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Helix-to-Tube法による革新的有機ナノチューブ合成

研究課題

研究課題/領域番号 17K19155
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
研究分野 高分子、有機材料およびその関連分野
研究機関名古屋大学

研究代表者

伊藤 英人  名古屋大学, 理学研究科, 准教授 (70706704)

研究期間 (年度) 2017-06-30 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2018年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2017年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード有機ナノチューブ / helix-to-tube / らせん高分子 / 不斉らせん / アセチレン / トポケミカル重合 / ポリアリレンジエチニレン / アルキン / 光架橋 / 光学活性 / ポリフェニレンジエチニレン / らせん不斉 / Helix-to-Tube法
研究成果の概要

本研究では「Helix-to-Tube法」を使い、様々ならせん高分子から新規有機ナノチューブへの変換を試みた。ピリジン、ナフタレン、ピレンを主骨格としてもち、側鎖に光学活性なアミドをもたせた種々のジエチニルモノマーを合成後、銅触媒存在下、Glaser-Hayカップリングによる重合い、一連のポリアリレンジエチレン(poly-ADE)を得た。poly-ADEは各種有機溶媒中において予想通りいずれも不斉らせん構造を形成していることがわかった。そのうちピリジン骨格を持つらせん高分子は光照射によって目的の有機ナノチューブへと変換されたことが各種スペクトル解析により明らかとなった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

また有機ナノチューブ(ONT)が産業界であまり利用されていない理由の一つに、合成の難しさと骨格の弱さがあげられる。本研究成果と今後の研究により、より強靭なONTの合成を分子レベルで精密にかつ簡便に合成することができると期待される。また、本研究提案のHelix-to-Tube法の合成概念は一般市民などでも身近なチューブづくりに置き換えて直感的にイメージ可能であり、芸術、料理、工作、製造、建築と同様に、化学がナノメートルの世界における「ものづくり」の一つであることを明確に示すものである。これらは特に子どもの知的好奇心を強く刺激し、化学を含め様々な分野の「ものづくり」に興味を抱くきっかけとなりうる。

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (53件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (38件) (うち国際学会 6件、 招待講演 16件) 備考 (2件) 産業財産権 (4件)

  • [雑誌論文] Bay-Region-Selective Annulative π-Extension (APEX) of Perylene Diimides with Arynes2019

    • 著者名/発表者名
      Nakamuro Takayuki、Kumazawa Kazushi、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 04 ページ: 423-428

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611668

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Polycyclic Arene Synthesis by Annulative pi-Extension2019

    • 著者名/発表者名
      Hideto Ito, Yasutomo Segawa, Kei Murakami, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 号: 1 ページ: 3-10

    • DOI

      10.1021/jacs.8b09232

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Discovery of Plant Growth Stimulants by C?H Arylation of 2-Azahypoxanthine2018

    • 著者名/発表者名
      Kitano Hiroyuki、Choi Jae-Hoon、Ueda Ayaka、Ito Hideto、Hagihara Shinya、Kan Toshiyuki、Kawagishi Hirokazu、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 18 ページ: 5684-5687

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02407

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Annulative π-extension of indoles and pyrroles with diiodobiaryls by Pd catalysis: rapid synthesis of nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Kitano Hiroyuki、Matsuoka Wataru、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 9 号: 38 ページ: 7556-7561

    • DOI

      10.1039/c8sc02802h

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides2018

    • 著者名/発表者名
      Kitano Hiroyuki、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 8 ページ: 2428-2432

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00775

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] C-H Arylation of Phenanthrene with Trimethylphenylsilane by Pd/o-Chloranil Catalysis: Computational Studies on the Mechanism, Regioselectivity, and Role of o-Chloranil2018

    • 著者名/発表者名
      Shibata Mari, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 号: 6 ページ: 2196-2205

    • DOI

      10.1021/jacs.7b11260

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent advances in acetylene-based helical oligomers and polymers: Synthesis, structures, and properties2018

    • 著者名/発表者名
      Toya Michihisa、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 37 ページ: 1531-1547

    • DOI

      10.1002/anie.201701058

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Homocoupling Reaction of Aryltrimethylsilanes by Pd/o-chloranil Catalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Shibata Mari, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 46 号: 12 ページ: 1701-1704

    • DOI

      10.1246/cl.170723

    • NAID

      130006243131

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium-Catalyzed Annulative π-Extension Reaction of Unfunctionalized Aromatics with Diiodobiaryls2017

    • 著者名/発表者名
      Matsuoka Wataru, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 40 ページ: 12224-12228

    • DOI

      10.1002/anie.201707486

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Annulative π-extension for synthesis of nanographenes and graphene nanoribbons2019

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2019 “Toward game-changing molecular materials”
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ナノグラフェン・グラフェンナノリボン・ナノチューブの精密合成2019

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規ボトムアップ合成法が拓く縮環π共役分子群の精密合成2019

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      第3回 東工大応用化学系 次世代を担う若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒とジヨードビアリールによる芳香族化合物の縮環π拡張(APEX)反応2019

    • 著者名/発表者名
      松岡和・北野浩之・伊藤英人・伊丹健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 花粉管の受精能獲得を促進する合成小分子の開発2019

