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僅かな電子の移動で 実現する環境調和型 ペプチド化学合成法

研究課題

研究課題/領域番号 17K19222
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
研究分野 農芸化学およびその関連分野
研究機関東京農工大学

研究代表者

千葉 一裕  東京農工大学, (連合)農学研究科(研究院), 教授 (20227325)

研究期間 (年度) 2017-06-30 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2018年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2017年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワードペプチド合成 / 有機合成化学 / 電気化学 / 電解合成 / ペプチド / 有機電子移動 / 電解反応 / 電解酸化 / 液相合成 / 縮合剤 / 化学合成 / 電子移動 / 有機化学 / 生体材料 / 有機工業化学 / 生体分子
研究成果の概要

本研究では,電気化学的な処理によりアミド結合形成を連続的に完結する反応について開発を行った.その結果ジクロロメタン中でトリフェニルホスフィンを電解処理すると,多様なペプチド合成がほぼ定量的に完結することを明らかにした.ペプチド合成は予め疎水性の高いタグに結合させることにより,得られた生成物と不要な試薬類は簡便に分離することができ,さらには脱酸素化後の生成物であるトリフェニルホスフィンオキシドも電気化学的な還元処理で,トリフェニルホスフィンに再生した.この結果は,僅かな電子移動によりペプチドなど大量の脱水縮合剤の消費を抑制する新たなグリーンケミストリーとしての可能性を開くものである.

研究成果の学術的意義や社会的意義

多段階の化学反応を要する化学物質生産において,反応毎の分離精製に関する工数の他,試薬や溶媒,廃棄物の総量を極限まで削減することは持続可能な社会構築の基盤となる重要な技術である.近年、次世代医薬として中分子化合物に注目が集まる中で、その中核をなるペプチド等の製造に必要となるアミド結合形成に関する革新技術の導入は重要である.現在,アミド結合形成を数十回繰り返す化学反応生産プロセスでは,アミド結合1つあたり1分子以上の縮合剤を消費し同時にその分解物が発生するという大きな課題がある.本研究成果は,廃棄物やエネルギー消費を大幅に削減する新たなアミド結合形成方法に関する提案として位置づけられるものである.

報告書

(3件)
  • 2018 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2017 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 3件、 査読あり 12件、 オープンアクセス 10件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 5件、 招待講演 5件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Observations using Phosphorus-31 Nuclear Magnetic Resonance (31P-NMR) of Structural Changes in Freeze-Thawed Hen Egg Yolk2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Wakamatsu, Akihiro Handa, Kazuhiro Chiba
    • 雑誌名

      Food Chemistry

      巻: 244 ページ: 169-176

    • DOI

      10.1016/j.foodchem.2017.10.032

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Investigating radical cation chain processes in the electrocatalytic Diels-Alder reaction2018

    • 著者名/発表者名
      Imada, Y.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 642-647

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.51

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Stepwise radical cation Diels-Alder reaction via multiple pathways2018

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, R.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 704-708

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.59

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Metal- and Reagent-Free Dehydrogenative Benzyl-Aryl Formal Cross-Coupling by Anodic Activation in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol2018

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Imada, Anton Wiebe, Til Gieshoff, Kazuhiro Chiba, Robert Franke, Siegfried R. Waldvogel
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 ページ: 12136-12140

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Artificial bioconjugates with naturally occurring linkages: the use of phosphodiester2018

    • 著者名/発表者名
      Shoji, T.; Fukutomi, H.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 14 ページ: 1946-1955

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.169

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Ribo‐Azanucleosides by Anodic Oxidation: Reactivity Control of Intermediate for Efficient Access to Pharmacophores2018

    • 著者名/発表者名
      Okamoto Kazuhiro、Shoji Takao、Tsutsui Mizuki、Shida Naoki、Chiba Kazuhiro
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 24 号: 68 ページ: 17902-17905

    • DOI

      10.1002/chem.201804285

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Pot-Economical Liquid Phase PNA Synthesis Enabled by a Soluble Tag-Assisted Method2018

