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特異的化学発光計測に基づくキノン及びキノン修飾体の精密解析法の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17H04112
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 病態検査学
研究機関長崎大学

研究代表者

黒田 直敬  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (50234612)

研究分担者 岸川 直哉  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (90336181)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
17,420千円 (直接経費: 13,400千円、間接経費: 4,020千円)
2019年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2018年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2017年度: 9,880千円 (直接経費: 7,600千円、間接経費: 2,280千円)
キーワードキノン / キノン修飾体 / 活性酸素 / 化学発光 / 生体チオール / LC-MS/MS / 1,4-ナフトキノン / メナジオン / 化学発光検出 / 分析科学 / 生体分子
研究成果の概要

本研究では、キノン類の高感度かつ選択的な化学発光反応に基づくキノンとその修飾体の解析法を確立し、それらの種類や存在を解明するとともに、生体影響の評価を行った。生体成分が酸化されて生じるキノンや生体成分とキノンとの反応で生じるキノン修飾体を合成して、化学発光法に基づく活性酸素発生能を評価した。その結果、キノンに加えてキノン修飾体が強い活性酸素発生能を有するという結果となった。さらに、実際にキノンの一種であるメナジオンを投与したラットの血液からは、メナジオンと生体チオールが反応して生じる修飾体の存在が確認された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究での検討によって、キノンと生体成分との反応により生成するキノン修飾体や生体成分の酸化により生じるキノンは、元の化合物より活性酸素発生能が上昇していることが示され、酸化ストレス量を増加させる恐れがあることが示唆された。さらに、キノン類を生体に投与した場合、確実にその修飾体が生成することが確認された。本研究で得られた成果は、キノン修飾体をバイオマーカーとする酸化ストレス関連疾患の早期診断法につながると考えられる。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (52件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 9件、 査読あり 14件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (32件) (うち招待講演 3件) 備考 (3件)

  • [国際共同研究] Mansoura University(エジプト)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] Mansoura University(エジプト)

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      2018 実績報告書
  • [国際共同研究] Mansoura University/Suez Canal University(エジプト)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Detection of hydrogen sulfide in water samples with 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-di(2-pyridyl)imidazole-copper(II) complex using environmentally green microplate fluorescence assay method2019

    • 著者名/発表者名
      El-Maghrabey Mahmoud H.、Watanabe Riho、Kishikawa Naoya、Kuroda Naotaka
    • 雑誌名

      Analytica Chimica Acta

      巻: 1057 ページ: 123-131

    • DOI

      10.1016/j.aca.2019.01.006

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Chromatographic methods and sample pretreatment techniques for aldehydes determination in biological, food, and environmental samples2019

    • 著者名/発表者名
      Kishikawa Naoya、El-Maghrabey Mahmoud、Kuroda Naotaka
    • 雑誌名

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      巻: 175 ページ: 112782-112782

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2019.112782

    • NAID

      120006988410

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Development of ultrafast colorimetric microplate assay method for ubiquinone utilizing the redox cycle of the quinone2019

    • 著者名/発表者名
      Fukuda Mizuho、Qianjun Liu、Ohyama Kaname、Kishikawa Naoya、Kuroda Naotaka
    • 雑誌名

      Microchemical Journal

      巻: 1510 ページ: 104104-104104

    • DOI

      10.1016/j.microc.2019.104104

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] The Utility of Sonogashira Coupling Reaction for the Derivatization of Aryl Halides with Fluorescent Alkyne2018

    • 著者名/発表者名
      YASAKA Naoyuki、KISHIKAWA Naoya、HIGASHIJIMA Takumi、OHYAMA Kaname、KURODA Naotaka
    • 雑誌名

      Analytical Sciences

      巻: 34 号: 10 ページ: 1183-1188

    • DOI

      10.2116/analsci.18P117

    • NAID

      130007496943

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • 年月日
      2018-10-10
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A novel dual labeling approach enables converting fluorescence labeling reagents into fluorogenic ones via introduction of purification tags. Application to determination of glyoxylic acid in serum2018

    • 著者名/発表者名
      El-Maghrabey Mahmoud、Mine Masaki、Kishikawa Naoya、Ohyama Kaname、Kuroda Naotaka
    • 雑誌名

      Talanta

      巻: 180 ページ: 323-328

    • DOI

      10.1016/j.talanta.2017.12.023

    • NAID

      120006988013

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Aromatic aldehydes as selective fluorogenic derivatizing agents for α‐dicarbonyl compounds. Application to HPLC analysis of some advanced glycation end products and oxidative stress biomarkers in human serum2018

    • 著者名/発表者名
      El-Maghrabey Mahmoud H.、Nakatani Taro、Kishikawa Naoya、Kuroda Naotaka
    • 雑誌名

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      巻: 158 ページ: 38-46

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2018.05.012

    • NAID

      120006988014

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Novel Isotope-Coded Derivatization Method for Aldehydes Using 14N/15N-Ammonium Acetate and 9,10-Phenanthrenequinone2018