    • 著者名/発表者名
      上田彩果・時田公美・北野 浩之・鈴木孝征・中野 雄司・伊藤英人・佐藤綾人・東山哲也・伊丹健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素ナノグラフェンの効率的合成を志向したAza-APEX反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] リビング縮環π拡張重合によるグラフェンナノリボンの精密合成2019

    • 著者名/発表者名
      松島佳保・矢野裕太・伊藤英人・伊丹健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 新規ボトムアップ合成法が拓く縮環π共役分子群の精密合成2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      第1回ハイブリット触媒若手道場
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 長さを制御したグラフェンナノリボンの精密合成2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      平成30年度育志賞研究発表会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 長さを制御したグラフェンナノリボンの精密合成2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Bottom-up synthesis of graphene nano ribbons by living APEX polymerization2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      第8回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン若手研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ナノグラフェン・グラフェンナノリボン・有機ナノチューブの精密ボトムアップ合成2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      平成30年第1回有機金属若手研究者の会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Annulative π-extension poymerization for precise synthesis of graphene nanoribbon2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      第4回統合物質国内シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Living Annulative π-Extension Polymerization for Graphene Nanoribbons Synthesis2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその生物活性評価2018

    • 著者名/発表者名
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・藤茂雄・中道範人・伊藤英人・萩原伸也・木下俊則・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第113回有機合成シンポジウム2018年【春】
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその植物成長促進活性評価2018

    • 著者名/発表者名
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • 学会等名
      新規素材探索研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of novel plant-growth stimulants by functionalization of 2-azahypoxanthine2018

    • 著者名/発表者名
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第13回年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその活性評価2018

    • 著者名/発表者名
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • 学会等名
      名古屋大学若手女性研究者サイエンスフォーラム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] リビング縮環π拡張重合によるグラフェンナノリボンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      矢野裕太・松島佳保・三苫伸・Feiju Wang・宮内雄平・伊藤英人・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素多環芳香族化合物の新規一段階構築反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその生物活性評価2018

    • 著者名/発表者名
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会(名古屋)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素多環芳香族化合物の新規一段階構築反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会(名古屋)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Discovery of Plant Growth Stimulants by C_H Arylation of 2-Azahypoxanthine2018

    • 著者名/発表者名
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • 学会等名
      統合物質創製化学研究推進機構第2回国際シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Evaluation of Covalent Organic Nanotubes Synthesized by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers2018

    • 著者名/発表者名
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤英人・伊丹健一郎
    • 学会等名
      Japanese-European EnEx Workshops
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 長さ・幅・構造を制御したグラフェンナノリボンの精密ボトムアップ合成2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      第10回原子層科学全体会議
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた縮環π拡張反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      第98回日本化学会春季年会 第32回若い世代の特別講演会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Helix-to-Tube method2018

    • 著者名/発表者名
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • 学会等名
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2017年度年次報告会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの合成と構造評価2018

    • 著者名/発表者名
      戸谷充寿・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による縮環π拡張反応をもちいたナノグラフェン・π拡張へテロ芳香環の一段階合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 触媒のちから:光る分子の合成実演2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      愛知サイエンスフェスティバル
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Helix-to-Tube Strategy for Construction of Covalent Organic Nanotubes2017

    • 著者名/発表者名
      Hideto Ito
    • 学会等名
      The 6th TOYOTA RIKEN International Workshop on Chirality in Soft Matter
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 縮環π拡張反応の開発とナノグラフェン・グラフェンナノリボン合成2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤英人
    • 学会等名
      若手研究者のための有機合成化学札幌セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers2017

    • 著者名/発表者名
      Michihisa Toya, Kaho Maeda, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Helix-to-Tube法による共有結合性有機ナノチューブの合成2017

    • 著者名/発表者名
      戸谷充寿・矢野 裕太・前田果歩・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] らせん高分子の光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの合成と構造評価2017

    • 著者名/発表者名
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤英人・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの新規合成法2017

    • 著者名/発表者名
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • 学会等名
      統合物質創製化学研究推進機構 第3回国内シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] “Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers”2017

    • 著者名/発表者名
      Michihisa Toya, Kaho Maeda, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      7th TOYOTA RIKEN International Workshop on “Chirarity in Soft Matter”
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Annulative π-Extension (APEX) Reactionsfor Synthesis of π-Extended Aromatics2017

    • 著者名/発表者名
      Hideto Ito
    • 学会等名
      International Symposium on Pure&Applied Chemistry 2017 (ISPAC2017)
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [備考] 2018 PCCP prize授賞式

    • URL

      http://blogs.rsc.org/cp/2018/04/24/98th-chemical-society-of-japan-annual-meeting-prize-winners/

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 2018 PCCP prize授賞内容紹介HP

    • URL

      http://www.chemistry.or.jp/news/information/pccp/12-pccp-prize.html

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [産業財産権] 縮合環化合物、その製法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料2019

    • 発明者名
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • 権利者名
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 縮合環化合物の製造方法2019

    • 発明者名
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • 権利者名
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] グラフェンナノリボン及びその製造方法2019

    • 発明者名
      伊丹健一郎、伊藤英人、矢野裕太、松島佳保
    • 権利者名
      伊丹健一郎、伊藤英人、矢野裕太、松島佳保
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 縮合環化合物、及びその製法2018

    • 発明者名
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • 権利者名
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2017-07-21   更新日: 2021-02-19  

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