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フェナセンを拡張πモチーフとして活用する有機エレクトロニクスへの挑戦

研究課題

研究課題/領域番号 17K05976
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機・ハイブリッド材料
研究機関岡山大学

研究代表者

岡本 秀毅  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30204043)

研究分担者 山路 稔  群馬大学, 大学院理工学府, 准教授 (20220361)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機エレクトロニクス / フェナセン / 電界効果型トランジスタ / 光化学反応 / 多環芳香族化合物 / FET / 有機電子材料 / 光環化反応 / 有機半導体 / OFET / 発光材料 / 多環状芳香族化合物 / 有機半導体材料 / 有機発光材料 / 芳香族化合物 / 電子材料
研究成果の概要

有機エレクトロニクス分野において高性能有機半導体材料が求められることを背景に,フェナセンの拡張πモチーフを活用して高性能有機物半導体構築を検討した.Mallory光反応を鍵段階として種々のπ拡張されたフェナセン及び官能基化されたフェナセンを合成した.機能化フェナセンを電界効果型トランジスタ(FET)の活性層に用いてデバイス性能を評価した結果,フェナセンπモチーフに基づくFETデバイスは高い電荷移動度を示した.また,フェナセンをp型材料として有機ロジック回路の作製も可能であった.フェナセンのπモチーフに基づくFET材料は今後の高耐久性,高速動作が可能な有機半導体材料として有用であると考えられる.

研究成果の学術的意義や社会的意義

高度にπ拡張されたフェナセンや,適切に機能化されたフェナセンの合成は一般に困難であるが,合成の最終段階にMallory光反応を活用して種々の機能化フェナセンを合成する手法を確立した.合成したフェナセンは,高性能FETデバイスの活性層として有効であることを実験的に示すことができた.また,フェナセンをp型半導体として用い,有機演算回路を構築することも可能になった.現在,高性能有機半導体材料は,軽量・超小型電子デバイスの作製などのために社会的にも渇望されている.本研究課題の成果は,有機半導体分子の設計や供給の観点から学術的,社会的に寄与すると期待される.

報告書

(5件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2021 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (6件) 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 7件、 査読あり 12件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (23件) (うち国際学会 7件、 招待講演 4件) 図書 (3件)

  • [国際共同研究] Universita Politecnica della Marche(イタリア)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [国際共同研究] University of Strathclyde(英国)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [国際共同研究] National Tsing Hua University(その他の国・地域)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [国際共同研究] National Tsing Hua University(台湾)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Universita Politecnica della Marche(イタリア)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [国際共同研究] National Tsing Hua University(Taiwan)

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Fabrication of ring oscillators using organic molecules of phenacene and perylenedicarboximide2021

    • 著者名/発表者名
      Fioravanti Niko、Pierantoni Luca、Mencarelli Davide、Turchetti Claudio、Hamao Shino、Okamoto Hideki、Goto Hidenori、Eguchi Ritsuko、Fujiwara Akihiko、Kubozono Yoshihiro
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 11 号: 13 ページ: 7538-7551

    • DOI

      10.1039/d1ra00511a

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Photochemical synthesis and device application of acene-phenacene hybrid molecules, dibenzo[n]phenacenes (n = 5-7)2021

    • 著者名/発表者名
      Yanting Zhang, Ritsuko Eguchi, Shino Hamao, Kenta Goto, Fumito Tani, Minoru Yamaji, Yoshihiro Kubozono, and Hideki Okamoto
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 57 号: 39 ページ: 4768-4771

    • DOI

      10.1039/d1cc01294k

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Facile synthesis of picenes incorporating imide moieties at both edges of the molecule and their application to n-channel field-effect transistors2020

    • 著者名/発表者名
      Guo Yuxin、Yoshioka Kaito、Hamao Shino、Kubozono Yoshihiro、Tani Fumito、Goto Kenta、Okamoto Hideki
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 10 号: 52 ページ: 31547-31552

    • DOI

      10.1039/d0ra06629j

    • NAID

      120006891216

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of [7]phenacene incorporating tetradecyl chains in the axis positions and its application in field-effect transistors2020

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto, Shino Hamao, Keiko Kozasa, Yanan Wang, Yoshihiro Kubozono, Yong-He Pan, Yu-Hsiang Yen, Germar Hoffmann, Fumito Tani, Kenta Goto
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 8 号: 22 ページ: 7422-7435

    • DOI

      10.1039/d0tc00272k

    • NAID

      120007027581

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Blue fluorescence from N,O-coordinated BF2 complexes having aromatic chromophores in solution and solid state2019

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji, Kazuhiro Tomonari, Keisuke Ikuma, Kenta Goto, Fumito Tani, Hideki Okamoto
    • 雑誌名

      Photochem. Photobiol. Sci.

