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新概念マイクロ波化学の合成有機化学的展開

研究課題

研究課題/領域番号 17H03061
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

山田 徹  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 教授 (40296752)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
18,200千円 (直接経費: 14,000千円、間接経費: 4,200千円)
2019年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2018年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2017年度: 9,360千円 (直接経費: 7,200千円、間接経費: 2,160千円)
キーワードマイクロ波 / 選択的合成 / 不斉合成 / ナザロフ環化反応
研究成果の概要

ナザロフ環化反応においてマイクロ波特異効果を検証した。速度論的解析による反応加速の定量化により,最大5.8倍の加速を確認した。また不斉転写を伴う熱ナザロフ環化反応でも,不斉転写率の低下なしに反応加速が観測された。円偏波マイクロ波による絶対不斉合成の開発研究では,円偏波マイクロ波の物理的測定による反応系の設定に関して共同研究に発展した。さらに,マイクロ波特異効果がエントロピー効果に基づくとの仮説に対しても共同研究に発展し,テラヘルツ分光によるメカニズム解明に可能性を見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

マイクロ波加熱は日常にも利用され,技術としては成熟しているが,加熱メカニズムも完全には理解されていない。合成有機化学的にもマイクロ波特異効果はいまだに懐疑的な意見も多い。本研究では,マイクロ波効果の実験的検証に基づくマイクロ波利用の普及を目指し,定量的な取扱いによるマイクロ波効果のメカニズムの解明に迫った。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 6件、 招待講演 11件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Thermal Decarboxylative Nazarov Cyclization of Cyclic Enol Carbonates Involving Chirality Transfer2020

    • 著者名/発表者名
      Kozuma Akane、Komatsuki Keiichi、Saito Kodai、Yamada Tohru
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 1 ページ: 60-63

    • DOI

      10.1246/cl.190763

    • NAID

      130007782551

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] マイクロ波有機合成化学の ルネサンス 特異効果はあるのか!2020

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 雑誌名

      化学と工業

      巻: 72(3) ページ: 234-235

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [雑誌論文] Kolbe-Schmitt type reaction under ambient conditions mediated by an organic base2019

    • 著者名/発表者名
      Sadamitsu Yuta、Okumura Akira、Saito Kodai、Yamada Tohru
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 66 ページ: 9837-9840

    • DOI

      10.1039/c9cc04550c

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Decarboxylative Nazarov Cyclization-Based Chirality Transfer for Asymmetric Synthesis of 2-Cyclopentenones2019

    • 著者名/発表者名
      Komatsuki Keiichi、Kozuma Akane、Saito Kodai、Yamada Tohru
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 17 ページ: 6628-6632

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02107

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 不斉合成反応に対するマイクロ波特異効果2018

    • 著者名/発表者名
      Sawada Taichi、Yamada Tohru
    • 雑誌名

      Journal of the Japan Petroleum Institute

      巻: 61 号: 2 ページ: 121-128

    • DOI

      10.1627/jpi.61.121

    • NAID

      130006415543

    • ISSN
      1346-8804, 1349-273X
    • 年月日
      2018-03-01
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Amidation Reaction of Carboxylic Acid with Formamide Derivative Using SO3・pyridine2018

    • 著者名/発表者名
      Kawano Shota、Saito Kodai、Yamada Tohru
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 4 ページ: 584-586

    • DOI

      10.1246/cl.171216

    • NAID

      130006638920

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Access to Tetronic Acids via Silver-Catalyzed CO2 Incorporation into Conjugated Ynones2017

    • 著者名/発表者名
      Sadamitsu Yuta、Komatsuki Keiichi、Saito Kodai、Yamada Tohru
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 12 ページ: 3191-3194

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01309

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silver-catalyzed Three-component Reaction of Propargylic Amines, Carbon Dioxide, and N-Bromosuccinimide for Stereoselective Preparation of (E)-Bromovinyloxazolidinones2017

    • 著者名/発表者名
      Sugiyama Nao、Ohseki Masatoshi、Kobayashi Ryo、Sekine Kohei、Saito Kodai、Yamada Tohru
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 9 ページ: 1323-1326

    • DOI

      10.1246/cl.170541

    • NAID

      130006067864

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereospecific Decarboxylative Nazarov Cyclization Mediated by Carbon Dioxide for the Preparation of Highly Substituted 2-Cyclopentenones2017

    • 著者名/発表者名
      Komatsuki Keiichi、Sadamitsu Yuta、Sekine Kohei、Saito Kodai、Yamada Tohru
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 38 ページ: 11594-11598

    • DOI

      10.1002/anie.201705909

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 銀触媒を用いる二酸化炭素の固定反応2019

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 学会等名
      ファインケミカルズ研究会第105回例会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波熱的効果と特異効果の分離:不斉触媒反応の場合2019

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 学会等名
      第13回日本電磁波エネルギー応用学会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] CO2 Incorporation Reactions and CO2 Mediated Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 学会等名
      第20回有機合成指向有機金属化学国際会議(OMCOS20)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波特異効果と合成有機化学反応2019

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 学会等名
      北海道大学フロンティア化学教育研究センター講演会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] CO2 Incorporation Reactions and CO2 Mediated Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 学会等名
      第1回全国二酸化炭素資源化利用学術会議(@南開大学)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Microwave Effect on Organic Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 学会等名
      18th Asian Chemical Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Silver-Catalyzed C-C Bond Formation with Carbon Dioxide2019

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada
    • 学会等名
      China-Japan Joint Symposium on Catalysis for Transformation of Carbon Dioxide
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波の加熱効果と特異効果:有機合成反応への適用2019

    • 著者名/発表者名
      山田徹
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波効果の新たな可能性2018

    • 著者名/発表者名
      山田徹
    • 学会等名
      2018 Microwave Conference
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Microwave Effect on Enantioselective Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada
    • 学会等名
      The 13th International Symposium on Organic Reaction
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Microwave Specific Effect on Catalytic Enantioselective Reactions2018

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 有機塩基を用いるレゾルシノール類に対するKolbe-Schmitt反応2018

    • 著者名/発表者名
      定光勇太・奥村晶・齊藤巧泰・山田徹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 脱炭酸型ナザロフ環化を介した不斉転写反応による光学活性2-シクロペンテノンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      駒月恵一・上妻紅音・齊藤巧泰・山田徹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [図書] Silver Catalysis in Organic Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada, K. Sekine, Y, Sadamitsu, K. Saito
    • 総ページ数
      32
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • ISBN
      9783527342815
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [図書] マイクロ波加熱の基礎と産業応用2017

    • 著者名/発表者名
      山田 徹
    • 総ページ数
      13
    • 出版者
      R&D支援センター
    • ISBN
      9784905507154
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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