| 研究課題/領域番号 |
17K19495
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| 研究種目 |
挑戦的研究(萌芽)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 研究分野 |
薬学およびその関連分野
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| 研究機関 | 長崎大学 |
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研究代表者 |
田中 正一 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (00227175)
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| 研究期間 (年度) |
2017-06-30 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2018年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2017年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
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| キーワード | 有機化学 / 生体分子 / 薬学 / 分子認識 / ペプチド / タンパク質 / ２次構造 / 蛋白質 |
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| 研究成果の概要 |
鏡像異性体の混ざりであるラセミ体のαトリフルオロメチル(αCF3)-アミノ酸をジアステレオマー（立体異性体の一種）にして分離して、光学活性体とする方法を開発した。また、天然物のキニジン由来のキラル相関移動触媒（不斉触媒の一種）を数種類合成し、共役付加アルキル化反応を検討した結果、78%eeの鏡像体過剰率の生成物を得ることができた。光学活性なαCF3-アラニンを導入した２つのL-Leuペンタペプチドを合成し、Ｘ線結晶解析と機器測定により結晶状態と溶液中での立体構造の解析を行い、αCF3-アラニンがペプチド立体構造へ与える影響について調べた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
トリフルオロメチル(α-CF3)化された化合物は、医薬品の探索研究において重要である。しかし、光学活性なα-CF3-アミノ酸を導入したペプチドについての研究は限られていた。今回、α-CF3-アミノ酸の光学活性体の合成法を開発し、光学活性な(S)-あるいは(R)-α-CF3-アラニン（SとRは光学活性体の鏡像体を意味する）をL-ロイシン中に導入したペプチドの立体構造を調べたところ、導入する鏡像体によりペプチドC末側の立体構造に違いが見られることが分かった。
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