| 研究課題/領域番号 |
17K08219
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(C)
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 研究分野 |
化学系薬学
|
|---|
| 研究機関 | 神奈川大学 |
|---|
研究代表者 |
山田 健 神奈川大学, 工学部, 助教 (00608367)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
|
| 配分額 *注記 |
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
|
|---|
| キーワード | 有機触媒 / イソシアニド / カスケード反応 / 不斉環境 / インドール / 2-ピリドン / ニトリリウムカチオン / カスケード / 有機分子触媒 / 全合成 |
|---|
| 研究成果の概要 |
1,3-ジアリールプロパンの特異な立体配座を利用し、触媒活性を維持した光学活性2-ピリドンを開発した。シトロネラールとオクチルイソシアニドのPasserini型反応において、他の触媒では、ジアステレオマー比がほぼ1:1であったのに対し、わずかながらジアステレオ選択性の向上が見られた。今後、触媒のアリール部を改変することにより立体選択性の改善が期待される。
適した位置にインドールを有するイソシアニドを2-ピリドン触媒を用いたアルデヒドとのPasserini型反応に用いることにより、インドールの3位でニトリリウムカチオン中間体を捕捉した3位にスピロ構造を有する縮環型インドリンの合成に成功した。
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
不斉触媒を用いた多成分連結反応やカスケード反応は、単純な分子から複雑な機能性分子を迅速に合成でき、近年最も注目を浴びている分野の一つである。今回、これまで注目されてこなかった2-ピリドンの性質に目を付け、2-ピリドンの不斉触媒化、および、2-ピリドンを触媒に用いた連続反応に取り組んだ。その結果、立体選択性に課題は残るものの、光学活性2-ピリドンを合成でき、また、インドールを適した位置に有するイソシアニドを用いることにより、一挙に3結合を形成させた縮環型インドリンを合成することができた。本手法により、様々な医薬品候補物質の合成が期待される。
|
