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近赤外光に応答する新規アザポルフィリン増感剤の開発と高機能化

研究課題

研究課題/領域番号 18H01961
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関新潟大学

研究代表者

俣野 善博  新潟大学, 自然科学系, 教授 (40231592)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
17,290千円 (直接経費: 13,300千円、間接経費: 3,990千円)
2021年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2020年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2019年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2018年度: 5,980千円 (直接経費: 4,600千円、間接経費: 1,380千円)
キーワードアザポルフィリン / 近赤外光 / 一重項酸素 / 酸化還元 / 光線力学療法 / 金属錯体 / ジアザポルフィリン / 鋳型環化 / 水溶性 / 金属触媒 / 医療用増感剤 / ラジカル / 増感剤 / ジアサポルフィリン
研究成果の概要

外周部が窒素で部分的に置換されたポルフィリン(アザポルフィリン)を題材として複数の課題に取り組んだ。まず、置換様式が異なる数種類のアザポルフィリンの簡便な合成法を確立した。次いで、一連の化合物の芳香族性、光学特性、電気化学特性、一重項酸素発生効率などを調べ、アザポルフィリンの構造、物性、および増感剤としての特徴を明らかにした。また、近赤外光に応答する親水性ジアザポルフィリンの医療用色素としての潜在力を明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

期間内に実施した研究で、主に三つの成果を手にすることができた。すなわち、(1)アザポルフィリン骨格を構築し、外周部を化学修飾するための簡便な方法の確立、(2)近赤外光に高い感度で応答するアザポルフィリン色素設計指針の確立、(3)光照射により一重項酸素を発生するアザポルフィリン増感剤の開発、である。これらの成果は、広くアザポルフィリンの学理を構築する上で重要な知見となるほか、医療応用への道を拓いた点で社会的な意義が深い。

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (25件) (うち国際学会 5件、 招待講演 3件) 図書 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Copper(II) Complexes of 10,20-Diaryl-5,15-diazaporphyrin: Alternative Synthesis, Excited State Dynamics, and Substituent Effect on the 1O2-Generation Efficiency2022

    • 著者名/発表者名
      Ochiai Hikari、Miura Tomoaki、Ikoma Tadaaki、Minoura Mao、Nakano Haruyuki、Matano Yoshihiro
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 号: 3 ページ: 427-432

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220002

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Hydrophilic Copper(II) Complexes of 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrins Substituted with Carboxy or (2,3-Dihydroxypropyl)carbamoyl Groups2021

    • 著者名/発表者名
      Yuki Shimizu and Yoshihiro Matano
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 25 号: 10n12 ページ: 1004-1014

    • DOI

      10.1142/s1088424621500917

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Optical Properties, and Electrochemical Behavior of 5,10,15,20‐Tetraaryl‐5,15‐diazaporphyrin‐Amine Hybrids2021

    • 著者名/発表者名
      Satoh Yuna、Fujita Yutaro、Muramatsu Naoya、Furukawa Ko、Ikoma Tadaaki、Minoura Mao、Nakano Haruyuki、Matano Yoshihiro
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 86 号: 10 ページ: 1476-1486

    • DOI

      10.1002/cplu.202100429

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Doubly Strapped Redox-Switchable 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrinoids: Promising Platforms for the Evaluation of Paratropic and Diatropic Ring-Current Effects2021

    • 著者名/発表者名
      Ochiai Hikari、Furukawa Ko、Nakano Haruyuki、Matano Yoshihiro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 3 ページ: 2283-2296

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02433

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and optical, magnetic, and electrochemical properties of 5,10,15,20-tetraaryl-5,15-diazaporphyrin -- tertiary amine conjugates2020

    • 著者名/発表者名
      Sudoh Keisuke、Satoh Yuna、Furukawa Ko、Nakano Haruyuki、Matano Yoshihiro
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 24 号: 01n03 ページ: 286-297

    • DOI

      10.1142/s1088424619500822

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Redox-switchable 5,15-Dialkyl-10,20-diaryl-5,15-diazaporphyrins and Diversification of their N-Alkyl Groups2019

    • 著者名/発表者名
      Mutoh Mai、Sudoh Keisuke、Furukawa Ko、Minoura Mao、Nakano Haruyuki、Matano Yoshihiro
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 8 号: 3 ページ: 352-355

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900085

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of the Peripheral Substituents, Central Metal, and Solvent on the Photochemical and Photophysical Properties of 5,15-Diazaporphyrins2019

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Omomo, Ryosuke Fukuda, Tomoaki Miura, Tatsuya Murakami, Tadaaki Ikoma, and Yoshihiro Matano
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 84 号: 6 ページ: 1-7

    • DOI

      10.1002/cplu.201900087

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] β-Functionalization of 5,15-Diazaporphyrins with Phosphorus, Oxygen, and Sulfur-Containing Substituents2018

    • 著者名/発表者名
      Sugai Takuma、Minoura Mao、Nakano Haruyuki、Matano Yoshihiro
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 91 号: 8 ページ: 1264-1266

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180123

    • NAID

      130007434221

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of redox-switchable zinc complexes of 10,15,20-triaryl-15-aza-5-oxaporphyrin2018

    • 著者名/発表者名
      Sudoh Keisuke、Furukawa Ko、Nakano Haruyuki、Shimizu Soji、Matano Yoshihiro
    • 雑誌名

