• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

機能性分子合成を指向する炭素-水素結合の直截的変換手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K05855
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

秦 猛志  東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2018年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード炭素-水素結合 / 遷移金属触媒 / 機能性分子 / ヘテロ環 / ヘテロπ共役分子 / パラジウム / ロジウム / ナイトレン / C-H結合活性化 / テトラゾール / アリールアジド / グリニャール反応剤 / ニトロ化合物 / 鉄 / ベンゾイミダゾール / ベンゾオキサアゼピン / 含酸素ヘテロ環 / 含窒素ヘテロ環
研究成果の概要

本研究代表者は,遷移金属触媒を利用したC-H結合の直截的変換反応および機能性分子合成への展開をおこない,以下の結果を得た.(1) テトラゾール誘導体のハロアセチレンへの選択的付加とPd触媒のC-H結合活性化によるテトラゾールπ共役分子合成と蛍光挙動,(2) ニトロアレーンとアリールグリニャール試薬から得られた多環性ベンゾイミダゾールの共役伸長,(3) Rh触媒による{1-[o-(ブロモエチニル)フェニル]アルキル}メチルエーテルの光学活性を保持した環化反応,(4) Rh触媒とo-(2,2-ジハロビニル)アリールアジドからの2,3-ジハロ-1H-インドール合成

研究成果の学術的意義や社会的意義

1) 機能性分子に適用できるヘテロ環化合物を,ハロアセチレンやニトロ化合物などの入手容易かつ安価な原料を用いるだけでなく,合成工程数をC-H結合活性化反応により一挙に短縮化して合成できるため,コスト低減と環境負荷低減の両分野を相乗的に満たすことができる.
2) 有機合成分野の重要なトピックスの1つである不斉C-H結合活性化反応を達成し,今後の触媒的不斉反応の開発に有用な知見を与えるのみならず,持続可能社会に必要不可欠な技術として発展することができる.

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (27件) (うち招待講演 2件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Preparation of Tetrazole-fused π-Conjugated Molecules and Their Fluorescence Behavior2019

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Hata, Yoshiki Hayashi, Yuki Hasegawa, Masaaki Iwai, Ayumi Ishii, Miki Hasegawa, Masayuki Shigeta, and Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 ページ: 662-665

    • NAID

      130007674901

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh-catalyzed Intramolecular Cyclization of N-Sulfonyltriazole and Sulfinate. Concise Preparation of Sulfonylated Unsaturated Piperidines2019

    • 著者名/発表者名
      Ayana Furukawa, Takeshi Hata, Masayuki Shigeta, and Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 12 ページ: 815-819

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.01.012

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-catalyzed δ-Selective Conjugate Addition of Methyl and Cyclopropyl Grignard Reagents to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds2019

    • 著者名/発表者名
      Goshi Sugano, Kojiro Kawada, Masayuki Shigeta, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 13 ページ: 885-890

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.12.043

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Rh触媒による1-アジド-2-[(2,2-ジハロビニル)(Boc)アミノ]アレーンからの2-ハロキノキサリンの位置選択的合成2020

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・阿部鉄平・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 塩化マンガン共存下ニトロ化合物と有機亜鉛試薬による官能性N,N-ジ置換ヒドロキシルアミン合成2020

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・小野田 聡志・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒とジアリールヨードニウム塩によるテトラゾール-5-アセトアミド類のデグラデーション反応2020

    • 著者名/発表者名
      嵯峨康平・伊藤 翔・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒とジアリールヨードニウム塩によるテトラゾール-5-アセトアミド類の1位選択的アリール化反応2020

    • 著者名/発表者名
      嵯峨康平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Fe触媒とアリールグリニャール試薬による2,4-アルカジエナール アセタールの位置かつ立体選択的置換反応2020

    • 著者名/発表者名
      緒方嵩隼・宮仲健人・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Mn塩存在下ニトロ化合物とグリニャール試薬によるN,N-ジ置換ヒドロキシルアミン合成2019

