石方也・鈴木光明
  • 学会等名: 第59回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] CuCl-Mediated Reaction of C60 with Propargylic Phosphate (2020)
  • 著者名/発表者名: 石塚 明日美, 前田 優, 山田 道夫
  • 学会等名: 第58回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] Reactions of S-Heterocyclic Carbenes with Fullerenes: Preparation and Characterization of Dithiomethano-derivatives (2020)
  • 著者名/発表者名: 前田 勇太, 官澤 伸治, 加固 昌寛, 山田 道夫, 前田 優, 古川 真, 赤阪 健
  • 学会等名: 第58回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] 超音波照射による簡便で効果的な単層カーボンナノチューブの発光特性制御 (2020)
  • 著者名/発表者名: 紺野 優以, 西野 朱音, 山田 道夫, 前田 優, 奥平 早紀, 宮内 雄平, 松田 一成, 松井 淳, 三ツ石 方也, 鈴木 光明
  • 学会等名: 第58回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] ジブロモアルカンを用いた単層カーボンナノチューブの発光特性の制御：反応基質の鎖長の影響 (2020)
  • 著者名/発表者名: 守下 達也・黒田 清徳・丹保 陽登・宮坂 直登・山田 道夫・前田 優・Pei Zhao・江原 正博
  • 学会等名: 日本化学会第100回春季年会
• [学会発表] Control of the photoluminescence property of single-walled carbon nanotubes by chemical functionalization and its subsequent transformation of functional groups (2020)
  • 著者名/発表者名: KONNO, Yui; YAMADA, Michio; MAEDA, Yutaka; PEI, Zhao; EHARA, Masahiro
  • 学会等名: 日本化学会第100回春季年会
• [学会発表] Measurement of Fullerene-Arene Interactions Using Molecular Torsion Balances (2020)
  • 著者名/発表者名: YAMADA, Michio; NARITA, Haruna; MAEDA, Yutaka
  • 学会等名: 日本化学会第100回春季年会
• [学会発表] Design and control of band gap of functionalized single-walled carbon nanotube quantum dots. (2019)
  • 著者名/発表者名: Yui Konno, Yutaka Maeda, Kiyonori Kuroda, Haruto Tambo, Hiyori Murakoshi, Michio Yamada, Pei Zhao, Xiang Zhao, Sigeru Nagase and Masahiro Ehara
  • 学会等名: The 57th Fullerenes-Nanotubes-Graphene General symposium
• [学会発表] 一電子還元を経るフラーレンC60の化学修飾 (2019)
  • 著者名/発表者名: 守下達也、山納真人、山田道夫、前田 優
  • 学会等名: 第99回日本化学会春季年会
• [学会発表] デンドロンを用いた化学修飾による単層カーボンナノチューブの近赤外発光特性制御 (2019)
  • 著者名/発表者名: 紺野優以、前田優、山田道夫、Zhao Pei、Zhao Xiang、江原正博、永瀬茂
  • 学会等名: 第99回日本化学会春季年会
• [学会発表] Photoreactions of Sc3N@Ih-C80 and Lu3N@Ih-C80 with Disilirane: Characterization of Labile 1,2-Adducts (2019)
  • 著者名/発表者名: Shinji Kanzawa, Fumiaki Ozeki, Shinpei Fukazawa, Masahiro Kako, Kumiko Sato, Michio Yamada, Yutaka Maeda, Makoto Furukawa, Takeshi Akasaka
  • 学会等名: 第56回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] Platinum-catalyzed reaction of [60]fullerene with 9-Ethynyl-9H -fluoren-9-yl carboxylates (2019)
  • 著者名/発表者名: 瀧澤 真由、額谷 耀子、鈴木 光明、前田 優、山田 道夫
  • 学会等名: 第56回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] Synthesis and characterization of fullerene-based molecular torsion balance for investigating noncovalent fullerene-arene interaction (2019)
  • 著者名/発表者名: 成田 陽奈、前田 優、山田 道夫
  • 学会等名: 第56回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] Effect of functionalization and subsequent thermal treatment on photoluminescence properties of single-walled carbon nanotubes (2018)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Maeda, Yuya Takehana, Shun Minami, Akane Nishino, Yui Konno, Michio Yamada, Jing S. Dang, Wai W. Wang, Shigeru Nagase, Yuhei Miyauchi, Kazunari Matsuda, Yoko Iizumi, Toshiya Okazaki
  • 学会等名: 7th workshop on nanotube potics and nanospectroscopy
  • 国際学会
• [学会発表] Deep-Tissue Optical Thermometry Using Carbon Nanotubes (2018)
  • 著者名/発表者名: Kengo Hachiya, Saki Okudaira, Yui Konno, Yutaka Maeda, Kazunari Matsuda, and Yuhei Miyauchi
  • 学会等名: 19th International Conference on the Science and Application of Nanotubes and Low-dimentional Materials
  • 国際学会
• [学会発表] カーボンナノチューブのアップコンバージョン発光を用いた生体深部の無自家蛍光バイオイメージングと光温度計測 (2018)
  • 著者名/発表者名: 八谷 健吾、奥平 早紀、飯泉 陽子、湯田坂 雅子、岡崎 俊也、紺野 優以、前田 優、松田 一成、宮内 雄平
  • 学会等名: 応用物理学会秋季学術講演会
• [学会発表] Control of functionalization degree and infrared photoluminescence properties of single-walled carbon nanotube by reductive alkylation (2018)
  • 著者名/発表者名: Yui Konno, Michio Yamada, Yutaka Maeda, Pei Zhao, Xiang Zhao, Masahiro Ehara, Shigeru Nagase
  • 学会等名: 第55回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] La@Cs(6)-C82とNi(OEP)の共結晶化 (2018)
  • 著者名/発表者名: 安達拓哉、田中貴大、鈴木光明、山田道夫、前田優、Zenek Slanina、永瀬茂、赤阪健
  • 学会等名: 第29回基礎有機化学討論会
• [学会発表] C60還元体を用いたメタノフラーレン合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 山納真人、坂本航大、鈴木 光明、山田 道夫、前田 優
  • 学会等名: 第29回基礎有機化学討論会
• [学会発表] Near-infrared luminescence thermometric imaging using carbon nanotubes (2018)
  • 著者名/発表者名: Kengo Hachiya, Saki Okudaira, Yui Konno, Yutaka Maeda, Kazunari Matsuda, Yuhei Miyauchi
  • 学会等名: 第54回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] Temperature dependence of anisotropic transient conductivity of a La@C2v-C82(Ad) crystal (2018)
  • 著者名/発表者名: 山田道夫、佐藤悟、Wookjin Choi、関修平、阿部玄之、鈴木光明、前田優、永瀬茂、赤阪健
  • 学会等名: 第54回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] Photoreaction of Sc3N@Ih-C80 with Disilirane: Formation and Isomerization of 1,2-, 1,3-, and 1,4-Adducts (2018)
  • 著者名/発表者名: 深澤新平、佐藤雄一、加固昌寛、安井正憲、山田道夫、前田優、赤阪健
  • 学会等名: 第54回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] Chemical functionalization of single-walled carbon nanotubes to control their PL properties for bioimaging application (2018)
  • 著者名/発表者名: Yui Konno, Haruto Tambo, Yutaka Maeda, Michio Yamada, Yoko Iizumi, Toshiya Okazaki
  • 学会等名: 第98回日本化学会春季年会
• [学会発表] Divergent reactivity of C60 with propargylic esters in the presence of transition metal catalyst (2018)
  • 著者名/発表者名: Michio Yamada, Rika Ochi, Yuhei Yamamoto, Yutaka Maeda
  • 学会等名: 第98回日本化学会春季年会
• [学会発表] Functionalization of single-walled carbon nanotubes Control of their photoluminescence properties (2017)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Maeda
  • 学会等名: 2nd International Symposium on NanoCarbons - Fullerenes, Endofullerenes, Carbon Nanotubes, Graphenes and Carbon Nanostructures
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 化学修飾による単層カーボンナノチューブの近赤外蛍光特性の制御 (2017)
  • 著者名/発表者名: 前田 優
  • 学会等名: 日本化学会山形地区講演会―機能材料に向けた合成化学―
  • 招待講演
• [学会発表] Reductive alkylation of single-walled carbon nanotubes: Control of functionalization degree and optical properties (2017)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Maeda, Yuya Takehana, Jing-Shuang Dang, Mitsuaki Suzuki, Michio Yamada, Shigeru Nagase
  • 学会等名: International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 The Power of Carbon-based Materials
  • 国際学会
• [学会発表] アルキル化単層カーボンナノチューブの熱安定性と発光特性に及ぼす化学修飾率の影響 (2017)
  • 著者名/発表者名: 前田 優, 武塙 祐哉, Dang Jing-Shuang, 鈴木 光明, 山田 道夫, 永瀬 茂
  • 学会等名: 第53回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] カーボンナノチューブのアップコンバージョン発光を用いた近赤外領域の光温度計測定 (2017)
  • 著者名/発表者名: 八谷健吾、奥平早紀、紺野優以、前田優、松田一成、宮内雄平
  • 学会等名: 第53回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [学会発表] ジスルフィドによって光参加した単層カーボンナノチューブの発光特性と熱処理 (2017)
  • 著者名/発表者名: 前田 優、西野朱音、曽根絵理香、天谷優里、山田道夫、Wang Wei-Wei、永瀬茂
  • 学会等名: 第44回有機典型元素化学討論会
• [図書] カーボンナノチューブの表面処理・分散技術と適合化事例 (2019)
  • 著者名/発表者名: 前田優、山田道夫、紺野優以、鈴木光明（分担執筆）
  • 総ページ数: 456
  • 出版者: 技術情報協会
  • ISBN: 9784861047725
• [備考] Maeda Laboratory （Organic Chemistry）
  • URL: http://www.u-gakugei.ac.jp/~ymaeda/orgchem/
• [備考] 自然科学系 教員紹介
  • URL: http://univinfo.u-gakugei.ac.jp/u-gakugei/hp/ymaeda1.html
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.u-gakugei.ac.jp/~ymaeda/orgchem/index.html
• [備考] The Chemical Times, 2018, 247, 21-28.
  • URL: https://www.kanto.co.jp/dcms_media/other/CT_247_04.pdf