      巻: 18 号: 12 ページ: 2884-2892

    • DOI

      10.1039/c9pp00410f

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fluorescence properties of amido-substituted 2,3-naphthalimides: Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence and responses to Ca2+ ions2019

    • 著者名/発表者名
      Lei Wang, Mayu Fujii, Misa Namba, Minoru Yamaji, Hideki Okamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 60 号: 43 ページ: 151189-151189

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151189

    • NAID

      120007163673

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Low-voltage organic thin-film transistors based on [n]phenacenes2019

    • 著者名/発表者名
      Afra Al Ruzaiqi, Hideki Okamoto, Yoshihiro Kubozono, Ute Zschieschang, Hagen Klauk, Peter Baran, Helena Gleskova
    • 雑誌名

      Org. Electron.

      巻: 73 ページ: 286-291

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2019.06.021

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Fabrication of flexible high-performance organic field-effect transistors using phenacene molecules and their application toward flexible CMOS inverters2019

    • 著者名/発表者名
      Pompei Emanuela、Turchetti Claudio、Hamao Shino、Miura Akari、Goto Hidenori、Okamoto Hideki、Fujiwara Akihiko、Eguchi Ritsuko、Kubozono Yoshihiro
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 印刷中 号: 20 ページ: 6022-6033

    • DOI

      10.1039/c8tc05824e

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of the extended phenacene molecules, [10]phenacene and [11]phenacene, and their performance in a field-effect transistor2019

    • 著者名/発表者名
      Okamoto Hideki、Hamao Shino、Eguchi Ritsuko、Goto Hidenori、Takabayashi Yasuhiro、Yen Paul Yu-Hsiang、Liang Luo Uei、Chou Chia-Wei、Hoffmann Germar、Gohda Shin、Sugino Hisako、Liao Yen-Fa、Ishii Hirofumi、Kubozono Yoshihiro
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 9 号: 1 ページ: 4009-4009

    • DOI

      10.1038/s41598-019-39899-4

    • NAID

      120006777515

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Fluorescence behaviour of 2-, 3- and 4-amino-1,8-naphthalimides: effects of the substitution positions of the amino functionality on the photophysical properties2018

    • 著者名/発表者名
      Wang Lei、Fujii Mayu、Yamaji Minoru、Okamoto Hideki
    • 雑誌名

      Photochemical & Photobiological Sciences

      巻: 17 号: 10 ページ: 1319-1328

    • DOI

      10.1039/c8pp00302e

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of isomeric coumarin-fluorene hybrids by photocyclization and the photophysical features2018

    • 著者名/発表者名
      Yamaji Minoru、Okamoto Hideki、Goto Kenta、Kato Shin-ichiro、Tani Fumito、Nakamura Yosuke
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 13 ページ: 1216-1219

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.02.033

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photophysical features of naphthols having esters, formyl and acetyl groups and the difluoroboronated complex in solution and the solid state2018

    • 著者名/発表者名
      Yamaji Minoru、Okamoto Hideki
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 印刷中 ページ: 1010-6030

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2018.04.017

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Organic field-effect transistors based on newly synthesized dibenzo[n]phenacenes (n = 5 - 7)2021

    • 著者名/発表者名
      Y. Zhang, R. Eguchi, S. Hamao, K. Goto, F. Tani, M. Yamaji, Y. Kubozono, and H. Okamoto
    • 学会等名
      2021年第68回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 分子長軸の両端にイミド部位を持つπ拡張フェナセン誘導体の合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      吉岡海渡,岡本秀毅
    • 学会等名
      2020日本化学会中国四国支部大会島根大会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Photochemical Synthesis of Picenes Incorporating Imide Moieties at the both Edges of the Molecule and their Application to n-Channel Field-Effect Transistors2020

    • 著者名/発表者名
      Yuxin Guo, Kaito Yoshioka, Shino Hamao, Yoshihiro Kubozono, Fumito Tani, Kenta Goto, Hideki Okamoto
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 長鎖アルキル基を有するπ拡張フェナセンの合成: 高性能FET材料の開拓2020

    • 著者名/発表者名
      小笹景子,浜尾志乃,久保園芳博,谷 文都,五島健太,岡本秀毅
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 両端にドナーおよびアクセプター置換基を有する[7]ヘリセン誘導体の合成および電子スペクトル2020

    • 著者名/発表者名
      中塚智子,岡本秀毅
    • 学会等名
      2020年Web光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] マルチクロモファー化による芳香族分子の発光特性への影響2020

    • 著者名/発表者名
      山路 稔,岡本秀毅,加藤真一郎
    • 学会等名
      2020年Web光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ピセンジイミド誘導体の合成とn-型半導体特性2020