    • 著者名/発表者名
      El-Maghrabey Mahmoud、Kishikawa Naoya、Kuroda Naotaka
    • 雑誌名

      Analytical Chemistry

      巻: 90 号: 23 ページ: 13867-13875

    • DOI

      10.1021/acs.analchem.8b02458

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Redox-based chemiluminescence assay of aminothiols in human urine: A fundamental study2017

    • 著者名/発表者名
      Elgawish MS, Kishikawa N, Kuroda N
    • 雑誌名

      Talanta

      巻: 164 ページ: 116-120

    • DOI

      10.1016/j.talanta.2016.11.042

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A simple and highly selective fluorescent sensor for palladium based on benzofuran-2-boronic acid2017

    • 著者名/発表者名
      Higashi A, Kishikawa N, Ohyama K, Kuroda N
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 58 号: 28 ページ: 2774-2778

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.06.005

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ultrasensitive determination of pyrroloquinoline quinone in human plasma by HPLC with chemiluminescence detection using the redox cycle of quinone2017

    • 著者名/発表者名
      Fukuda M, El-Maghrabey MH, Kishikawa N, Ikemoto K, Kuroda N
    • 雑誌名

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      巻: 145 ページ: 814-820

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2017.08.008

    • NAID

      120006987427

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Development of an Evaluation Method for Hydroxyl Radical Scavenging Activities Using Sequential Injection Analysis with Chemiluminescence Detection2017

    • 著者名/発表者名
      Miyamoto A, Nakano S, Nagai K, Kishikawa N, Ohyama K, Aoyama T, Matsumoto Y, Kuroda N
    • 雑誌名

      Analytical Sciences

      巻: 33 号: 6 ページ: 697-701

    • DOI

      10.2116/analsci.33.697

    • NAID

      130005696798

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Immune complexome analysis reveals specific and frequent presence of immune complex antigens in lung cancer patients: A pilot study.2017

    • 著者名/発表者名
      K. Ohyama, H. Yoshimi, N. Aibara, Y. Nakamura, Y. Miyata, H. Sakai, F. Fujita, Y. Imaizumi, A.K. Chauhan, N. Kishikawa, N. Kuroda
    • 雑誌名

      International Journal of Cancer

      巻: 140 号: 2 ページ: 370-380

    • DOI

      10.1002/ijc.30455

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Luminol Chemiluminescence Profile of O/W Emulsions during Thermal Oxidation2017

    • 著者名/発表者名
      M. Wada, A. Yamaguchi, A. Ogawa, H. Kido, S. Nakamura, S. Ohkawara, S. Kawakami, N. Kuroda, K. Nakashima
    • 雑誌名

      Analytical Sciences

      巻: 33 号: 2 ページ: 249-252

    • DOI

      10.2116/analsci.33.249

    • NAID

      130005316237

    • ISSN
      0910-6340, 1348-2246
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 脂質過酸化アルデヒドをマーカーとする酸化ストレス疾患の新規評価法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、黒田直敬
    • 雑誌名

      臨床化学

      巻: 46(4) ページ: 299-304

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] イミダゾール誘導体の生成に基づくα-アミノ酸に選択的な蛍光誘導体化2019

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、出口華菜子、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、黒田直敬
    • 学会等名
      第79回分析化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ターピリジンへの変換に基づくベンズアルデヒドの蛍光定量法の開発とsemicarbazide-sensitive amine oxidase 活性測定への応用2019

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、中谷太郎、黒田直敬
    • 学会等名
      第32回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2019)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] キノンをシグナル発生タグとして用いる化学発光免疫測定法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤雄大、岸川直哉、Mahmoud H.El-Maghrabey、黒田直敬
    • 学会等名
      第17回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2019)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 14N/15N-酢酸アンモニウムを質量タグとして用いるα-ジカルボニル化合物の安定同位体誘導体 LC-MS/MS 定量法2019

    • 著者名/発表者名
      寶徳亮太、Mahmoud H.El-Maghrabey、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第17回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2019)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾール生成反応に基づく脂質過酸化アルデヒドの誘導体化LC-MS/MS定量法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、Mahmoud H.El-Maghrabey、黒田直敬
    • 学会等名
      第44回日本医用マススペクトル学会年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 酸化ストレス評価を目的とする脂質過酸化物の誘導体化 HPLC 定量法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第59回日本臨床化学会年次学術集会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 銅イオン及び亜鉛イオンに対して異なる発色応答を示す比色プローブの開発2019

    • 著者名/発表者名
      清野奨太、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Heck couplingに基づくアリールハライドの長波長発蛍光誘導体化の検討2019

    • 著者名/発表者名
      東嶋拓海、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] チロシンを選択的に検出可能な化学発光分析法によるチロシナーゼ活性測定法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      坪上彩香、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 2,2’-ビイミダゾールへの変換に基づくグリオキサールの蛍光マイクロプレートアッセイの開発2019

    • 著者名/発表者名
      山道 彩 、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、岸川直哉 、黒田直敬
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] A non-enzymatic approach for immunoassay based on using quinones as chemiluminescence signal generators2019