      Heteroatom Chemistry

      巻: 29 号: 5-6

    • DOI

      10.1002/hc.21456

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] フェニレン架橋5,10,15,20-テトラアリール-5,15-ジアザポルフィリン三量体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      秋葉健人・藤田裕太郎・俣野善博
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 新規アントラセン連結ポルフィリン誘導体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      梅宮亜香音・俣野善博
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Air-stable 19π Radicals of 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrinoids and Related Derivatives2021

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Matano
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyaninces
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 10,20-ジアリール-5,15-ジアザポルフィリン銅錯体の光物性に対する置換基効果2021

    • 著者名/発表者名
      落合ひかり・三浦智明・生駒忠昭・俣野善博
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] トリフェニルアミンと連結した5,10,15-20-テトラアリール-5,15-ジアザポルフィリンの合成と電気化学特性2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤悠那・藤田裕太郎・村松直哉・中野晴之・生駒忠昭・俣野善博
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ジアザポルフィリン類縁体の光励起高スピン状態の時間分解ESR研究2021

    • 著者名/発表者名
      大隣 仁・丸山裕久・落合ひかり・古川 貢・俣野善博
    • 学会等名
      第24回ESRフォーラム研究会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 親水性置換基を持つ5,10,15,20-テトラアリール-5,15-ジアザポルフィリン銅(II)錯体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      清水祐希・俣野善博
    • 学会等名
      2021ハロゲン利用ミニシンボジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] メソ窒素上にアルキル基を持つ5,15-ジアザポルフィリン銅錯体の合成と反応2021

    • 著者名/発表者名
      石塚ゆか・俣野善博
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 親水性官能基を持つ5,15-ジアザポルフィリン誘導体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      清水祐希・俣野善博
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 5,10,15,20-テトラアリール-5,15-ジアザポルフィリンの光物性に対するメソ位置換基の効果2021

    • 著者名/発表者名
      藤田裕太郎・俣野善博
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] π平面の上下が化学修飾された5,10,15,20-テトラアリール5,15-ジアザポルフィリン金属錯体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      落合ひかり・俣野善博
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] メソ窒素上に置換基を持つ5,15-ジアザポルフィリンコバルト錯体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤悠那・俣野善博
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 5,15-ジアザポルフィリン銅錯体の光増感反応における置換基効果2020

    • 著者名/発表者名
      落合ひかり・渡邊拓未・三浦智明・生駒忠昭・俣野善博
    • 学会等名
      2020年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] トリフェニルアミンと連結した5,10,15,20-テトラアリール-5,15-ジアザポルフィリンの光物性2020

    • 著者名/発表者名
      佐藤悠那・中野晴之・俣野善博
    • 学会等名
      2020年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 架橋鎖を持つ5,10,15,20-テトラアリール-5,15-ジアザポルフィリンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      落合ひかり・中野晴之・俣野善博
    • 学会等名
      第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] トリフェニルアミンと連結した5,10,15-20-テトラアリール-5,15-ジアザポルフィリンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      佐藤悠那・須藤啓祐・俣野善博
    • 学会等名
      第80回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Redox-switchable meso-N-Substituted 5,15-Diazaporphyrin Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Matano
    • 学会等名
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 5,15-ジアザポルフィリン金属錯体の光増感反応に与える置換基と中心金属の効果2019

    • 著者名/発表者名
      俣野善博・渡邊拓未・三浦智明・生駒忠昭
    • 学会等名
      2019年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 俣野善博・須藤啓祐・武藤舞・佐藤悠那・古川貢・中野晴之2019

    • 著者名/発表者名
      メソ窒素上に置換基をもつ新規5,15-ジアザポルフィリン誘導体の合成、構造、および物性
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 俣野善博・渡邊拓未2019

    • 著者名/発表者名
      硫黄およびリンによるジアザポルフィリンの化学修飾
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Functionalization of 5,15-Diazaporphyrins at the Periphery2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Matano
    • 学会等名
      Supramolecular Chemistry of Nitrogen Heterocyclic Ligands
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Redox-Switchable 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrinoids and Their Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Matano
    • 学会等名
      10th International Conference on Porphyrins and Phthalocyaninces
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Redox Properties of Metal Complexes of 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrins2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Matano, Keisuke Sudoh, Takaharu Satoh
    • 学会等名
      43rd International Conference on Coordination Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新規メソ位ヘテロ原子置換ポルフィリン金属錯体の合成と酸化還元挙動2018

    • 著者名/発表者名
      須藤啓佑・畠山拓朗・古川 貢・中野晴之・俣野善博
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] メソ位にアルキル基をもつ新規5,15-ジアザポルフィリン誘導体の合成と酸化還元特性2018

    • 著者名/発表者名
      武藤 舞・須藤啓佑・古川 貢・中野晴之・俣野善博
    • 学会等名
      第45回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [図書] Handbook of Porphyrin Science Vol. 462021

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Matano
    • 総ページ数
      71
    • 出版者
      World Scientific
    • ISBN
      9814335495
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [産業財産権] ジアザポルフィリン錯体2021

    • 発明者名
      俣野善博・佐藤悠那・荒牧光紀・大泉淳一・水上潤二
    • 権利者名
      俣野善博・佐藤悠那・荒牧光紀・大泉淳一・水上潤二
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2021-032190
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-12-25  

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