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糖認識らせん型オリゴマーの開発とキラリティーの固定化・機能強化

研究課題

研究課題/領域番号 17K05927
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生体関連化学
研究機関姫路獨協大学 (2018-2019)
富山大学 (2017)

研究代表者

阿部 肇  姫路獨協大学, 薬学部, 教授 (10324055)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードピリジン / フェノール / ジフルオロメチル / アリールアセチレンオリゴマー / 水素結合 / 糖認識 / らせん / 超分子化学 / ホストゲスト化学 / らせん分子 / アルケンメタセシス
研究成果の概要

2017年度は富山大学にて、2018~2019年度は姫路獨協大学にて「ピリジン-フェノール交互型オリゴマー」「ジフルオロメチル含有オリゴマー」の開発に取り組んだ。それらの分子設計では、分子認識によるキラルならせん型高次構造の形成と、その構造の安定化を狙った。実際に合成と機能評価を進める中で、「ピリジン-フェノール交互型オリゴマー」では、分子内で2架橋が可能なオリゴマーの合成に成功し、糖を作用させてキラルならせんを作らせながらアルケンメタセシスによる固定化が観測された。「ジフルオロメチル含有オリゴマー」では、ビルディングブロックの合成法の確立と、一定の長さのオリゴマーまでの伸長まで進んだ。

研究成果の学術的意義や社会的意義

らせん型の構造は、核酸や蛋白質にも見られるなど、機能的な高次構造のひとつである。本研究では、官能基を持つ芳香環をアセチレン結合を介してつないでいったオリゴマーを設計、合成し、官能基による分子認識と、らせん型構造の形成、安定化を狙った。ピリジン環とフェノール環を交互につないだ「ピリジン-フェノール交互型オリゴマー」、官能基としてジフルオロメチル基を持たせた「ジフルオロメチル含有オリゴマー」を設計した。前者のオリゴマーでは、合成法の確立および糖質の添加によるキラルならせん構造の構築、およびその安定化に成功した。後者では、ビルディングブロックの合成法の確立と、一定の鎖長のオリゴマーの合成まで進んだ。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2020 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Preferential Recognition and Extraction to Pentoses over Hexoses by a D6h-Symmetrical Ethynylphenol Macrocycle with Six Inner Phenolic Hydroxy Groups2020

    • 著者名/発表者名
      Hayashi, T.; Ohishi, Y.; Abe, H.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 85 号: 4 ページ: 1927-1934

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02639

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 糖質の認識によりキラルならせんを巻く芳香族フォルダマー2019

    • 著者名/発表者名
      Abe Hajime
    • 雑誌名

      薬学雑誌

      巻: 139 号: 4 ページ: 591-598

    • DOI

      10.1248/yakushi.18-00179-2

    • NAID

      130007621599

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • 年月日
      2019-04-01
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Solid-Liquid Extraction of Native Saccharides with Chiral BINOL-Based Pyridine-Phenol Type Macrocycles2019

    • 著者名/発表者名
      Ohishi, Y.; Murase, M.; Abe, H.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 21 号: 16 ページ: 6202-6207

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01980

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nonplanar Macrocycle Consisting of Four Pyridine and Phenol Units Connected with Acetylene Bonds Displaying Preferential Binding to Maltoside over Monosaccharides2018

    • 著者名/発表者名
      Ohishi Yuki、Yamamoto Naoto、Abe Hajime、Inouye Masahiko
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 号: 10 ページ: 5766-5770

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00062

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metathesis-Based Stapling of a Pyridine-Acetylene-Phenol Oligomer Having Alkenyl Side Chains after Intermolecular Templation by Native Saccharides2018

    • 著者名/発表者名
      Abe Hajime、Sato Chihiro、Ohishi Yuki、Inouye Masahiko
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2018 号: 24 ページ: 3131-3138

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800531

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hexaphenolic Rigid Cages Prepared by Self-Organization of C3v Tridentates2018

    • 著者名/発表者名
      Hajime Abe; Daisuke Hashikawa; Takaya Minami; Kohei Ohtani; Kentaro Masuda; Shinya Matsumoto; Masahiko Inouye
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 83 号: 6 ページ: 3132-3141

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b03111

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and Higher-order Structures of 2,6-Pyridylene and 2,6-Pyrazylene Alternating Macrocycle with the Inner Nitrogen Atoms in All the Aromatic Rings2017

    • 著者名/発表者名
      Daiki Suzuki; Hajime Abe; Takaya Minami; Shinya Matsumoto; Masahiko Inouye
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46 号: 12 ページ: 1740-1742

    • DOI

      10.1246/cl.170815

    • NAID

      130006243212

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Saccharide Recognition and Helix Formation in Water with an Amphiphilic Pyridine-Phenol Alternating Oligomer2017

    • 著者名/発表者名
      Yuki Ohishi; Hajime Abe; Masahiko Inouye
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2017 号: 46 ページ: 6975-6979

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701522

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] トリアリールメシチレン型ホスト分子の開発2019

    • 著者名/発表者名
      阿部肇・中里 佳澄・藤江 直巳・浅山 範久・坂部 拓哉
    • 学会等名
      第17回ホスト・ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] BINOL構造を導入したピリジン-アセチレン-フェノール大環状ホスト分子によるエナンチオ選択的な天然糖認識2019

    • 著者名/発表者名
      大石 雄基・村瀬 実希乃・阿部 肇・井上 将彦
    • 学会等名
      第17回ホスト・ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] "meta"-エチニルフェノール大環状ホスト分子の合成とそのサイズ選択的なゲスト認識2019

    • 著者名/発表者名
      林 友哉・大石 雄基・阿部 肇・井上 将彦
    • 学会等名
      第17回ホスト・ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Arylene Ethynylene Foldamers with Pyridine and/or Phenol Units2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Abe
    • 学会等名
      Workshop on Aromatic Foldamers
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Tridental Tetraarene Receptor for Hydroxy Guests2018

    • 著者名/発表者名
      Hajime Abe
    • 学会等名
      The Third International Symposium on Toyama-Asia-Africa Pharmaceutical Network (TAA)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of Pyridine-Acetylene-Phenol Helical Oligomers Cross-Linked by Alkene Metathesis at Side Chains2017

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Sato, Yuki Ohishi, Hajime Abe, and Masahiko Inouye
    • 学会等名
      29th International Symposium on Chirality (Chirality 2017; ISCD-29)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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