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脱カルボニル芳香族環反応を利用した一段階シクラセン合成

研究課題

研究課題/領域番号 17K19123
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
研究分野 有機化学およびその関連分野
研究機関九州大学

研究代表者

渡邊 源規  九州大学, カーボンニュートラル・エネルギー国際研究所, 准教授 (60700276)

研究期間 (年度) 2017-06-30 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
2018年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2017年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワードシクラセン / アセン / 前駆体法 / ナノチューブ / 環状アセン / π電子系化合物 / カーボンナノチューブ / 有機半導体 / 構造・機能材料 / 有機化学 / ナノ材料 / ナノチューブ・フラーレン / 光物性
研究成果の概要

本研究は、シクラセン骨格を形成可能な前駆体を合成し、化学反応に代わる熱・光による温和な条件を刺激とした反応により目的となるシクラセンを達成しようとするものである。目的となるシクラセン骨格の出発原料としてノルボルナジエン骨格を選択したところ、シクラセン骨格の平面伸長構造であるブロモヘキサセン前駆体の合成に初めて成功した。しかしながら、本手法では小さな環サイズを有する前駆体を合成することは難しかったので、ノルボルナジエン-2,3,5,6-テトラジエン体による反応を試みたが、対応するシクラセン前駆体は合成できなかった。今後は多段階反応によるシクラセン骨格の合成を検討することが課題となった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

新規カーボン材料は実用化を見据えた研究が数多くなされ、その分野もバッテリー、キャパシタや半導体等の蓄電・導電材料、太陽電池や光触媒等の光電材料、熱伝材料や分子フィルター等、応用は幅広い。シクラセンはジグザグ型ナノチューブの基本骨格で、この分子の合成法と物性が明らかにされれば選択的ナノチューブの合成が可能となるが、未だ合成が達成されていない化合物である。本研究によりシクラセンへの合成と物性が明らかにされれば、ジグザグ型ナノチューブの基本骨格分野の新領域が開拓される。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 1件、 査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] 台湾東海大学/台湾中央研究院(その他の国・地域)

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [国際共同研究] 台湾中央研究院化学研究所/台湾東海大学化学系(台湾)

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Visible Light-Driven Dye-Sensitized Photocatalytic Hydrogen Production by Porphyrin and its Cyclic Dimer and Trimer: Effect of Multi-Pyridyl-Anchoring Groups on Photocatalytic Activity and Stability2018

    • 著者名/発表者名
      M. Watanabe, S. Sun, T. Ishihara, T. Kamimura, M. Nishimura, F. Tani
    • 雑誌名

      ACS Appl. Energy Mater.

      巻: 1 号: 11 ページ: 6072-6081

    • DOI

      10.1021/acsaem.8b01113

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and physical properties of brominated hexacene and hole-transfer properties of thin-film transistors2018

    • 著者名/発表者名
      Watanabe Motonori、Miyazaki Takaaki、Matsushima Toshinori、Matsuda Junko、Chein Ching-Ting、Shibahara Masahiko、Adachi Chihaya、Sun Shih-Sheng、Chow Tahsin J.、Ishihara Tatsumi
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 8 号: 24 ページ: 13259-13265

    • DOI

      10.1039/c7ra13632c

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] Physical properties of hexacenes and thin-film state hole-transfer properties2018

    • 著者名/発表者名
      Motonori Watanabe
    • 学会等名
      The 11th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules, Taichung City, Taiwan, Aug. 25-29. 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Higher Acene from Soluble Precursors2018

    • 著者名/発表者名
      Motonori Watanabe
    • 学会等名
      Fuzzy bond Conference, Osaka University, Toyonaka Campus (Japan), Sep. 15, 2018.
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and physical properties of brominated hexacene and hole-transfer properties of thin-film transistors2018

    • 著者名/発表者名
      Motonori Watanabe, Takaaki Miyazaki, Toshinori Matsushima, Junko Matsuda, Ching Ting Chein, Masahiko Shibahara, Chihaya Adachi, Shih Sheng Sun, Tahsin J. Chow, Tatsumi Ishihara
    • 学会等名
      29th Symposium on Physical Organic Chemistry. Tokyo Institute of Technology, Ookayama Campus (Japan), Sep. 6-8, 2018.
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アセン類の合成法の開発と機能性有機材料・デバイスへの応用2017

    • 著者名/発表者名
      渡邊源規
    • 学会等名
      九州・山口支部 第29回 若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ブロモヘキサセンの合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      渡邊源規
    • 学会等名
      構造有機化学若手研究者 研究会2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] Motonori Watanabe homepage

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

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公開日: 2017-07-21   更新日: 2022-02-22  

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