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・小野田 聡志・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Rh触媒とo-(2,2-ジハロビニル)アリールアジドからの2,3-ジハロインドール合成2019

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・阿部鉄平・占部弘和・重田雅之
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒による脂肪族グリニャール試薬のα,β,γ,δ-不飽和カルボニル化合物への位置かつ立体選択的付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      菅野剛志・海老原 太陽・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 官能性および光学活性アルコールによるテトラゾールの高選択的2位アルキル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      嵯峨康平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族ニトロ化合物とアリールグリニャール試薬から合成された多環性ベンゾイミダゾールをテンプレートとする共役伸長2018

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・戸谷英太郎・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第8回化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒による脂肪族グリニャール試薬のα,β,γ,δ-不飽和カルボニル化合物への位置かつcis-選択的付加反応2018

    • 著者名/発表者名
      菅野剛志・川田紘次郎・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第8回化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 触媒的C-H活性化によるヘテロ環構築と機能性分子合成への展開2018

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会・中長期シンポジウム「分子設計と分子技術:新機能によるイノベーション」
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Rh触媒によるN-[1-[o-(ブロモエチニル)フェニル]アルキル]イミドから光学活性を保持したインデニルアミン誘導体の合成2018

    • 著者名/発表者名
      池田 譲・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Rh触媒とo-(2,2-ジハロビニル)アリールアジドによる2,3-ジハロインドールの合成2018

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・金井優貴・阿部鉄平・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Rh触媒によるオキシムを側鎖にもつスルホニルトリアゾールの環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      増山愛理・渡部可於理・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 光延反応を利用したアルコールによるテトラゾールの高選択的2位アルキル化反応2018

    • 著者名/発表者名
      大倉滉生・嵯峨康平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Ag触媒によるニトロオレフィンへの1-テトラゾリル基の共役付加反応2018

    • 著者名/発表者名
      大倉滉生・嵯峨康平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] フェナントロインドリジジンの合成研究-フェナントレン部分の合成と不斉化2018

    • 著者名/発表者名
      高力駿介・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] リチオ(ブロモ)エナミドの立体化学反転のメカニズムとそれを利用する多置換エナミドの立体選択的合成2018

    • 著者名/発表者名
      藤澤和来・小坂恭平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] TiCl4共存下N,N-ジビニルアミドと1,1-ジクロロまたはジメトキシアルカンによる新規エナミド合成2018

    • 著者名/発表者名
      水本詩菜・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラゾールを含む縮環π共役化合物の合成と溶液中における蛍光挙動2018

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・林 叔毅・長谷川祐紀・石井あゆみ・長谷川美貴・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 1-ハロ-1-アルキンへのトリアルキルホスファイトの求核付加による(ハロビニル)ホスホネートの立体選択的合成と利用2018

    • 著者名/発表者名
      田中克樹・篠原裕樹・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] FeCl2とブチル-フリル混合グリニャール試薬による2,4-アルカジエニルカルボキシレートの位置かつ立体選択的デオキシ化反応2018

    • 著者名/発表者名
      宮仲健人・原田朋奈・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 環境調和型分子変換を基軸とするヘテロπ共役分子群の創製2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017・JST特別企画「分子技術が創り出す新しい世界と材料」
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 1-ハロ-1-アルキンへのカルボン酸アミドの付加反応とピロロキノリン合成への展開2017

    • 著者名/発表者名
      重田雅之・坂口恵理子・小坂恭平・石井 梓・山岸優仁・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      第111回有機合成化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Fe触媒とグリニャール試薬による2,4-アルカジエニルカルボキシレートの位置かつ立体選択的置換反応2017

    • 著者名/発表者名
      宮仲健人・原田朋奈・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 官能性ジエンモノエポキシドにおけるグリニャール試薬の鉄触媒置換反応を反復利用するポリプロピオネート類の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・後藤英之・Kwek Cheah Ming・瀬戸俊平・坂内理英・佐伯諒平・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [図書] Molecular Technology. Green Innovation2019

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Hata
    • 総ページ数
      26
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • ISBN
      9783527345885
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi