研究課題/領域番号 |
17K19474
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研究種目 |
挑戦的研究(萌芽)
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配分区分 | 基金 |
研究分野 |
薬学およびその関連分野
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研究機関 | 千葉大学 |
研究代表者 |
高山 廣光 千葉大学, 大学院薬学研究院, 教授 (90171561)
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研究期間 (年度) |
2017-06-30 – 2020-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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配分額 *注記 |
6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
2019年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2017年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
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キーワード | アルカロイド / 機能性分子 / 不斉有機触媒 / 分子認識 / 有機不斉触媒 |
研究成果の概要 |
植物アルカロイドのカリカンチンが、不斉有機触媒として機能することを初めて見出した。すなわち、オキシインドール誘導体とニトロエテンとのマイケル付加反応において、20モル%のカリカンチンあるいはそのベンゼン環上に置換基を導入した誘導体を共存させると、最高41%のエナンチオ過剰率で光学活性体が得られた。核酸塩基類とカリカンチンの分子認識能を高めるためには、カリカンチンのベンゼン環上に第2級アミノ基の導入が不可欠であることが示唆された。
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
天然物由来の不斉有機触媒として代表的なもの(成功例)は、シンコナアルカロイド類とスパルテインのみであった。今回の研究により、大量かつ容易に入手可能であるにもかかわらず有効利用されてこなかった天然植物アルカロイドのカリカンチンが、有機不斉触媒として機能することを明らかにすることができた。さらに、カリカンチンの特定部位の分子修飾により、本アルカロイドの不斉有機触媒および特定分子認識プローブとしての可能性を引き出すことで、今後の研究を展開するための方向性を示した。
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