    • 著者名/発表者名
      Mahmoud El -Maghrabey、Yudai Sato、Naoya Kishikawa、Naotaka Kuroda
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンによる誘導体化と紫外線照射反応を組み合わせたアルデヒドのHPLC-化学発光定量法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木 朝、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 9,10-フェナンスレンキノン及び酢酸アンモニウムを用いるα-アミノ酸に選択的な新規発蛍光誘導体化反応2019

    • 著者名/発表者名
      長坂東奈、出口華菜子、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] α-ケトカルボニル化合物の発蛍光誘導体化 HPLC 定量法の開発と疾患患者血清への応用2018

    • 著者名/発表者名
      黒田直敬、岸川直哉
    • 学会等名
      第58回日本臨床化学会年次学術集会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Sonogashira coupling 及び Heck coupling によるアリールハライドの長波長発蛍光誘導体化2018

    • 著者名/発表者名
      東嶋拓海、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第31回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 血漿中ピロロキノリンキノン (PQQ) の HPLC 化学発光定量法の開発と親油化 PQQ の経口吸収性評価への応用2018

    • 著者名/発表者名
      牛島成美、岸川直哉、福田瑞穂、El-Maghrabey MH、池本一人、黒田直敬
    • 学会等名
      第31回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] α-ジカルボニル化合物の15N-酢酸アンモニウムによる安定同位体誘導体化 LC-MS/MS定量法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      寶徳亮太、El-Maghrabey MH、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第31回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ヒドラジドによる off/on 制御に基づく銅イオン選択的蛍光プローブの開発2018

    • 著者名/発表者名
      岡本悠祐、岸川直哉、萩森政頼、川上 茂、黒田直敬
    • 学会等名
      第16回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 9,10-フェナンスレンキノンを試薬として用いるアミノ酸選択的蛍光誘導体化 HPLC 定量法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      出口華菜子、El-Maghrabey MH、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第16回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2018)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 抗酸化物質の探索を目的とする化学発光イメージング/HPLCシステムの開発と食品への応用2018

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、永井海舟、秋武将俊、黒田直敬
    • 学会等名
      日本分析化学会第67年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 新規化学発光イムノアッセイ開発を目的とするビオチン導入ナフトキノンの合成と評価2018

    • 著者名/発表者名
      佐藤雄大、El-Maghrabey MH、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      生物発光化学発光研究会第 34 回学術講演会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 非天然型アミノ酸を含むペプチドにより修飾した新規HPLC用固定相の調製とその評価2018

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、沼田 翔、梅野智大、大山 要、田中正一、黒田 直敬
    • 学会等名
      第29回クロマトグラフィー科学会議
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム-ビピリジン錯体を用いるキノンの HPLC 化学発光定量法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      河村麻由、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第35回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ロフィン類似誘導体-銅錯体を用いる硫化水素の蛍光定量法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、渡辺凛歩、El-Maghrabey MH、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 生体内キノン修飾体の高選択的化学発光検出法の開発と挙動解析2018

    • 著者名/発表者名
      福田瑞穂、岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第29回日本臨床化学会九州支部総会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 臨床検査への応用を志向した化学発光分析法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      黒田直敬、岸川直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 光応答性活性酸素発生物質を標識試薬として用いるアミン類の HPLC-化学発光検出法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、河本絢香、黒田直敬
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 多成分縮合反応に基づく精製タグ導入/蛍光誘導体化法の開発とグリオキシル酸のHPLC 定量への応用2017

    • 著者名/発表者名
      岸川直哉、峰 正樹、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、大山 要、黒田直敬
    • 学会等名
      第30回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 簡便かつ迅速なパラジウムイオンの検出を目的とするアリールボロン酸型新規蛍光センサー分子の開発2017

    • 著者名/発表者名
      東 杏澄、岸川直哉、大山 要、黒田直敬
    • 学会等名
      第15回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ピロロキノリンキノンの高感度 HPLC-化学発光 定量法の開発と血漿試料への応用2017

    • 著者名/発表者名
      福田瑞穂、 岸川直哉、Mahmoud.H. El-Maghrabey、池本一人、黒田直敬
    • 学会等名
      第15回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] キノン及びキノン修飾体のHPLC化学発光定量法の開発と生体試料への応2017

    • 著者名/発表者名
      福田瑞穂、 岸川直哉、黒田直敬
    • 学会等名
      第57回日本臨床化学会年次学術集会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Sonogashira coupling に基づく甲状腺ホルモンの高選択的蛍光誘導体化 HPLC 定量法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      八坂直幸、岸川直哉、大山 要、黒田直敬
    • 学会等名
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 長崎大学生命医科学域(薬学系)薬品分析化学研究室

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/analysis/index-j.html

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [備考] 長崎大学薬学部薬品分析化学分野

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/analysis/index-j.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] PQQ のヒト血中濃度分析法を開発 (PQQの体内動態を解明する強力なツール)

    • URL

      http://www.nagasaki-u.ac.jp/ja/about/info/science/science139.html

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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