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Bhc基へのオレフィン導入による新しい光化学特性を持つ光分解性保護基の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 17K18148
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生体関連化学
基盤・社会脳科学
研究機関東邦大学

研究代表者

鈴木 商信  東邦大学, 理学部, 研究員 (30532105)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワードバイオテクノロジー / 有機化学 / 脳・神経 / 光化学 / ケミカルバイオロジー / ケージド化合物
研究成果の概要

本研究では、光分解性保護基であるBhc基へオレフィンを伸展させることで、新しい光化学特性を持つ光分解性保護基を開発した。私が開発した8位にアルデヒド基を持つBhc-ケージド酢酸にWittig試薬を反応させることで、様々なオレフィン伸展型Bhc基を新たに合成することに成功した。光化学特性を調べた結果、全ての化合物が、450 nm以上に吸収を持ち、光分解効率Φε450は1.5~5.6程度と低いものの、元となるBhc基ではなし得ない450 nmでの光分解を引き起こした。以上の結果から、8位にアルデヒド基を持つBhc-ケージド酢酸を元に、新規な光分解性保護基を開発する戦略が確立できたと言える。

研究成果の学術的意義や社会的意義

ケージド化合物は、光照射により薬や生理活性物質の放出を、任意の場所、任意のタイミングで制御できる化合物である。ケージド化合物に使われる光分解性保護基は、分解させるための光の波長が異なるなど、光化学特性が異なる様々な保護基が存在することが望ましい。本研究では、8位にアルデヒド基を持つBhc基に対し、簡単な化学反応でオレフィンを伸展させることで、新しい光化学特性を持つ光分解性保護基を開発した。その結果、Bhc基とは異なる450 nmの波長で分解できるような、新規の光分解性保護基を多種多様に合成することができ、本研究の方法が新種の光分解性保護基の開発に応用可能なことが示された。

報告書

(4件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (14件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Design, Synthesis, and Photochemical Properties of Clickable Caged Compounds2019

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Akinobu Z.、Shiraishi Yukiko、Aoki Hanami、Sasaki Hirona、Watahiki Rei、Furuta Toshiaki
    • 雑誌名

      Journal of Visualized Experiments

      巻: 152 号: 152

    • DOI

      10.3791/60021

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A clickable caging group as a new platform for modular caged compounds with improved photochemical properties2019

    • 著者名/発表者名
      Akinobu Z. Suzuki, Ryota Sekine, Shiori Takeda, Ryosuke Aikawa, Yukiko Shiraishi, Tomomi Hamaguchi, Hiroyuki Okuno, Hirokazu Tamamura, Toshiaki Furuta
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 4 ページ: 451-454

    • DOI

      10.1039/c8cc07981a

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 標的細胞選択的に光活性化可能なケージドDAGの設計と合成2019

    • 著者名/発表者名
      青木花美,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 標的細胞選択的に働くリアノジン受容体阻害剤のケージド化合物の設計と合成2018

    • 著者名/発表者名
      横山愛果,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 標的細胞選択的に光活性化できるリアノジンレセプターアゴニストの設計と合成2018

    • 著者名/発表者名
      青木花美,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] リアノジン受容体阻害剤のケージド化合物の設計と合成2018

    • 著者名/発表者名
      横山愛果,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 細胞種選択性を持つケージドリアノジンレセプターアゴニストの設計と合成2018

    • 著者名/発表者名
      青木花美,船山瑞季,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] β-ガラクトシダーゼ存在下で光活性化できるケージドアニソマイシンの設計と合成2018

    • 著者名/発表者名
      大嶋健太,岡本栞,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 領域特異的に修飾されたビオチン化ケージド核酸の合成2018

    • 著者名/発表者名
      児玉一徳,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 細胞種選択的に光活性化できるケージド HDAC 阻害剤2018

    • 著者名/発表者名
      坂元琴子,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 標的細胞に選択的に送達される DDS 型ケージド化合物の開発2018

    • 著者名/発表者名
      竹田詩織,筧 和之,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] リアノジン受容体阻害剤のケージド化合物の設計と合成2017

    • 著者名/発表者名
      横山愛果,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 標的細胞選択的に光活性化できるケージドアニソマイシンの設計と合成2017

    • 著者名/発表者名
      大嶋健太,岡本栞,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 細胞種選択的に光活性化できるリアノジンレセプターアゴニストの設計と合成2017

    • 著者名/発表者名
      青木花美,船山瑞季,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 標的細胞に選択的に送達されるDDS型ケージド化合物の設計と合成2017

    • 著者名/発表者名
      竹田詩織,筧和之,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 細胞種選択的にヒストンの脱アセチル化を制御する分子の開発2017

    • 著者名/発表者名
      坂元琴子,鈴木商信,古田寿昭
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 光で作動する抗がん剤の研究が論文誌のBack Coverに採用されました

    • URL

      https://www.toho-u.ac.jp/sci/biomol/course/prize/20190108_prize.html

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2017-04-28   更新日: 2021-02-19  

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