    • 著者名/発表者名
      Ogami, K.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 2 ページ: 138-140

    • DOI

      10.1246/cl.170971

    • NAID

      130006337750

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Redox-Tag Processes: Intramolecular Electron Transfer and Its Broad Relationship to Redox Reactions in General2017

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Chemical Reviews

      巻: - 号: 9 ページ: 1-12

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.7b00400

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書 2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Bidirectional Access to Radical Cation Diels-Alder Reactions by Electrocatalysis2017

    • 著者名/発表者名
      Ozaki, A.; Yamaguchi, Y.; Okada, Y.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      ChemElectroChem

      巻: 4 号: 8 ページ: 1852-1855

    • DOI

      10.1002/celc.201700286

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Hydrophobic Magnetic Nanoparticle-Assisted One-Pot Liquid Phase Peptide Synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y.; Asama, H.; Wakamatsu, H.; Chiba, K.; Kamiya, H.
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: - 号: 40 ページ: 5961-5965

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700697

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Photo-Triggered Fluorometric Hydrophobic Benzyl Alcohol for Soluble Tag-Assisted Liquid-Phase Peptide Synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      Wakamatsu, H.; Okada, Y.; Sugai, M.; Hussaini, S. R.; Chiba, K.
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 6 号: 11 ページ: 1584-1588

    • DOI

      10.1002/ajoc.201700401

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Physiological effects of a novel artificially synthesized antimalarial cyclic peptide, mahafacyclin B2017

    • 著者名/発表者名
      Yuko Fujita, Panpaki Seekaki, Norichika Ogata, Kazuhiro Chiba
    • 雑誌名

      PLoS ONE

      巻: 12 号: 11 ページ: 1-12

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0188415

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] Synthesis and Diversification of Azanucleosides by Anodic Oxidation2018

    • 著者名/発表者名
      K. Chiba
    • 学会等名
      International Symposium on Organic Reactions
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Electrochemical Synthesis of Azanucleosides2018

    • 著者名/発表者名
      K. Okamoto, S. Ishii, T. Shoji, K. Chiba
    • 学会等名
      233rd Electrochemical Society Meeting
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 水素結合によって誘起されるベンズアルデヒド型蛍光色素2018

    • 著者名/発表者名
      岡田 洋平、菅井 正枝、千葉 一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 蛍光機能をもつ疎水性ベンジルアルコールの開発と液相ペプチド合成への応用2018

    • 著者名/発表者名
      森川 栄美、若松 弘起、菅井 正枝、岡田 洋平、千葉 一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] アザヌクレオシドの立体選択的合成2018

    • 著者名/発表者名
      石井 聖華、岡本 一央、千葉 一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2018年度大会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を用いたアザヌクレオシドの合成2018

    • 著者名/発表者名
      岡本一央、石井聖華、小路貴生、千葉一裕
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] 過塩素酸リチウム/ニトロメタン系における光励起による環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      永原神吾、若松弘起、岡田洋平、千葉一裕
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Azanucleosides by Anodic Oxidation in a Lithium Perchlorate--Nitroalkane Electrolyte Solution2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Chiba, Takao Shoji, Yohei Okada
    • 学会等名
      The 68th Annual Meeting of the International Society of Electrochemistry
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Radical Cation Diels-Alder By Electrocatalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Imada, Kazuhiro Chiba, Yohei Ok
    • 学会等名
      231st ECS Meeting
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Efficient Anodic Reactions in Entropic Electrolyte Systems2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      German Japanese Symposium on Electrosynthesis 2017
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] 中分子創薬に資するペプチド・核酸・糖鎖の合成技術2018

    • 著者名/発表者名
      千葉一裕
    • 総ページ数
      218
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781313207
    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書
  • [備考] 東京農工大学生物有機化学研究室

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~bio-org/

    • 関連する報告書
      2017 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2017-07-21   更新日: 2020-03-30  

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