| 研究課題/領域番号 |
17K15425
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| 研究種目 |
若手研究(B)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東京薬科大学 |
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研究代表者 |
藤本 裕貴 東京薬科大学, 薬学部, 助教 (30779856)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2018年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2018年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2017年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
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| キーワード | 有機合成化学 / 有機反応学 / 芳香族合成 / 天然物 / キサントン / 糖 / プレニル / シグマトロピー転位反応 / 合成化学 |
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| 研究成果の概要 |
芳香環炭素とグリコシル基のアノマー炭素の間で炭素－炭素結合をもつアリールC-グリコシド類は, その興味深い生物活性や複雑な構造により注目を集めてきた。本研究課題では，SNAr反応とClaisen転位反応を基盤として，従来のグリコシル化法と相補的に利用可能な新手法の開発に取り組んだ。その結果，本アプローチが新たなグリコシル化法として十分利用可能であること，また，本研究に付随して，SNAr反応/Claisen転位反応の組み合わせがキサントンへのプレニル基導入法として有効であることを見出し，これを利用した天然物の合成研究へと展開できた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
アリールC-グリコシド類は，プルラマイシン系抗生物質やSGLT2阻害薬などに代表されるように，その構造的特徴や特異な生物活性といった点で大きな注目を集めている。本研究課題で開発に成功した手法は，これまでに類例のない新たなアリールC-グリコシド合成法であり，Lewis酸によって促進される芳香族求電子置換反応をベースとした従来のグリコシル化法と相補的な利用が可能である。そのため，これまでは合成できなかった新たなアリールC-グリコシドの合成が可能となり，新奇な生物活性分子・機能性分子としての活用など，当該分野における基礎・応用の両面に対して大きな波及効果をもたらすものと考えられる。
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