    • 著者名/発表者名
      吉岡海渡,郭玉金,浜尾志乃,久保園芳博,岡本秀毅
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis, Electronic Spectra, and Transistor Application of π-Extended Phenacenes2019

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto
    • 学会等名
      International Conference on Photocatalysis and Photoenergy 2019 (ICoPP2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Photochemical synthesis of phenacenes and the application to OFET devices2019

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto
    • 学会等名
      The 3rd OU-SKKU Bilateral Symposium on Photofunctional Materials and Nanointerfaces
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Blue fluorescence from N,O-coodinated BF2 complexes having aromatic chromophores in solution and solid state2019

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji, Hideki Okamoto, Kenta Goto, Fumito Tani
    • 学会等名
      The 12th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 高性能有機半導体材料の開拓を指向する3,12-ジテトラデシル[7]フェナセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      小笹景子,浜尾志乃,久保園芳博,郷田慎,岡本秀毅
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 末端にイミドを導入したピセン誘導体の合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      吉岡海渡,郭玉金,浜尾志乃,久保園芳博,岡本秀毅
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 高性能FET材料開拓を目指した長鎖アルキル基を有するπ拡張フェナセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      小笹景子,浜尾志乃,久保園芳博,岡本秀毅
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Photochemical Synthesis of Diimide Derivatives of Picene as Potential n-type OFET Material2019

    • 著者名/発表者名
      Yuxin Guo, Kaito Yoshioka, Yoshihiro Kubozono, Shino Hamao, and Hideki Okamoto
    • 学会等名
      9th Annual Basic Science International Conference 2019 (BaSIC 2019)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Photophysical features of naphthols having esters, formyl and acetyl groups and the difluoroboronated complex in solution and the solid state2018

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji, Hideki Okamoto, Kenta Goto, Fumito, Tani
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] π共役拡張フェナセンの光環化による合成と電子スペクトル特性2018

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,久保園芳博,浜尾志乃,郷田 慎,杉野久子,山路 稔
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Photochemical synthesis and electronic spectra of extremely π-extended phenacenes2018

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto
    • 学会等名
      The 11th Japan-Taiwan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Photophysical features of naphthols having esters, formyl and acetyl groups and the difluoroboronated complex in solution and the solid state2018

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji, Hideki Okamoto, Kenta Goto and Fumito Tani
    • 学会等名
      The 11th Japan-Taiwan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 光環化反応を用いる長大なπ共役拡張フェナセンの合成とスペクトル特性2018

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅
    • 学会等名
      2018年有機光化学研究会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ジフェニルフェナンスリルエテンから光環化反応により生成するベンゼン環7つからなる縮環化合物の研究2017

    • 著者名/発表者名
      山路 稔,岡本秀毅,務台俊樹,吉川 勲,北條博彦,谷 文都
    • 学会等名
      2017年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Wittig反応-Mallory光環化シーケンシャルフロー合成によるフェナセン骨格の簡便かつ系統的な構築2017

    • 著者名/発表者名
      高橋晴彦,岡本秀毅
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of π-extended phenacenes by photocyclization of diarylethenes and their transistor application2017

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto, Yoshihiro Kubozono, and Minoru Yamaji
    • 学会等名
      2017 Global Research Efforts on Energy and Nanomaterials
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 連続光フロー反応によるフェナセンの簡便合成と機能化フェナセンへの展開2017

    • 著者名/発表者名
      高橋晴彦,岡本秀毅
    • 学会等名
      2017年日本化学会中国四国支部大会鳥取大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [図書] Physics and Chemistry of Carbon-Based Materials (Yoshihiro Kubozono Ed.) (Chap. 7 Organic Chemistry of π-Conjugated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Acenes and Phenacenes)2019

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto
    • 総ページ数
      332
    • 出版者
      Springer
    • ISBN
      9789811334160
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [図書] Light-Active Functional Organic Materials (Hiroko Yamada and Shiki Yagai Eds.) (Chap. 10 Photochemical Synthesis of Phenacenes and Their Application to Organic Semiconductors)2019

    • 著者名/発表者名
      Hideki Okamoto and Yoshihiro Kubozono
    • 総ページ数
      218
    • 出版者
      Pan Stanford Publishing Pte. Ltd.
    • ISBN
      9789814800150
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [図書] 5)「プリンテッド・エレクトロニクスに向けた材料、作製プロセス技術の開発と最新事例」[第3章,高移動度な有機半導体材料の開発,第3節「光フロー反応を用いた高次フェナセンの効率的合成と有機半導体トランジスタへの応用」]2017

    • 著者名/発表者名
      岡本秀毅,久保園芳博
    • 総ページ数
      528
    • 出版者
      技術情報協会
    • ISBN
      9784861046810
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2022-08-18  

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