| 研究課題/領域番号 |
17K14443
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 東北大学 |
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研究代表者 |
田中 信也 東北大学, 環境保全センター, 講師 (80570142)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2017年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | Lewis酸 / 塩基 / アルケン / 求電子置換反応 / ルイス酸 / 解離平衡 / アシル化 / アルキル化 / ホルミル化 / Friedel-Crafts反応 / ボリル化 / カルボキシル化 / 二酸化炭素 / アルミニウム化 |
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| 研究成果の概要 |
本研究では，強Lewis酸と適度なかさ高さをもつ弱塩基は解離平衡となり，互いに共存できるという特性を利用して，アルケンのビニルC-H結合の置換反応の開発に取り組んだ．その結果，アルケンの求電子的ボリル化およびFriedel-Craftsアシル化を達成した．また，カルボキシル化において，Lewis酸/塩基の組み合わせや基質設計により，これまでに困難であった配位性官能基をもつ基質へ適用性を拡大できた．さらに，Friedel-Craftsアルキル化および触媒的Friedel-Craftsアシル化について萌芽的な知見を得ることができた．
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
アルケンの求電子置換反応は，プロトン脱離がとくに容易な場合を除いて進行しない．これに対して本研究は，適度なかさ高さの弱塩基を用いることでアルケン類の求電子的アルミニウム化やホウ素化を実現し，また，系内で発生させた求電子活性種をも塩基により失活させることなく求電子置換反応に利用できることも示した．これは，“アルケン類の求電子置換反応”を広く一般的化する方法論となるものであり，基礎化学的な意義が大きい．
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